在初中达成失恋一百次纪录的爱城恋太郎抱着「高中一定要交到女朋友！」的心愿造访神社，并被恋爱之神告知「你将在高中遇见的真命天女有一百人」。然而，根据神的说法，遇见命中注定的对象的人如果没有和对方彼此相爱并获得幸福的话就会死去……。然后，恋太郎在入学典礼结束不久就遇见了花园羽香里和院田唐音这两个真命天女。面对魅力值爆表的两人的追求，恋太郎做出的决定是！？

一改被甩百次的人生，第一次就同时结交到两个女朋友的恋太郎，正享受着同女友一起上学这种梦想中的青春生活。与此同时，羽香里和唐音从偶然的对话中得知恋太郎非但没有交往过，甚至连接吻的经验也没有过。无论恋太郎多么平等地爱着她们，但是她们之中只有一人能够拥有初吻。二人开始想方设法地争夺恋太郎的嘴唇……

某天，恋太郎造访图书室时，与图书委员好本静发生了命运的邂逅。如小动物般娇小又文静的她不擅长与他人交谈。她透过用手指倒背如流的爱书中的台词或文章、让对方唸出内容以进行对话。两人以静借给恋太郎的爱书为契机变得越来越要好。对自己的说话方式感到自卑的静迟迟没能向恋太郎传达自己的心意。看到这样的静，恋太郎採取的行动是……。

羽香里和唐音对意外的第3个女朋友露出困惑，恋太郎充满诚意的姿态，迎接了静。恋太郎尝试着让还不自然的3人融洽相处，但静好像有所顾虑的样子。在那里恋太郎实行了抽鬼牌游戏的秘诀。那是作为惩罚游戏倒数第一名被第一名挠痒痒的“大家互相笑着成为好朋友的作战”……。

恋太郎与在教室窗边用功念书的凪乃发生了命运的邂逅。她虽然才貌双全，但凡事都讲求效率，甚至连恋爱都被她视为在浪费时间并加以捨弃。恋太郎为了和她拉近关係找她交谈好几次，然而就连不经意的对话在她眼中也是“毫无意义”的。面对凪乃实在冷淡过头的态度，恋太郎虽然不禁怀疑她是否真的是真命天女，但还是不放弃希望，邀请凪乃和他一起去约会……。

"恋太郎和四名女朋友一起来到新开幕的室内游泳池玩。看见女朋友们穿泳装的模样，恋太郎难掩内心的喜悦。但不知为何好像有些没精神的唐音却独自一人在泳池边晒太阳取暖，而恋太郎则在全力展现丰满身材的羽香里和凪乃的夹攻下，最终昏倒了。另一方面，虽然不会游泳但仍享受着泳池乐趣的静在不知不觉间被水流冲走了……。恋太郎一行人接二连三碰上意外的麻烦，水疗度假村篇将如何发展呢！？"

恋太郎在经过化学教室时从偶遇的女孩身上感觉到命运的安排。隔天他再度造访化学教室却没有发现那位女性的身影，只有一个娇小又开朗活泼的女孩子。她的名字叫药膳楠莉。恋太郎原本打算向她打听昨天遇见的女性情报，却被有些强硬的楠莉整得团团转。恋太郎被迫喝下可疑的药物后，在对其效果感到惊讶之馀，不经意地看向楠莉，然后感觉到楠莉在他眼中显得可爱到无以复加。

羽香里、唐音、静和凪乃不小心喝下了楠莉准备的“想和喜欢的人亲亲到受不了的药”。在这种不能给女孩子喝的药物影响下，四人变成了满脑子只想著和恋太郎接吻的接吻殭尸。根据楠莉的说法，如果不在药效扩散至全身前让她们喝下“药效抵销药”，四人就会永远保持这个样子。恋太郎和楠莉为了拯救四人，一边躲避穷追猛打的接吻殭尸、一边以化学教室为目标前进……！

恋太郎和五位女友在公园约会，公园举办了一个争夺捧花的活动，谁能接到捧花就可以获得拍摄婚纱照的摄影权，为了获得摄影权，各个团体都摩拳擦掌，借此机会恋太郎Family正式成立！在经历重重困难之后，最后获得摄影权的是羽香里，然而就在拍完婚纱照之后羽香里却向恋太郎提出了分手？！

将恋太郎和唐音束缚起来的羽羽里态度仍然十分强硬，而这也是因为她基于自己过去选择成为母亲的经验，不希望女儿因为一时的恋爱情感踏上不幸的人生之路的关係。但是，即使拿出用来测试恋太郎对羽香里是否真心的特制测谎机，恋太郎的话语中也没有一丝虚假，反而更进一步证明他的真诚。在测试恋太郎过程中，独自在房内的羽香里竟然……。

在夺回羽香里，并迎来羽羽里加入后，彼此间已毫无隔阂的恋太郎Family七人开始在花园家的宅邸举行过夜派对。然而这裡是满脑子春天的两人居住的花园家，这场过夜派对当然不可能会普通到哪去……。听见从羽羽里房间传出的淫靡声音后，不容许有人偷跑的女朋友们连忙赶到。就这样，有如最终话流血大拍卖般大放送的愉快时光一转眼就过去了――恋太郎等人即将迎来新的早晨。