Pour le départ de Toby, Michael organise une fête exceptionnelle. Il se réjouit du départ de son meilleur ennemi... et de l'arrivée d'Holly, la nouvelle responsable des ressources humaines qui ne le laisse pas insensible. Jim veut profiter de la fête pour demander la main de Pam mais il se fait subtiliser la vedette par Andy qui pose la fameuse question à Angela ! De son côté, Ryan est arrêté pour fraude...

Durant tout l'été un concours de perte de poids est organisé entre les différentes branches de Dunder Mifflin.

Lors de sa première reunion d'éthique avec les employés, Holly apprend un assez grave problème concernant Meredith.

Michael et les membres du bureau organisent une petite fête en l'honneur du bébé de Jan.

Durant sa première nuit avec Holly, Michael oublie de fermer la porte du bureau. Durant la nuit celui-ci est alors cambriolé. Pour se racheter, Michael va organiser une vente aux enchères afin de rembourser tout le monde.

David Wallas a appris pour la relation de Michael et Holly. Celle-ci est alors muté et doit déménager. Pendant ce temps, Pam rencontre les deux frères de Jim au vus du mariage.

Au pique-nique de l'entreprise, Michael et Holly sont réunis pour la première fois depuis leur séparation. Le reste du personnel participe à des jeux, comme le tournoi de volleyball.

Michael découvre qu'il a un bouton de fièvre. Lorsque Dwight lui explique que c'est une forme d'herpès, il contacte ses anciennes petites amies, Jan, Holly, Helene, Donna et Carol pour parler de la relation qu'ils ont eue ensemble. A côté, Andy tente d'organiser un cours sur les rapports sexuels protégés à ses collègues. Il espère découvrir ainsi si Erin et Gabe se fréquentent intimement...

Holly Flax est de retour pour remplacer Toby. Désirant l'impressionner, Michael demande à Pam d'organiser une seconde fête de Noël encore plus spéciale pour l'occasion. Il est dépité quand il apprend que Holly est toujours avec son petit ami. C'est au tour de Darryl d'avoir sa fille Jada pour les fêtes, mais celle-ci préférerait être avec sa mère...

Andy organise seul un séminaire de management après le désistement de ses collègues pour l'aider. Michael et Holly s'invitent à l'événement en se faisant passer pour un couple grec. Michael espère ainsi reconquérir Holly. Erin et Gabe entament une partie de scrabble...

Holly et Michael transforment le séminaire d'Andy en un défi d'improvisation. Erin et Gabe s'affrontent dans une bataille de jeu de plateau.

En déplacement avec Michael, Jim est appelé en urgence et abandonne son chef dans les toilettes d'une station-service. Erin, Dwight et Holly se lancent à sa recherche. Pendant ce temps, Pam organise un concours de sous-titrages qui emballe tout le monde, sauf Gabe...

Pour fêter la Saint-Valentin, Gabe organise une chasse au trésor pour Erin. Les marques d'affection que s'envoient sans cesse Michael et Holly mettent tout le monde mal à l'aise. Pam et Jim réalisent qu'ils n’ont jamais fait l'amour sur leur lieu de travail...

Après onze ans de travail, Michael vient de mettre le point final à la réalisation du film dans lequel jouent tous les employés. Pour fêter l'événement, il organise une projection. Tout le monde semble ravi, à l'exception de Holly...

Todd Packer propose sa candidature au poste de commercial sédentaire. Holly lui accorde. Dwight doit alors lui laisser son bureau. De son côté, Pam obtient un nouvel ordinateur pour Erin. Andy, jaloux, en réclame un à son tour...

Michael prévoit de demander en mariage Holly le jour de la grande brocante, il demande conseille aux employés. Mais la jeune femme annonce qu'elle doit prendre un congé de longue durée exceptionnel pour se rendre dans le Colorado. Elle part s'occuper de son père, qui est malade...

L'entreprise se prépare à célébrer le dernier jour de Michael chez Dunder Mifflin. Andy panique à l'idée de devoir récupérer les clients les plus importants de Michael. Deangelo l'accompagne à un rendez-vous...