Michael weigert de nieuwe kantoorassistent te ontslaan nadat iedereen klaagt over zijn slechte houding. Andy speelt het cool nadat Erin interesse toont in een andere man. Ondertussen probeert Pam indruk te maken op Jim door een eigen grap uit te halen.

Corporate verplicht Michael tot counseling met Toby. Dwight zweert wraak op de Steamtown Mall nadat een winkeleigenaar hem heeft beledigt. Ondertussen zweert Pam samen om haar functie omschrijving te veranderen.

Andy nodigt het hele kantoor uit voor zijn gemeenschapstheaterproductie van Sweeney Todd in de hoop dat Erin aanwezig zal zijn. Michael probeert zijn jaloezie opzij te zetten en van de voorstelling te genieten terwijl Jim en Pam worstelen met hun incompetente oppas.

Michael, in de overtuiging dat hij herpes heeft, neemt contact op met al zijn ex-vriendinnen, inclusief Jan en Holly. Andy probeert op Erin's medelevende kant in te spelen door een seksuele voorlichtingsbijeenkomst te houden voor het kantoor.

Wanneer een concurrerende verkoopmedewerker een klant van Dunder Mifflin steelt, besluiten Michael, Jim en Dwight een undercoveroperatie op te zetten om zijn verkoopgeheimen te achterhalen. Andy besluit een band te beginnen nadat hij ontdekt dat een vriend van de universiteit een succesvolle muziekcarrière heeft.

Het is Halloween in Dunder Mifflin en Michael is overstuur omdat Darryl over zijn hoofd is gegaan met een idee, Jim en Pam zijn geobsedeerd om erachter te komen waarom Danny Pam niet terugbelde toen ze vier jaar geleden aan het daten waren.

Tijdens de doop van Jim en Pam's dochter raakt Michael van streek door het gebrek aan familie-gevoel tussen hemzelf en zijn werknemers. Dus reageert hij door impulsief deel te nemen aan een tienerkerkmissie naar Mexico.

Michael saboteert Erin's "Glee" kijkpartij vanwege zijn minachting voor Gabe, Jim en Pam ontdekken dat Dwight kan voorkomen dat hun dochter huilt en Andy reageert slecht op een mengsel van wijn en een Japans stimulerend middel.

Sommige collega's die hebben geïnvesteerd in Ryan's internetonderneming willen dat hij verkoopt, maar Michael weigert hier in mee te gaan. Ondertussen verliest Jim zijn motivatie om te werken wanneer hij zijn commissie-cap bereikt heeft, Dwight creëert een hooifestival op de parkeerplaats.

Pam komt op tegen Dwight wanneer hij bezuinigt om geld te besparen in het gebouw, maar zal Dwight als laatste lachen? Ondertussen is het kantoor verrast wanneer Michael Oscar te slim af is in een debat over China.

Michael kan niet gelukkiger zijn wanneer Toby verlof moet nemen en het bedrijf Holly Flax stuurt om hem te vervangen. Pam wordt gedwongen een tweede kerstfeest te organiseren omdat Michael wil dat het feest valt op de dag dat Holly terugkeert. Ondertussen betreurt Jim het dat hij akkoord is gegaan met een sneeuwballengevecht met Dwight.

Michael raakt overstuur wanneer Holly terugkomt van vakantie zonder een verlovingsring, maar wel nog steeds samen is met haar vriendje. Ondertussen probeert Pam haar collega's te helpen bij het houden van hun goede voornemens.

Wanneer Jim een ​​noodoproep krijgt van Helene, wordt hij gedwongen Michael in het toilet van een tankstation achter te laten. Holly, Erin en Dwight trekken er op uit om Michael te vinden. Terug op kantoor leidt het kunstwerk van Pam tot een ​​ondertitelingswedstrijd wat Gabe lijkt te beledigen.

Het is Valentijnsdag en het kantoor is het PDA (Public Display of Affection) van Michael en Holly beu, Andy helpt Erin de raadsels van Gabe op te lossen om haar cadeau te vinden en Jim en Pam worden dronken en proberen een plek op kantoor te vinden om seks te hebben.

Michael maakt eindelijk zijn film "Threat Level Midnight" af en toont deze aan zijn werknemers bij Dunder Mifflin, maar Holly is niet echt enthousiast over het resultaat.

Iedereen maakt zich druk nadat Michael Holly overtuigt om Todd Packer een kantoorbaan te geven, Andy raakt overstuur nadat Pam een ​​nieuwe computer krijgt.

Michael is van plan om Holly de dag van de Dunder Mifflin-garageverkoop ten huwelijk te vragen, maar Holly moet vermoedelijk voor een lange tijd naar Colorado omdat haar vader ziek is.

Michael raakt snel bevriend met de man die hem komt vervangen in Dunder Mifflin, maar begint later van gedacht te veranderen nadat hij hem in actie heeft gezien.

Michael houdt zijn laatste "Dundies" als de baas op het Scranton-filiaal, maar spanning hangt in de lucht, en Deangelo Vickers, de nieuwe baas, heeft moeite met zijn co-hosting taken.

Terwijl het kantoor zich klaarmaakt voor Michael's laatste dag in Dunder Mifflin, vertelt Michael niemand dat hij een dag eerder vertrekt. Ondertussen vergezelt Deangelo een nerveuze Andy tijdens een bezoek aan een van Michael's oude klanten.

De spanningen stijgen en gevoelens worden gekwetst wanneer Deangelo op kantoor een 'binnencirkel' creëert - die alleen uit mannen bestaat.

Wanneer Jim het aanbod van Jo afwijst, wordt Dwight waarnemend manager bij de Scranton-vestiging, maar een ongeluk kan ertoe leiden dat zijn ambtstermijn van korte duur is.

De Scranton-tak stelt een zoekcomité samen om de volgende baas te vinden, maar de groep geïnterviewden blijkt niet zo indrukwekkend te zijn en Dwight eist een interview ondanks zijn pistoolongeluk.