Quando il nuovo ragazzo di Scarlet arriva in città, fatica a essere accolto da Sly. Sophia e la madre affrontano l'ansia della ragazza di "sistemarsi" e fare dei figli.

Con Sophia come "spalla", Sistine va ad una serie di appuntamenti per trovare l'amore a New York City. Intanto Jen, preoccupata per il trasferimento in Florida e che Frank rimanga da solo, vuole trovargli una compagna.

Dopo molti interventi alla schiena falliti, Sly viene operato per una lesione persistente. Incoraggiata da Sophia, Sistine partecipa a uno show di appuntamenti al buio per trovare un uomo che non voglia stare con lei solo perché ha un padre famoso.

Frank va a trovare Sistine e Sophia a New York, ma resta fastidiosamente più del previsto. Mentre Sly lega con il ragazzo di Scarlet a Palm Beach, Scarlet ammette di aver pensato di lasciare Miami.

Scarlet and Sistine are determined to help Sophia get over her debilitating fear of public speaking. Sly fears his celebrity is preventing him from being taken seriously as a fine artist.

The Stallones head to Italy for a huge family reunion in Sly's ancestral hometown. The family is nervous to come face to face with their Italian relatives for the first time. Scarlet finally comes clean to Louis that she's not happy in Florida.

Sly worries that his fame will ruin the family vacation. In the aftermath of their fight, Scarlet worries that her relationship with Louis is in jeopardy.

Inspired by the romantic atmosphere in Rome, Sly pulls out all the stops to woo Jen. Scarlet and Louis discuss the future of their relationship.

Sly concludes his romantic gestures by throwing Jen a love ceremony. Sophia goes on a date with an Italian man. The family pays a visit to the Pope.