Pacey a Joey se vrátí ze své prázdninové plavby. Teď je čeká nepříjemné setkání s Dawsonem. Ten nejdříve nechce mluvit ani s jedním z nich, ale Jen ho nakonec přiměje, aby promluvil s Joey. Mezitím se do Capeside vrátí Paceyho starší sestra Gretchen a nastěhuje se k Dougovi, čímž se z Paceyho stává "bezdomovec". Joey se dozvídá, že jejich rodinný penzion nečekaně prosperuje. Andie pozná dva atraktivní cizince, kteří si z ní vystřelí. A celou dobu všechny v Capeside zajímá, jestli mezi Joey a Paceym za tři měsíce na lodi k něčemu došlo. Joey a Pacey tuto domněnku ani nepotvrdí, ani nevyvrátí, avšak Joey Dawsonovi nepřímo naznačí, že k ničemu nedošlo.

Joey si shání práci a nakonec se jí podaří najít si místo v jachtařském klubu, a to díky malé lsti: že předstírá, že je přítelkyní jedné vlivné rodiny. Její lež ale odhalí Drue, syn tamější šéfové, který si z Joey ztropí žert. Mitch (který teď působí i jako výchovný poradce studentů) oznámí Paceymu, že nemůže počítat s úspěšným dostudováním, pokud si nenapraví nedostatečné ze tří předmětů. Pacey nechce, aby se to dozvěděla Joey, ovšem Mitch to řekne Dawsonovi, který to řekne Joey, protože mu stále na Paceym záleží. Pacey a Joey se pohádají, nicméně Pacey nakonec uzná, že potřebuje pomoc.

Pacey má radost z dobrých známek a rozhodne se oslavit je výletem na lodi. Dawson, Joey a Drue, dostanou domácí úkol, takže s ním Joey nemůže jet. Pacey proto s sebou vezme Jen. Neví však, že se k nim blíží obrovská bouře. Andie má schůzku s Druovou matkou kvůli vysoké škole, ale její duševní problémy paní Valentinovou vystraší natolik, že jí odmítne dát doporučení. Když bouřka propukne naplno, Andie začne řídit záchrannou akci a Dawson s Joey vyrážejí pro Paceyho a Jen. Ti si mezitím na moři líčí, čeho v životě nejvíce litují. Jen mrzí, že nikdy nebyla zamilovaná a Pacey by chtěl napravit pokažené přátelství s Dawsonem. Nakonec Dawson Paceymu zachrání život. Pacey za ním druhý den zajde, aby mu poděkoval a omluvil se za trápení, které mu svým chováním způsobil.

Všichni začínají přemýšlet o budoucnosti a o tom, na jaké vysoké škole skončí. Joey dělá starosti, že Pacey nemá tak dobré známky, aby se na nějakou vysokou školu dostal. Drue všem namluví, že Jen má narozeniny a uspořádá pro ni večírek. Jack si při fotbale vykloubí rameno. Andie se začne zajímat o bratrovy přihlášky na vysokou školu a svou péčí ho přímo přivádí k šílenství. Gretchen žádá o místo v restauraci Leeryových a nechce se konkrétně vyjádřit k tomu, jestli se na vysokou školu vrátí nebo nevrátí.

Joey se radí s Jen, protože má pocit, že se blíží chvíle sexuálního sblížení s Paceym. Jen jí doporučí, aby kvůli prevenci navštívila kliniku. Jack se dostává do trapné situace, protože s ním začíná flirtovat jedna dívka a on má pocit, že ji musí informovat o své sexuální orientaci.

Andie je přijata na Harvard, ale splnění jejího dávného snu jí nepřináší očekávanou radost. Rozhodne se prozkoumat dosud neprobádané životní cesty a chystá se na techno party. Drue dává Jen Extázi a ta se od ní dostává k Andie. Droga však vyvolá reakci s léky, které Andie užívá proti depresi a výsledek je téměř katastrofální. Mitch a Gale oznamují, že si miminko nechají. Situace se dále komplikuje, když Gretchen přivádí na party Paceyho a Joey.

Andie se vzpamatovává ze své nehody na párty. Jack ze všeho obviňuje Jen, a proto s ní odmítá komunikovat. Jen zase celý incident dává za vinu Druovi. Otec navrhne Andie, jestli by zbytek školního roku nechtěla strávit u své tety v Itálii, protože má tak výborný prospěch, že bez problémů dostuduje a navíc ji předčasně přijali na Harvard. Andie se nakonec rozhodne odjet, proto pro celou partu uspořádá večírek na rozloučenou. Řekne jim, jak pro ni jsou důležití a jak ji mrzí, že spoustu času ztrácí zbytečnými hádkami. Jack se usmíří s Jen. Pacey se smíří s tím, že Joey o napsání posudku od "Člověka, který ji zná nejlépe", požádala Dawsona, protože ten mnohem lépe zná její minulost.

Ve školním bazénu je objevena ředitelova loď s nápisem "Ročník 2001" na plachtě a s jeho psem Chesterem na palubě. Pan Leery a ředitel Peskin usilovně pátrají po pachatelích tohoto vtípku. Dawson, Pacey, Jack a Drue jsou hlavními podezřelými. Pes, který byl na lodi, totiž okamžitě přiběhne k Jackovi; Pacey má přístup do jachtařského klubu a Dawson může sehnat klíče od školy. Všichni tři však mají neprůstřelná alibi, takže se jediným možným pachatelem stane Drue. Je na dva týdny vyloučen a na zbytek roku podmínečně vyloučen. Nakonec se ukáže, že se Jack, Pacey a Dawson spojili, aby Druovi dali za vyučenou.

Blíží se termín odevzdání přihlášek na vysoké školy, a tak capesideští hrdinové dělají všechno pro to, aby maximalizovali své šance na další studium. Všichni kromě Jen. A tak Jack spojí síly s Jeninou babičkou a vyřeší to za ni. Mezitím Dawson zoufale hledá důvod, proč ho film tolik táhne, a odpověď se snaží najít u nevrlého hollywoodského režiséra na penzi, pana Brookse. Joey donutí Paceyho, aby ji doprovodil na večeři s perspektivními uchazeči o studium na jedné univerzitě, a nakonec ji tam čeká zklamání: má totiž dojem, že Pacey se do této společnosti hodí mnohem víc než ona. Ve stejnou chvíli u Leeryových probíhá vánoční oslava, kde Dawson políbí Paceyho sestru Gretchen.

Bessie a Bodie odjedou na víkend pryč a Joey zůstává doma sama s Alexandrem a chce se učit na důležitou písemnou práci z literatury. Povinnosti v penzionu a péče o synovce jí však nedovolí dostatečně se připravit a navíc nedovolí Paceymu, aby jí pomohl. Současně nemůže zapomenout na to, jak se Dawson políbil s Gretchen. Mezitím Dawson začíná natáčet dokumentární film o Brooksovi a Jen s Jackem se vypraví na setkání "Koalice homosexuální a heterosexuální mládeže". Zdá se však, že Jen si s novými známými rozumí lépe než Jack.

Pacey a Dawson spolu už konečně mluví. Dawson Paceymu oznámí, že má rád jeho sestru. Paceymu se to nelíbí, a tak když s ní vyjede za jejím bývalým přítelem Nickem, aby si u něj vyzvedla auto, snaží se ji přimět, aby se s Nickem opět dala dohromady. Zanedlouho však Pacey zjistí, že Nick není tak ideální, jak si ho původně představoval. Zatím v Capeside zůstane Joey přes noc uvězněna ve skladu jachtařského klubu s nesnesitelným Druem, protože se zabouchly dveře. A Dawson si začne dělat starosti o Jeninu babičku, která se sblížila s panem Brooksem, o kterém Dawson ví, že je vážně nemocný a umírá.

Joey souhlasí, že s Paceyho matkou připraví pro Paceyho tajnou oslavu jeho osmnáctin. Neví totiž, že Paceyho narozeniny jsou "prokleté". Celá oslava dopadne katastrofálně, protože všichni Witterové se do Paceyho navážejí a Pacey si připadá jako ztracený případ, protože se ten den dozvěděl, že ho nepřijali na vysokou školu. Dawsona rozzlobí, když má pocit, že Gretchen nechce, aby o jejich vztahu někdo věděl, a odloží jejich první schůzku, aby mohli jít na Paceyho oslavu. Jejich vztah se samozřejmě neutají a Pacey s Joey je nachytají, jak se líbají v suterénu.

Blíží se školní výlet na hory a Joey kvůli tomu potřebuje dostat volno v práci, což není právě snadný úkol, vzhledem k tomu, že má za šéfovou Druovu matku. Paní Valentinová se však rozhodne, že jí to volno dá, pokud s Paceym doprovodí Drua na schůzku s bohatou dívkou Annou Evansovou a dohlédnou na to, aby se Drue choval slušně. To samozřejmě vůbec není lehký úkol, navíc ji během večera dost znejistí pozornost, kterou Pacey Anne věnuje. Dawson má také spoustu problémů, protože ho Gretchen seznámí se svými přítelkyněmi a on si uvědomí, jak velký je mezi nimi věkový rozdíl.

While the rest of the class is on the ski trip, Dawson stays behind to care for a near-death Mr. Brooks, but he's overwhelmed when he's asked to make an impossibly hard decision. Dawson is given the responsibility to decide whether to cut off Brooks' life support. Meanwhile, there's a lot more than skiing going on when the senior trip doesn't go exactly as planned. The evening takes an unexpectedly romantic turn for best friends Jack and Jen... After spraining her ankle Jen gets drunk and nearly sleeps with Jack. while Pacey and Joey find their own ways to keep warm on the cold, snowy night, taking their relationship to the next level.

Učitel si díky Druovi myslí, že Pacey a Joey jsou již v autobusu, zatímco ve skutečnosti oba ještě spí. Autobus jim ujede. Profesor Kasdan se rozhodne, že Jen je nutno za porušení zákazu pití alkoholu potrestat a posílá ji na terapii k psychiatrovi. Dawson se pokouší vyrovnat se se smrtí pana Brookse a prohlíží si jeho věci. Velmi ho překvapí, když se dozvídá, že jej pan Brooks uvádí v závěti. Joey a Dawson se setkávají v Capeside a v průběhu večera probírají, co se přihodilo o víkendu. Dawson se Joey ptá, jestli už měla něco s Paceym, a Joey se musí rozhodovat, zda mluvit upřímně a Dawsona zranit nebo lhát.

Dawsonovi rodiče odjíždějí na víkend pryč, a tak ho večer navštíví Gretchen. Toho rychle využije i Pacey s Joey, aby si užili nerušeného soukromí. Dawsonův večer s Gretchen se nevydaří. Gretchen se však od něj dozvídá, že mu Joey lhala _ tvrdila mu, že mezi ní a Paceym k ničemu nedošlo. Gretchen se za to na Joey zlobí, protože to je k Dawsonovi nefér, a je otrávená z dusna, které kolem trojice přátel vládne.

Joey dostane výborné zprávy ohledně svého přijetí na vysokou školu, Dawson však ve stejnou chvíli musí čelit nepříjemnému faktu, že filmová škola v New Yorku ho nepřijala. Joeyinu radost však vzápětí zkalí fakt, že kvůli tomu, že její sestra vlastní úspěšný penzion, přidělili jí pouze malé sociální stipendium a bude muset doplatit patnáct tisíc dolarů, což si nemůže dovolit. Dawson se mezitím dozví, že na druhou filmovou školu USC, byl úspěšně přijat. Vzápětí se rozhodne své kamarádce pomoci a půjčit jí peníze, které zdědil od pana Brookse. Joey už mu dál nedokáže lhát a řekne mu pravdu, že spala s Paceym. Jen s Jackem byli přijati na tolik škol, že si můžou vybírat. Jack je přesvědčený, že nejlepší bude škola v New Yorku, Jen však má strach jestli je na návrat do velkoměsta připravená. Jedno ze sezení u psychologa ji přiměje vzpomínat na minulost.

Během dne volna Joey s radostí doprovází Jen na výlet do New Yorku, kam jede pod záminkou, že tam má schůzku kvůli přijetí na místní univerzitu. Joey však brzy zjistí, že tam jeli z úplně jiného důvodu. Jen si konečně chce promluvit s otcem, poprvé od doby, kdy odjela do Capeside. Jen mu oznámí, že příčinou všech jejích problémů bylo to, že ho tenkrát viděla v posteli s cizí ženou. Gretchen s Dawsonem chtějí svůj vztah zpestřit trochou spontánnosti a vyrážejí na výlet. To, co zpočátku vypadá jako veselý výlet, však končí katastrofou, protože uvíznou v pustině s píchlou pneumatikou. V Capeside Pacey s Druem zjistí, že jsou jediní čtvrťáci, kteří zůstali ve škole. Protože už toho mají dost, rozhodnou se, že se trochu pobaví a vyrazí do baru, kde se hrozně opijí.

Jak se blíží datum Galina porodu, ženy jí uspořádají večírek, na kterém chtějí vybrat pro dítě jméno. Pro Joey je to však příšerná zkušenost, protože zjišťuje, že by také mohla být těhotná a Pacey není k nalezení. Po několika falešných poplaších a dlouhých porodních bolestech se Gale dceruška konečně narodí. Dawson očekává narození sourozence a zároveň jsou s Gretchen nuceni přemýšlet o budoucnosti, protože Gretchen chce přijmout místo v Bostonu. Jack se musí vyrovnávat s novou zkušeností, když zjistí, že jeho kamaráda Tobeyho někdo přepadl a surově zbil.

Školní rok se chýlí ke konci a změn stále přibývá. Zatímco Joey a Dawson řeší záležitosti se svými bývalými partnery, Jen se s pomocí Jacka rozhoduje o své budoucnosti. Dawson se odhodlá učinit velice razantní krok ve svém vztahu s Gretchen. Joey se setkává s panem Kubelikem z Univerzity ve Worthington, který jí oznamuje, že má pro Paceyho nabídku. Oba doufají, by mohla být znamením jejich společné budoucnosti.

V Capeside se blíží slavnostní okamžik, kdy se naši hrdinové stanou absolventy střední školy. Joey má za studenty přednést projev, a tak je náležitě nervózní. Inspiraci nakonec najde v nečekaném dopise: od Bessie dostane dopis, který jí napsala maminka před svou smrtí. Pacey málem školu nedokončí, protože se pohádá s učitelem literatury a odejde ze třídy z posledního závěrečného testu, který ho dělí od absolvování školy. Z Itálie se domů vrací Andie, kterou čeká příjemné překvapení: pozná Jackova nového přítele Tobeyho, kterého jí Jack zatím tajil. Drue přesvědčí Jen, aby mu pomohla s menším žertíkem a Pacey oznámí Andie, že se rozhodl strávit své prázdniny jako člen posádky na lodi plující do Karibiku. Všichni capesideští přátelé úspěšně ukončí studium na střední škole.

Dawson, který je přijat ke studiu na filmové škole v Kalifornii, má nastoupit do ročníku už v létě. A tak nadešel jeho poslední den v Capeside. K odjezdu z Capeside se chystá i Jen s babičkou, která prodala dům, aby Jen mohla vystudovat. A tak Dawson se svými přáteli naposledy zajde do kina a rozloučí se s nimi. Nakonec se rozloučí i s Joey, i když to není bez vzpomínání a beze smutku.