최하위 성적으로 학교를 졸업한 조너선 폴. 바다에서 이름을 날린 집안에 걸맞은 일자리를 찾을 수 있길 바라며 취업 알선 센터로 찾아간다.

캐리비안 퀸에 승선한 첫날, 조너선은 페드로의 안내를 받아 새로운 항구를 구경한다. 그러나 현지인들과의 우연한 만남은 선장 조너선에게 엄청난 충격을 남기는데.

남아공의 괴짜 재벌이 아내에게 서프라이즈를 안긴다. 캐리비안 퀸의 승무원들과 아무것도 모르는 조너선이 제공한 색다른 선물로.

스와핑 클럽을 찾은 한 부부. 아내가 순식간에 파티의 스타가 되는 바람에 남편은 불법 약물을 찾아 나선다.

소외 계층 사람들을 유람선에 무료로 초대하자고 조너선을 설득하는 리자. 사실 그녀의 목적은 자선과 거리가 멀다. 한편, 태너에겐 도움이 절실한데.

생생한 꿈과 잦은 실신에 시달리던 조너선. 자기 몸에 이상이 생긴 게 아닐까 걱정에 휩싸인다. 한편, 스틸 요원은 커리어를 뒤바꿔 줄 급습 작전을 펼친다.

범죄 조직 우두머리 두 명이 비즈니스 회의를 진행할 장소로 캐리비안 퀸을 전세 낸다. 그 와중에 조너선은 소년병들을 맞이할 준비에 열중하고.

러시아 재벌 딸의 열여섯 번째 생일 파티가 열리는 날. 리자는 조너선의 주의를 딴 데로 돌린 사이에 어떤 가방을 전달해야 한다. 임무에 실패하면 미스터 타이런트의 상어 탱크가 기다리고 있으니.

조너선의 가족을 만나러 간 리자. 폴 가족이 집안의 막내를 대하는 방식을 보고 경악한다. 그리고 이 일로 태너와 대화의 시간을 갖는데.