Alvin, Simon e Theodore usano il vecchio orologio da taschino di Dave per mostrarlo ai loro compagni di scuola, ma alcuni bulli ne approfittano e lo rubano. Quindi i Chipmunks chiedono aiuto a Mr. T e grazie a lui, si rimpossessano dell'orologio.

I Chipmunks incontrano per la prima volta le loro controparti femminili Brittany, Jeanette, ed Eleanor. Ma c'è un problema: entrambi i gruppi si presentano come The Chipmunks.

Harry, un chipmunk ciarlatano, dichiara di essere un vecchio lontano zio dei Chipmunks e promette di far incontrare loro la mamma a patto che riescano a guadagnare un po' di denaro. I Chipmunks più tardi non solo scoprono che Harry non è il loro zio, ma anche che i soldi che Harry ha fatto loro guadagnare servono a un omaccione con il quale il ciarlatano era in debito da tempo.

I Chipmunks creano un robot ispirandosi a un videogioco di Alvin, in modo da poter portare tutte le loro attrezzature ai loro concerti. Ma, il robot diventa pazzo quando inizia a rubare ogni cappellino che trova, proprio come nel videogioco a cui è stato ispirato. Toccherà ai Chipmunks fermare il robot.

Alvin racconta a una ragazzina che gli piace che presto farà un concerto rock in diretta alla TV: ma per farlo, egli deve convincere il produttore del programma.

Senza saperlo, Alvin aiuta un ladro a rubare dei gioielli in una cabina di una nave in cui si trova con i fratelli. Simon e Theodore iniziano quindi a investigare sulla scena del crimine.

In questo episodio scopriamo come Dave ha incontrato i Chipmunks e come questi abbiano iniziato la loro carriera musicale.

Alvin and Simon fanno partecipare Theodore a un incontro di wrestling, nel quale dovrà fronteggiare un gigantesco e mostruoso wrestler russo chiamato "Ivan il Terribile".

I Chipmunks incontrano i loro nonni adottivi per la prima volta. In seguito Alvin e fratelli scoprono che qualcuno sta cercando di prendere possesso della fattoria dei nonni e quindi decidono di raccogliere i soldi necessari per salvarla.

Alvin convince Theodore a vestirsi da alieno per attirare più fan, ma arrivano anche alcuni ricercatori governativi alla ricerca di UFO. I ricercatori decidono di rapire Theodore e fare esperimenti su di lui, quindi spetta ad Alvin e Simon salvarlo.

Alvin, Simon e Theodore cercano una madre che possa partecipare al picnic che la loro scuola organizza durante la festa della mamma. Ognuno di loro sceglie la persona che pensa che piaccia di più a Dave. Ma quando le tre "mamme" arrivano a casa dei Chipmunks, i tre faranno il possibile per far vincere la loro preferita a scapito delle altre.

Per farsi maggior pubblicità, Alvin decide di cambiare il look "acqua e sapone" della sua band in un look più punk e ribelle. Ma i tre finiscono per essere inseguiti dalla polizia quando cercano di esibirsi in un club sotterraneo.

I Chipmunks inventano un servizio telegrafico canterino per guadagnare un po' di soldi per comprare alcune mazze da golf per il compleanno di Dave. Ma quando Theodore perde l’indirizzo, il trio viene mandato in una missione di compleanno, per un premio di 100 dollari. Ma, siccome Theodore ha scritto il numero del luogo al rovescio, i Chipmunks finiscono nella casa sbagliata dove trovano alcuni studenti universitari annoiati che li esortano a fare scherzacci.

I ragazzi partecipano ad un concorso in modo da poter avere l'occasione di cantare con Dolly Parton. Ma nel bando del concorso è scritto che solo i nativi di Nashville, Tennessee possono essere idonei. I Chipmunks però partecipano lo stesso, ma quando vincono trovano un nemico. Freddie, un violinista che è arrivato secondo e tenta di dimostrare che i Chipmunks non sono di Nashville, in modo che sia lui ad avere la possibilità di cantare con Dolly Parton.

Dave fa un incubo dove si rimpicciolisce sempre di più.

Alvin è preoccupato perché deve interpretare un angelo nella recita scolastica. Ma, dopo aver preso una botta in testa, egli inizia a credere di essere DAVVERO un angelo. È compito di Simon e Theodore evitare che Alvin non combini guai con i suoi cosiddetti "buoni propositi".

Dave assume una tata che possa prendersi cura dei Chipmunks quando lui è al lavoro. Il trio farà qualsiasi cosa per sbarazzarsi di lei.

I Chipmunks ospitano un ragazzo che fa il ballerino, e quando un bullo inizia a infastidire Alvin, egli mostra al bullo che il balletto è una forma d'arte che può essere praticata anche dai maschi.

Alvin chiede di fare una breve gita perché vuole scappare dai suoi onnipresenti fans. Quindi i Chipmunks vanno a fare un picnic nei boschi, ma i loro fan li beccano di nuovo. Alvin quindi scappa nei boschi, e trova un chipmunk selvatico. Quindi Alvin e il chipmunk si scambiano di ruoli: Alvin va a vivere nell'albero, mentre il chipmunk selvatico lo sostituisce e va a casa sua. Tutto funziona alla perfezione, finché il vero Alvin viene fatto ostaggio da un cacciatore. Quindi tocca a Simon, Theodore e al chipmunk selvatico salvare il vero Alvin.

Sperando di liberarsi di Shifty Jackson e del suo team di giornalisti, Dave trascina controvoglia i Chipmunks in un'escursione all'aria aperta. Arrivati, i Chipmunks scoprono delle grandi impronte e pensano di essere seguiti da bigfoot. Infine costruiscono una casa sull'albero per Dave, quando egli cade e si fa male, e Alvin e Simon vanno alla ricerca di Bigfoot.

Harry il chipmunk ciarlatano è tornato, fingendosi Babbo Natale e imbroglia Alvin, Simon e Theodore costruendo un parco dei divertimenti a tema Natalizio chiamato "Santa's Place".

Alvin dona dei soldi a un canile, e scopre di non aver più soldi. Per guadagnarne un po', decide, insieme ai suoi fratelli, di vendere i biscotti che Theodore aveva comprato con i soldi rimasti. Ma quando i Chipmunks trovano un cagnolino, faranno di tutto perché Dave non si accorga della sua presenza.

Alle Hawaii, Alvin si iscrive a una gara per surfisti, e si convince di essere vittima di una maledizione dopo aver trovato su una spiaggia un medaglione che si dice porti sfortuna.

Le Chipettes si iscrivono alla scuola di Alvin. Brittany e quest'ultimo competono per diventare presidente della scuola. I due faranno di tutto per vincere, ma quando escono gli scrutini, si scopre che Jeanette ha il voto decisivo.