年纪将近四十的Yin是一间知名设计公司的营销总监，她除了专心奋斗事业之外，偶尔还需要抽出时间去跟形形色色的男人相亲，但每次都是无功而回。这一天，Yin的弟弟Yang给她推荐了一位实习生Shane。Shane在面试过程中指出了公司目前存在的弊端，Yin听到之后觉得Shane很有见地。于是Yin同意让Shane来自己的公司实习。
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Shane上班的时候给Yin带了一杯她最爱喝的咖啡，并顺便提出两人试着交往三个月。Yin暂时不知道该怎么办，只好说需要时间考虑。Yin找闺蜜Sa倾诉，Sa看到Shane的照片后觉得很满意，鼓励Yin大胆接受这份Shane热烈的爱。
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Yin出去跑步的时候遇到了Cupid，她希望能够早日帮Cupid找到主人。于是Yin让公司的同事帮忙设计失物招领启事的海报，并拿去公园里张贴。谁知Cupid主人竟然就是Limar制作公司首席执行官Ray。Mint在迎新活动向Shane表白，但是被Shane拒绝。Yin要参加同学聚会，并带了Shane一起过来。在聚会上，Yin的前任对Yin出言不逊，Shane将其推倒在地。
自从Yin答应跟Shane试着交往三个月之后，Shane上班的时候心情都变得很好。Ray为了感谢Yin帮忙找回Cupid，邀请Yin共进晚餐。但在同一天晚上，公司的同事要为Shane举办一个欢迎会，Yin只好缺席欢迎会。公司的同事在欢迎会上玩得很开心，但是Shane一直思念着Yin，整晚都心不在焉。
Yang看到了Shane在社交平台上发的照片，开始怀疑Shane在跟公司里的某个女同事谈恋爱。于是Yang跑来问Yin，Yin以为弟弟发现了自己跟Shane的恋情。Yin和Shane出去拍拖的时候，总是小心翼翼。Yin还让Shane签了一份爱情合约，要求Shane严格执行上面的内容。
35 岁的职业女性从未交过男朋友。就在她放弃谈恋爱的念头时，一个迷人的大学男生作为新人加入了她的公司。虽然他年纪轻轻，工作经验不足，但在迷倒女人方面似乎很有经验。故事就这样开始了！
Yin为工作的事情感到焦虑，Shane特地带Yin出去放松心情，并顺路寻找灵感。Mint发现Shane和Yin经常在办公室眉目传情，于是在庆功宴上找机会质问Yin。Yin拿出Shane和另一位女士的照片，希望以此转移视线。最后Mint和Yin去商场跟踪Shane和那位女士逛街。Mint跑上前去打招呼，Shane告诉两人，那位女士其实是自己的继母...
Shane向Yin表示，他不想两人一直偷偷交往，希望能够向众人公开恋情。Yin带Shane参加闺蜜的婚礼，没想到Ray也在场，Shane看到之后愤然离席。拍照的时候，不知情的宾客要求Yin和Ray合照。两人的合照被发到社交平台，公司的人看到后都以为Yin在跟Ray交往...
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