Dawson Leery e Joey Potter abitano a Capeside e sono amici fin dall'infanzia, ma ora, all'età di 15 anni, iniziano a farsi sentire le differenze dei loro fisici in formazione: lei pensa sia un problema dormire ancora insieme, ma per lui non c'è alcuna differenza. Assieme a Pacey Witter stanno girando un film, passione di Dawson, per partecipare ad un concorso scolastico, nel momento in cui arriva Jen Lindley, nipote molto carina di una loro vicina. Dawson vive assieme ai genitori Mitch e Gail, giornalista, mentre Joey con la sorella Bessie, incinta, e il suo compagno cuoco Bodie. Pacey e Dawson, durante il lavoro in un negozio di videonoleggio, conoscono Tamara Jacobs, donna per la quale il primo prende immediatamente una cotta. Jen invece, arrivata da New York, vive con la nonna, credente convinta alla quale non va il giù il fatto che lei sia atea, ed il nonno molto malato. È il primo giorno di liceo e Pacey scopre che Tamara è una sua professoressa mentre Jen e Dawson fanno amicizia scatenando la gelosia di Joey. I 4 organizzano un'uscita al cinema poiché Pacey è venuto a sapere che ci andrà anche Tamara; quando l'avvicina però il suo accompagnatore lo caccia in malo modo e invece Joey e Dawson litigano poiché la prima è molto scortese con Jen. Alla fine però Pacey riesce a rimediare un bacio dalla professoressa che, inizialmente, si pente di ciò che ha fatto; anche Dawson e Joey fanno pace e questa, andando via da casa sua, scopre che la madre dell'amico tradisce il padre con un collega, cosa che Dawson aveva già intuito guardandola sul lavoro.

Dawson è rimasto molto deluso per il fatto di non essere stato ammesso alla lezione di cinema, ma riesce, con uno stratagemma a parteciparvi ugualmente scoprendo che Cliff, un giocatore di football, sta girando un film autobiografico per partecipare allo stesso concorso a cui ha intenzione di partecipare lui; come se non bastasse questi invita anche Jen al ballo della scuola. Pacey invece continua ad insistere con Tamara che inizialmente non cede; poi però i due, dopo essersi chiariti, si daranno un bacio appassionato mandando all'aria i buoni propositi. Joey rivela alla madre di Dawson che è a conoscenza del suo segreto e la mette con le spalle al muro senza però farne parola con l'amico. Al ballo infine Dawson si decide ad interrompere Cliff e Jen, lei però se la prende per il litigio dei due accompagnatori e se ne va; alla fine però lei e Dawson faranno pace decidendo una volta per tutte di volersi frequentare.

Dawson e Joey, rivedendo le registrazioni, scoprono un filmato inatteso: la professoressa Jacobs che fa l'amore con uno sconosciuto! Infatti il luogo in cui Pacey e Tamara hanno passato la notte era lo stesso in cui Dawson aveva deciso di girare le ultime scene del suo film. Pacey, saputolo, decide di confidarlo a Dawson che ne resta sconvolto. La nonna di Jen non vede di buon occhio la storia della nipote con Dawson e le due litigano in continuazione per questo motivo. Andato nello studio della madre per apportare delle modifiche ai dialoghi del film, Dawson la vede baciare il collega Bob e decide di parlarne con Joey; quando capisce che lei lo sapeva già si sente tradito per il fatto che l'abbia tenuto all'oscuro e decide di troncare la loro amicizia. Tornato da Jen lei gli confida che è andata via da New York perché era coinvolta in un brutto giro di alcool, droga e sesso; per Dawson è una giornata piena di brutte sorprese. Infine Dawson e Joey fanno pace e quest'ultima si accorge di essersi innamorata del suo migliore amico.

È in arrivo l'uragano Chris che scombussola la vita dei nostri protagonisti; scopriamo che Pacey vive con il padre e il fratello Doug, entrambi poliziotti. Sono invitati a casa Leery tutti i vicini per esorcizzare l'uragano; Dawson si decide a parlare con la madre riguardo a Bob e questa, spinta dal figlio e da Joey, si decide a parlarne con il marito. Pacey e il fratello invece si ritrovano chiusi in casa di Tamara e Doug cerca in tutti i modi di conoscerla provocando la gelosia del fratello minore. Intanto Jen e Joey iniziano a fare amicizia e anche la nonna della prima cerca di avvicinarsi a Dawson. Mitch non prende bene la confessione di Gail e non sa se potrà continuare a stare insieme alla moglie; Dawson invece fa pace sia con Jen che con Joey con le quali aveva litigato a causa dello stress accumulato.

La storia tra Pacey e Tamara procede a gonfie vele, ma viene scoperta e diventa il più interessante pettegolezzo del momento: ciò la costringe a lasciarlo e ad andarsene dal liceo di Capeside in seguito ad un'indagine disciplinare. Bessie invece entra in travaglio e Joey e Dawson si ritrovano da soli ad assisterla a casa di lui: per fortuna la nonna di Jen è stata infermiera e così si decidono a chiederle aiuto. Il parto si complica, ma per fortuna alla fine tutto finisce per il meglio: nasce così il piccolo Alexander, in ottima salute. Veniamo a scoprire però che la madre di Joey è morta di cancro e inoltre, che il padre di lei è in prigione.

Tutti i nostri amici si ritrovano in punizione: Jen per aver detto una parolaccia in classe durante una discussione, Dawson per aver tirato un pallone in faccia a Pacey in un momento di rabbia, Joey per aver picchiato un ragazzo che la stava prendendo in giro e Pacey per un motivo che non vuole rivelare. Con loro c'è anche Abby Morgan, una ragazza molto indisponente odiata da tutti. In biblioteca iniziano a fare il gioco della verità e Abby cerca in tutti i modi di seminare zizzania fra i quattro amici: per penitenza Pacey, che non vuole rivelare il motivo della sospensione, dovrà baciare Jen e Joey, che non vuole rivelare chi le piace, dovrà baciare Dawson. Mentre Dawson e Pacey si sfidano di nuovo a basket, Abby insinua che Joey sia innamorata di Dawson e anche Jen, finalmente, lo capisce. Alla fine Pacey racconta perché è stato sospeso: è stato scoperto mentre si stava masturbando in bagno. Dawson e Pacey si chiariscono e tornano amici come prima; Jen conferma al primo i suoi sentimenti e Joey non è capace di tenere per sé il suo amore per lui, anche se non glielo confessa a parole.

Arriva in città l'ex fidanzato di Jen, Billy, motivo per cui i genitori di lei l'hanno cacciata da New York; Dawson, nonostante tutto, accetta di ospitarlo a casa sua per una notte. Nel frattempo le cose fra Gail e Mitch non vanno bene nonostante la terapia di coppia. Billy cerca in tutti i modi di incuriosire Dawson riguardo ai particolari della vita della fidanzata a New York e lui non sa come comportarsi; come al solito sfoga la sua frustrazione prendendosela con lei. Tutti vanno ad una festa sulla spiaggia e Joey, dimenticata da Dawson, inizia a bere assieme ad un ragazzo e si ubriaca; Jen e Dawson fanno pace, fino a che arriva Billy che inizia a parlare del bacio di addio che si sono dati poco prima facendoli litigare nuovamente. Pacey e Dawson accompagnano a casa Joey e questa finalmente si decide a baciarlo in un momento di dormiveglia. Infine Billy, sconfitto, decide di tornarsene a New York e Jen, invece, che è arrivato il momento di vivere la sua vita da sola: Dawson resta molto deluso dalla sua decisione e se ne va arrabbiato.

Billy torna alla carica, ma Jen è irremovibile; così invita Dawson, vista la loro situazione comune, a Providence, in un club, per dimenticare i loro problemi e lui accetta; a loro si unisce anche Pacey. Joey invece accetta un passaggio da un ragazzo, Warren, inconsapevole del fatto che questi stia mettendo in giro la voce di aver passato una notte insieme a lei; Jen si dimostra molto comprensiva e si propone di aiutarla ad avere una rivincita: grazie alla lingua lunga di Abby mettono in giro la voce che lei sia incinta e che lui per questo l'abbia lasciata. Lo scherzo però va troppo oltre e Jen e Joey finiscono per litigare ancora una volta per Dawson. Questo invece in un locale conosce Nina, una studentessa della scuola di cinema e con lei passa la serata e la bacia, ma rifiuta l'invito a casa sua. A scuola tutti capiscono che la storia di Joey è una bugia, grazie ad Abby però lei e Jen vengono a sapere che lui è impotente e così, con la minaccia di dirlo in giro, riescono a far smentire le sue voci tornando, allo stesso tempo, amiche.

È venerdì 13 e Dawson, come ogni anno, fa molti scherzi ai suoi amici ed organizza una seduta spiritica a casa sua; come se non bastasse ad alimentare la paura è la notizia che un serial killer si stia aggirando nei pressi di Capeside. Alla seduta sono presenti Dawson, Joey, Pacey, Jen e Cliff e Ursula, una ragazza che hanno conosciuto in un negozio durante il pomeriggio; iniziano a succedere cose strane: salta la luce, si isola il telefono, si sentono strani rumori e Dawson dice di non esserne responsabile. Tutti iniziano ad avere paura quando si scopre che i rumori erano provocati da Eddie, il ragazzo di Ursula, venuto a cercarla. Al notiziario infine Dawson e Joey riconoscono nel serial killer appena catturato, un uomo sospetto che aveva abbordato quest'ultima all'esterno del negozio il pomeriggio stesso, fingendo di chiederle informazioni stradali.

Dawson è ancora cotto di Jen e quando lei gli chiede di restare amici lui non sa che rispondere; quando si decide a dirle che per lui va bene lei gli rivela che ha un appuntamento con Cliff e lui propone un'uscita a 4: deve così in tutta fretta trovare una ragazza che esca con lui ed invita Mary-Beth, una compagna di scuola. Pacey e Joey invece dovranno collaborare ad un progetto per essere promossi in biologia; la reciproca antipatia però non aiuta affatto sebbene tutta la situazione abbia un che di ironico. L'appuntamento non procede vista la continua rivalità fra i due ragazzi e l'imbarazzo di Mary-Beth; riuscito a restare solo con l'ex fidanzata a Dawson non va bene: Jen infatti è irrimovibile e non torna sulle sue decisioni. Pacey invece rivela all'amico di essersi preso una cotta per Joey e Dawson ne resta meravigliato; quando lui le chiede il permesso di baciarla all'inizio è favorevole, ma poi cambia idea capendo di amare anche la migliore amica. Il bacio però è già scoccato, ma Joey non ricambia con delusione di Pacey.

In città si sta organizzando una sfilata di bellezza: Joey avrebbe bisogno dei 5000 dollari che ci sono in palio per pagarsi l'università e Jen le consiglia di partecipare; anche Pacey è al verde e cerca soldi per poter andare via di casa viste le frequenti liti con il padre: insiste così con le organizzatrici del concorso dal momento che il regolamento non vieta ad un ragazzo di partecipare. Qui si scontra con Anna, una ragazza ricca ed arrogante che nutre una grande antipatia per lui. Joey litiga con Dawson perché la prende in giro riguardo l'iscrizione e non capisce perché Jen, dopo tutte le cattiverie che ha ricevuto da lei, la voglia aiutare. Entrambi fanno un'ottima figura e Joey, spinta da Dawson, con il quale fa pace, riesce ad arrivare fino alla fine, nonostante le malelingue delle altre partecipanti. Anna, arrivata terza, e Pacey, escluso a priori, capiscono di avere in comune il fatto di essere le pecore nere della famiglia e si riconciliano; Joey invece arriva seconda e, nonostante Dawson le confessi che ora la vede da un altro punto di vista, si convince che non devono essere necessari rossetto e lacca per essere notati, e se ne va, lasciando la questione in sospeso; Jen invece, tornata sui suoi passi, chiede un'altra possibilità a Dawson, ma ormai è troppo tardi.

Joey riceve una borsa di studio per andare per un anno a Parigi e non sa se accettare; Dawson non è entusiasta all'idea, ma Jen sì, dal momento che è di nuovo innamorata di lui. Pacey invece rischia la bocciatura e di questo non sono felici né il padre né il fratello Doug che lo considerano la vergogna della famiglia; essendo il compleanno del padre Joey si vede costretta ad andarlo a trovare in prigione e Dawson si propone di accompagnarla, arrivano però al di fuori dell'orario delle visite e così decidono di passare la notte in un motel. Il giorno dopo i due tornano in prigione ma Joey è molto acida col padre dal momento che lo ritiene responsabile della morte della madre. Alla fine però, spinta da Pacey, torna in prigione e si chiarisce con lui una volta per tutte. Nel frattempo il nonno di Jen si risveglia dal coma, ma ha una ricaduta e Jen, disperata, va da Dawson a farsi consolare. Il giorno dopo Joey, spinta dal padre, decide di dichiararsi all'amico, ma giunto in camera sua, lo trova con Jen che ha passato la notte da lui come amica; alla fine i due si chiariranno e finalmente si baceranno. Il nonno di Jen invece muore, facendo avvicinare moltissimo nonna e nipote.