主角梁寬，三十三歲，已婚，與妻子Ann結婚五年後被提出離婚。一向小男人又自尊心過強的阿寬，居然毫無反抗，眼巴巴看著Ann離開。翌日上班，全公司已知梁寬正辦離婚，忙著為他辦離婚宴。新晉女同事Rosa(關之琳飾)有著天使臉孔，是眾「狼」的目標。阿寬天性俠義心腸，怎能眼看垂死的天鵝落入群狼之口？所以他對Rosa千般呵護，卻引來Rosa仰慕之情。

梁寬與Ann正式分居，重過單身生活。剛巧星座預告本週有艷遇，令寬心郁郁。寬與Q太郎、大蠱惑到酒吧飲酒，遇到Eva(劉嘉玲飾)及一外國人鬥酒，寬出手相助，後來Eva酒醉，寬唯有帶Eva返家度宿一宵，誰知Eva正是寬公司欲會晤之馬基市場總監。其後Eva與寬把臂遊泰國，眾人正懷疑寬為求生意進行不道德交易。

「婚姻」是煩惱的開始嗎？結婚是否是自尋煩惱？快要結婚的花仔泉，令阿寬再一次反省自己的婚姻。一次電梯故障，令阿寬邂逅婚紗舖老闆Polly(楊寶玲飾)，原來Polly是有夫之婦，但丈夫經常身處外地。兩顆寂寞的心碰在一起，卻刻意隱瞞已婚的身份，最後兩人會否發生越軌行為？

Ann的表妹阿仔(吳君如飾)無論在性格及外表上均極男性化，阿寬受阿Ann所托，希望可以改變阿仔。女性化打扮後的阿仔，未為大家接受，但卻喚起阿仔內心女性天性，她大膽向梁寬表露愛意，阿寬又是否接受這份心意？

寬與Ann分居後第一個年卅晚，Ann要前往澳州，寬一個人難忍寂寞，唯有往離島度假屋過年。因緣際會寬遇上一位淑女(李嘉欣飾)，兩人並沒有陌生感覺，在島上逛了一整晚，聊聊天，講糗事。直至天亮被一大班CID吵醒，寬被捉住，才知淑女乃億萬富豪的失蹤女兒。為免事件宣揚，富豪給寬500萬並告知寬，Ann投資失利極需要錢。自尊心極強的梁寬會否將支票交給Ann度難關？抑或靠自己的能力幫助Ann呢？

離婚、破碎家庭成為普遍的社會現象。專家說：來自破碎家庭的女孩，長大後可能會利用感情傷害男性來報復。寬在酒吧認識來自破碎家庭的Candy(黎姿飾)；19歲的Candy青春美麗，主動追求歡，令歡無法抗拒。一次茶座，兩人態度親熱，但卻遇到阿Ann，頓時令寬忐忑不安，Candy到寬家作客，二人共處一室，究竟那個有損失？未幾，Ann亦到來，寬、Ann、Candy三人對立，會發生甚麼事？

聖誕餐舞會中，寬重遇初戀情人霍小玉(陳玉蓮飾)。二人回小玉跑馬地豪宅聚舊，令寬不禁懷疑小玉背後的故事。一日出差途中，寬從客人口中得知小玉乃富豪樂景文情婦。寬本著少年警訊見義勇為的責任感，決定相約小玉情夫攤牌，要求還小玉幸福。樂氏夫婦道出與小玉的三角關係已存在兩年，三人戀已算安份守己。梁寬今次可說是多此一舉了。

大蠱惑介紹損友仁哥給寬認識，還成功哄寬購買大哥大電話。一日，寬本想致電給Ann炫耀一番，怎知竟接到手提電話上手持有人─舞女朋友的來電。在好奇心驅使下，寬跟損友上club見識。眼前斯文淡定的Winnie(吳雪雯飾)就是電話中的女人，是晚寬是Winnie的最後一位客人，二人談得頗為投契。Winnie向寬說出要開花店的抱負，寬心感佩服更成為朋友。隔天Winnie將花店關閉重投歡場地，被寬痛斥一番。結果寬得到的是一個令他失望的答案。

嫦娥奔月的故事，被梁寬解釋為嫦娥在地球上感受太多壓力，所以要到月亮尋找更幸福快樂的日子。這個謬論，令寬成功勸得Ann的台灣合夥人李虹(于莉飾)離開她的大老粗老公周權，改投她深愛的美籍工程師大勇懷抱。雖然梁寬撮合了一對有情人，但另邊廂的周權，就因接受不了現實而跳樓殉情。這件事令寬既內疚又自責。

梁寬受夠了16年港式填鴨教育，所以對生養下一代，甚有保留；況且Ann已離開，又怎能生孩子呢……？但作為選美提名人，則是另一回事，既可贏取提名費，又可培育明日之星，寬對此還是很樂意做的。大蠱惑及梁寬各自提名同事阿嘢及阿敏(劉小慧飾)參賽，結果阿寬提名的阿敏勝出。阿敏一夜之間飛上枝頭變鳳凰，同時亦令其平凡生活起變化。

是否到失去的時候，人才會學懂珍惜？寬與Ann正式到法庭簽署離婚證書，Ann與馬而安決定將Ann與寬居住了五年的住所變賣。寬即將失去Ann及住所，心情極不好受。在賣屋過中，寬認識了將結婚的Peter(倫永亮飾)與Betty(韓瑪利飾)，並答應替二人設計請帖。到簽離婚書當日，Ann因看到寬為Betty設計之請帖，內心忐忑不安，臨時延期簽紙，令馬而安(鄧梓峰飾)大為不滿。其後，寬與馬而安更在酒吧為Ann大打出手，Ann會否因此與寬復合？

Ann與馬而安離港在即，寬心情沉重。他心想必須在一星期內與Ann解決所有瓜葛，期間大蠱惑及Q太郎陪伴在側，防止寬受打擊做傻事。大蠱惑不想寬意志消沉，鼓勵他如認為Ann是生命中最愛，必須搶她回來。寬被點醒，決與馬而安拗手瓜，究竟寬與Ann最後情歸何處？