主角梁宽，三十三岁，已婚，与妻子Ann结婚五年后被提出离婚。一向小男人又自尊心过强的阿宽，居然毫无反抗，眼巴巴看着Ann离开。翌日上班，全公司已知梁宽正办离婚，忙着为他办离婚宴。新晋女同事Rosa(关之琳饰)有着天使脸孔，是众「狼」的目标。阿宽天性侠义心肠，怎能眼看垂死的天鹅落入群狼之口？所以他对Rosa千般呵护，却引来Rosa仰慕之情。

「婚姻」是烦恼的开始吗？结婚是否是自寻烦恼？快要结婚的花仔泉，令阿宽再一次反省自己的婚姻。一次电梯故障，令阿宽邂逅婚纱铺老板Polly(杨宝玲饰)，原来Polly是有夫之妇，但丈夫经常身处外地。两颗寂寞的心碰在一起，却刻意隐瞒已婚的身份，最后两人会否发生越轨行为？

Ann的表妹阿仔(吴君如饰)无论在性格及外表上均极男性化，阿宽受阿Ann所托，希望可以改变阿仔。女性化打扮后的阿仔，未为大家接受，但却唤起阿仔内心女性天性，她大胆向梁宽表露爱意，阿宽又是否接受这份心意？

宽与Ann分居后第一个年卅晚，Ann要前往澳州，宽一个人难忍寂寞，唯有往离岛度假屋过年。因缘际会宽遇上一位淑女(李嘉欣饰)，两人并没有陌生感觉，在岛上逛了一整晚，聊聊天，讲糗事。直至天亮被一大班CID吵醒，宽被捉住，才知淑女乃亿万富豪的失踪女儿。为免事件宣扬，富豪给宽500万并告知宽，Ann投资失利极需要钱。自尊心极强的梁宽会否将支票交给Ann度难关？抑或靠自己的能力帮助Ann呢？

离婚、破碎家庭成为普遍的社会现象。专家说：来自破碎家庭的女孩，长大后可能会利用感情伤害男性来报复。宽在酒吧认识来自破碎家庭的Candy(黎姿饰)；19岁的Candy青春美丽，主动追求欢，令欢无法抗拒。一次茶座，两人态度亲热，但却遇到阿Ann，顿时令宽忐忑不安，Candy到宽家作客，二人共处一室，究竟那个有损失？未几，Ann亦到来，宽、Ann、Candy三人对立，会发生甚么事？

浪漫定义是什么？怎样才是享受浪漫？宽会选择看凌雨的爱情小说。宽因工作关系认识了凌雨(毛舜筠饰)。工作上，她的爱情论俨如专家；但私底下的爱情工活却非常糊涂。一次凌雨与男友分手，即时情绪失控，宽因与前妻分居，顿时感到同病相怜，宽在读凌雨新作时，赫然发现雨欲自杀，宽能否及时救回雨，他们会否发展成情侣？

圣诞餐舞会中，宽重遇初恋情人霍小玉(陈玉莲饰)。二人回小玉跑马地豪宅聚旧，令宽不禁怀疑小玉背后的故事。一日出差途中，宽从客人口中得知小玉乃富豪乐景文情妇。宽本着少年警讯见义勇为的责任感，决定相约小玉情夫摊牌，要求还小玉幸福。乐氏夫妇道出与小玉的三角关系已存在两年，三人恋已算安份守己。梁宽今次可说是多此一举了。

大蛊惑介绍损友仁哥给宽认识，还成功哄宽购买大哥大电话。一日，宽本想致电给Ann炫耀一番，怎知竟接到手提电话上手持有人─舞女朋友的来电。在好奇心驱使下，宽跟损友上club见识。眼前斯文淡定的Winnie(吴雪雯饰)就是电话中的女人，是晚宽是Winnie的最后一位客人，二人谈得颇为投契。Winnie向宽说出要开花店的抱负，宽心感佩服更成为朋友。隔天Winnie将花店关闭重投欢场地，被宽痛斥一番。结果宽得到的是一个令他失望的答案。

嫦娥奔月的故事，被梁宽解释为嫦娥在地球上感受太多压力，所以要到月亮寻找更幸福快乐的日子。这个谬论，令宽成功劝得Ann的台湾合夥人李虹(于莉饰)离开她的大老粗老公周权，改投她深爱的美籍工程师大勇怀抱。虽然梁宽撮合了一对有情人，但另边厢的周权，就因接受不了现实而跳楼殉情。这件事令宽既内疚又自责。

梁宽受够了16年港式填鸭教育，所以对生养下一代，甚有保留；况且Ann已离开，又怎能生孩子呢……？但作为选美提名人，则是另一回事，既可赢取提名费，又可培育明日之星，宽对此还是很乐意做的。大蛊惑及梁宽各自提名同事阿嘢及阿敏(刘小慧饰)参赛，结果阿宽提名的阿敏胜出。阿敏一夜之间飞上枝头变凤凰，同时亦令其平凡生活起变化。

是否到失去的时候，人才会学懂珍惜？宽与Ann正式到法庭签署离婚证书，Ann与马而安决定将Ann与宽居住了五年的住所变卖。宽即将失去Ann及住所，心情极不好受。在卖屋过中，宽认识了将结婚的Peter(伦永亮饰)与Betty(韩玛利饰)，并答应替二人设计请帖。到签离婚书当日，Ann因看到宽为Betty设计之请帖，内心忐忑不安，临时延期签纸，令马而安(邓梓峰饰)大为不满。其后，宽与马而安更在酒吧为Ann大打出手，Ann会否因此与宽复合？

Ann与马而安离港在即，宽心情沉重。他心想必须在一星期内与Ann解决所有瓜葛，期间大蛊惑及Q太郎陪伴在侧，防止宽受打击做傻事。大蛊惑不想宽意志消沉，鼓励他如认为Ann是生命中最爱，必须抢她回来。宽被点醒，决与马而安拗手瓜，究竟宽与Ann最后情归何处？