A la veille de la rentrée, Josephine, surnommée Joey, suggère à son ami de toujours, Dawson, d'arrêter de dormir dans le même lit compte tenu de leur âge où l'épanouissement sexuel fait son apparition... Jennifer débarque chez ses grands-parents, la maison voisine, où elle va vivre dorénavant, et fait la connaissance de Dawson, Joey et Pacey...

Dawson poursuit le tournage de son film afin de participer au festival. Cliff, la star du football, emmène Jennifer au bal de l'école; ce qui rend Dawson anxieux. Il demande conseil à son père pour embrasser une fille pour la première fois... Pacey, quant à lui, fait son possible pour regagner les faveurs de Tamara... Joey, elle, souffre en secret des confidences que lui fait Dawson à propos de ses sentiments pour Jennifer...

Lors des cours de cinéma de Mr Gold, Dawson, devenu l'assistant de Cliff sur la réalisation de son film, a du mal à s'imposer, à se faire écouter et respecter... Tandis que Pacey s'acharne toujours à convaincre sa ravissante prof de laisser libre cours à ses sentiments, Dawson et Joey connaissent enfin les joies d'un premier baiser avec leurs partenaires respectifs...

Bien qu'il ait enregistré par inadvertance les ébats amoureux de Tamara, Dawson ne parvient pas à reconnaître l'identité de son partenaire. Pacey demande à voir la bande et finit par avouer... Dawson voit son univers s'écrouler lorsqu'il découvre que sa mère a un amant et que Jennifer a connu plusieurs expériences sexuelles lorsqu'elle vivait en ville...

Alors que Dawson et sa famille se préparent à résister aux assauts d'un ouragan, Pacey accompagne son grand frère Doug, policier, pour s'assurer que tout a été mis en uvre pour faire face à la tempête. Les deux hommes volent ainsi au secours de Tamara... Mme Leery avoue son infidélité à son époux...

Alors qu'ils se trouvent dans les toilettes du collège, Pacey parle à Dawson de sa relation avec Tamara. Mais un élève les entend et la rumeur fait le tour du lycée. Une histoire qui laisse augurer de fâcheuses conséquences... Bessie accouche plus tôt que prévu, dans le salon des Leery, assistée par la grand-mère de Jennifer qui fut autrefois infirmière...

Les différents conflits qui couvent entre Dawson et ses amis explosent pendant qu'ils sont en retenue.

L'ancien petit ami de Jen refait surface de manière inattendue. Les parents de Dawson rencontrent des difficultés dans leur couple.

L'ex de Jen accompagne Dawson et Pacey en boîte de nuit. Joey riposte après avoir découvert qu'elle est la cible de rumeurs malveillantes.

Dawson organise un double rendez-vous avec Jen et son nouveau petit ami. Joey et Pacey passent du temps ensemble pour préparer un devoir supplémentaire.

Joey et Pacey participent à un concours de beauté.

Quand Joey se voit offrir la possibilité d'étudier à l'étranger, elle se penche avec Dawson sur leurs sentiments. Le grand-père de Jen sort du coma.