Joey und Pacey kommen nach einem dreimonatigen Segeltörn nach Capeside zurück. Sie beschließen, sich für 24 Stunden nicht zu sehen. Pacey kehrt in die Wohnung seines Bruders zurück. Doch dort kann er nicht länger wohnen, da seine ältere Schwester Gretchen die Couch okkupiert hat. Auch Joey kann nicht in ihr altes Zimmer zurück. Die Pension geht inzwischen so gut, dass alle Räume vermietet sind. So treffen sich Joey und Pacey früher als abgemacht wieder.

Während Joey nach einigen Anlaufschwierigkeiten einen Job als Kellnerin im Yacht-Club annimmt, eröffnet Schulpsychologe Mitch Pacey, dass dessen Schulabschluss gefährdet ist. Aus Angst, sie zu verlieren, erzählt er Joey zunächst nichts von seinen Problemen. Die ist tief gekränkt, als sie schließlich von Dawson hören muss, wie es um Pacey steht. Jen befürchtet derweil, dass Henry sie wegen einer anderen verlassen hat, und macht sich schwere Vorwürfe.

Drue Valentin, der Neue an der Schule, brockt Dawson und Joey eine gemeinsame Hausaufgabe für den nächsten Morgen ein. Daher kann Joey am Nachmittag nicht mit Pacey auf seinem Boot rausfahren. Kurzerhand springt Jen als Ersatz für Joey ein und begibt sich mit Pacey auf den Bootstrip. Dummerweise geraten beide bald in Gefahr, als ein schwerer Sturm vor der Küste aufzieht. Als Dawson und Joey von dem Unwetter erfahren, leihen sie sich ein Boot und versuchen die beiden in einer riskanten Rettungsaktion in Sicherheit zu bringen.

Das letzte Schuljahr ist in vollem Gange, und die Freunde sind mit ihren Bewerbungen fürs College beschäftigt. Während Andie gute Chancen auf einen Platz an einer Elite-Uni hat, stürzt Joey die Aussicht, von Pacey getrennt zu werden in eine tiefe Sinnkrise. Jen ist derweil damit beschäftigt, sich Drue, ihren alten Bekannten aus New Yorker Zeiten, vom Leib zu halten.

Dawsons Mutter Gale ist schwanger, doch sie und Mitch plagen große Zweifel, ob sie das Kind wirklich bekommen wollen. Dawsons Reaktion ist für beide zunächst nicht gerade ermutigend. Jack muss derweil einen Rückschlag nach dem anderen einstecken: Nach seiner Verletzung im Footballtraining engagiert er sich als Trainer einer Kinderfußballmannschaft. Doch als er sich notgedrungen outet, bleiben einige Kinder dem Training fern. Es stellt sich heraus, dass deren Eltern erhebliche Vorurteile gegen Homosexuelle haben.

Joey benötigt für ihre Studienplatzbewerbung ein persönliches Schreiben des Menschen, der sie am besten kennt. Nach langem Überlegen entscheidet sie sich für Dawson. Pacey ist tief gekränkt. Jen hat große Probleme, weil Andie die verhängnisvolle Ecstacy-Pille von ihrem Vorrat hatte. Andie nimmt inzwischen den Vorschlag an, ein halbes Jahr zu ihrer Tante nach Italien zu fahren. Zu ihrem Abschied redet sie ihren Freunden ins Gewissen, sich endlich wieder zu vertragen.

Ein gelungener Streich der Abschlussklasse bringt den Direktor der Highschool in Rage. Er ist fest davon überzeugt, dass Dawson, Pacey oder Jack hinter der Aktion stecken, muss aber schließlich einsehen, dass keiner der drei eine Gelegenheit dazu hatte. Schließlich wird Drue als Schuldiger entlarvt. Jacks Engagement als Fußballtrainer scheitert derweil trotz des Erfolges seiner Mannschaft am Widerstand der Eltern.

Joey fiebert einer wichtigen Veranstaltung für College-Bewerber entgegen. Ausgerechnet Pacey knüpft mit seinem lockeren Humor Kontakte zu den wichtigen Personen, während Joey wie gelähmt daneben steht. Ein Streit ist die Folge. Jack und Grandma machen sich Sorgen um Jen, die sich nicht um ihre College-Bewerbung kümmert. Hinter Jens Rücken nehmen die beiden die Aufgabe selbst in die Hand. Dawson erhofft sich bei seiner Bewerbung Unterstützung von Mr. Brooks, den er bewundert.

Jen schleppt Jack zu einem Treffen von homo- und heterosexuellen Jugendlichen. Jack fühlt sich dort überhaupt nicht wohl und findet den Wortführer Tobey besonders unsympathisch. Joey leitet in Bessies und Bodies Abwesenheit die Pension. Nebenbei muss sie sich um den kleinen Alexander kümmern und auch noch für eine Prüfung lernen. Vollkommen überfordert wirft sie Pacey aus dem Haus. Die Zusammenarbeit mit Mr. Brooks ermutigt Dawson, Gretchen seine Gefühle zu gestehen.

Dawson gesteht, in Gretchen verliebt zu sein. Pacey gefällt dies gar nicht. Lieber versucht er, seine Schwester anderweitig zu verkuppeln. Joey und Drue werden bei Aufräumarbeiten im Yachtclub in einem Lagerraum eingesperrt. Die Errettung in Form eines Putztrupps ist erst nach dem Wochenende zu erwarten. Nach der ersten mühsamen Nacht entdeckt Joey ein funktionstüchtiges Handy bei Drue.

Pacey hat Geburtstag und will diesen unter gar keinen Umständen feiern. Joey kann ihm diesen Gefallen nicht tun. Auf Wunsch seiner Familie musste sie eine Überraschungsparty organisieren. Wie gewohnt wird das Fest zu einem Desaster. Pacey wird zunächst von seinen Verwandten ignoriert und dann runtergemacht. Zornig verlässt er die Gesellschaft.

Dawson muss erkennen, dass sich seine Minderjährigkeit im Umgang mit Gretchen als problematisch erweist. Jack wird von Tobey für ein soziales Projekt eingespannt. Als ihm klar wird, dass Tobey sich mehr für ihn persönlich und nicht so sehr für seine Mitarbeit interessiert, steckt er die Grenzen deutlich ab. Mr. Brooks nimmt seine Medikamente nicht ein. Kurz darauf findet Dawson den alten Mann bewusstlos am Boden liegen.

Die Abschlussklasse der High School fährt auf Skilager. Drue organisiert gemeinsame Zimmer für Joey und Pacey, Jen und Jack und sich und Anna. Die eingeschmuggelte Anna zeigt dabei mehr Interesse für Pacey als für ihren Begleiter Drue. Dawson ist inzwischen zu Hause bei Mr. Brooks geblieben. Die Ärzte fordern von ihm die Entscheidung, ob die lebenserhaltenenden Geräte von Mr. Brooks abgeschaltet werden sollen.

Joey und Pacey verpassen die offizielle Rückfahrt aus dem Skilager und müssen daher auf eigene Faust zurück nach Hause fahren. So haben sie genug Zeit, die Ereignisse der letzten Nacht aufzuarbeiten. Während Jen als Strafe für ihren Alkoholkonsum auf der Abschlussfahrt zum Psychologen muss, versucht Dawson einen Weg zu finden, mit dem Tod von Mr. Brooks umzugehen.

Gretchen muss für Pacey das Haus räumen, damit er und Joey sturmfreie Bude haben. In der Hoffnung bei Dawson übernachten zu können, macht sich Gretchen auf dem Weg zu ihm. Romantische Gefühle stellen sich jedoch nicht ein, da Dawson in Gedanken ständig bei Joey ist. Jen stachelt Jack dazu an, mehr über ihren Psychiater Tom Frost in Erfahrung zu bringen. Dieser erwischt die beiden beim Spionieren.

Joey hat einen Studienplatz am renommierten Worthington College bekommen. Die Freude wehrt nur kurz. Trotz Stipendien ist ein Betrag von 15 000 Dollar zu bezahlen. Joey kann diese Summe nicht auftreiben. Als Dawson davon erfährt, will er ihr mit dem Geld aus Mr. Burns Erbe aushelfen. Inzwischen versucht Jen in ihrer Therapie zu ergründen, woher der Hass auf ihre Eltern und im Speziellen auf ihren Vater kommt.

Dawson entschließt sich spontan dazu, mit Gretchen eine Fahrt ins Blaue zu unternehmen. Ihre Abenteuerlust wird bald von einem platten Reifen gebremst. Jen und Joey fahren inzwischen nach New York. Dort will Jen ihren Vater treffen, um ihre Vergangenheit aufzuarbeiten. Pacey und Drue müssen zwecks Nachhilfestunden und Prüfungen nachsitzen. Sie schwänzen jedoch lieber und betrinken sich nach Leibeskräften.

Als bei Dawsons schwangerer Mutter Gail plötzlich die Wehen einsetzen, begleitet ihr Mann Mitch sie unverzüglich ins Krankenhaus. Dort wird ihnen schlagartig bewusst, dass sie noch gar keinen Namen für ihr Baby haben. Kurzerhand beschließt ihr Sohn Dawson, eine Namensparty zu organisieren, um den geeigneten Namen für sein neues Geschwisterchen zu finden. Joey befürchtet unterdessen, ebenfalls schwanger zu sein und will unbedingt mit ihrem Freund Pacey sprechen. Dieser ist jedoch mit seinem Bruder zum Segeln aufgebrochen.

Der große Abschlussball steht vor der Tür, und Pacey versucht alles, damit der Abend ein besonderes Erlebnis für Joey wird. Doch bei seinen Vorbereitungen kommt es zu zahlreichen Pannen, und Pacey bekommt in Joeys Gegenwart immer stärkere Minderwertigkeitskomplexe. Als er sie an Bord des Partyboots tanzend mit Dawson sieht, platzt ihm der Kragen. Auch Gretchen hat immer größere Zweifel an ihrer Beziehung zu Dawson, und Jen stürzt sich betrunken beinahe von Bord.

Dawson versöhnt sich mit Gretchen und beschließt, sie nach Boston zu begleiten. Gretchen überdenkt die Lage noch einmal und verlässt Capeside ohne ihn. Jens Grandma will das Haus verkaufen, um die Bostoner Privatuniversität für ihre Enkelin zu bezahlen. Unter der Bedingung, dass ihre Großmutter sie begleitet, stimmt Jen dem Vorschlag zu. Die extrem unterschiedlichen Wege und Welten, die nun vor ihnen liegen, bestärken Pacey in seiner Entscheidung, sich endgültig von Joey zu trennen.

Kurz vor der Prüfung, die Paceys Schulabschluss sichern soll, flippt er aus und sucht das Weite. Seine Freunde bereiten sich indes auf die Zeugnisverteilung vor. Andie kommt aus Italien zu Besuch, um mit ihren Freunden zu feiern. Als einzige erfährt sie, dass Pacey doch noch seine Prüfung bestanden hat. Während Joey eine ergreifende Rede hält, geht die Sprinkleranlage an und die Zeremonie endet in einem fröhlichen Chaos.

Während Pacey sich bereits an Bord des Schiffes befindet, auf dem er den Sommer über arbeitet, herrscht in Capeside große Aufbruchsstimmung. Jen und ihre Großmutter sitzen bereits auf gepackten Koffern, während Dawson das Packen so lange wie möglich herauszögert. Den letzten Abend vor seiner Abreise verbringt er schließlich zusammen mit Joey, Jen und Jack, was seinem Vater Mitch jedoch überhaupt nicht gefällt.