Bear emmène Natalie Portman, lauréate d'un Academy Award®, dans les canyons à fentes du sud de l'Utah. Leur aventure commence lorsque Bear saute de son hélicoptère sur le 4x4 de Natalie. Ils marchent dans le désert d'Escalante, où Bear enseigne à Natalie le placement des pitons, le transfert des systèmes de cordes et l'allumage du feu tout en descendant différents canyons. Natalie utilise ses nouvelles compétences lors de l'ascension d'une montagne et tente d'allumer un feu de signalisation pour l'extraction.

Bear emmène Simu Liu, le super-héros de Marvel, dans les Rocheuses canadiennes. Au début de l'aventure, ils doivent déclencher une avalanche pour se frayer un chemin jusqu'à un ravin et trouver une vieille cabane, sous peine de souffrir d'hypothermie alors que les températures descendent en dessous de -28°C. Le lendemain, Bear lance l'ultime défi arctique : Simu doit se déshabiller pour plonger dans un lac gelé, puis se diriger vers un attelage de chiens de traîneau qui les ramènera à la civilisation.

Ashton Kutcher rejoint Bear pour défier les jungles côtières du Costa Rica. Leur aventure commence par un saut en hélicoptère dans l'océan Pacifique. Une fois à terre, ils doivent remonter une rivière en canoë pour pêcher leur repas, puis descendre une falaise de 91 mètres dans la jungle. Le lendemain, Bear organise défi commando à la corde. Ashton doit utiliser toute la force dont il est capable pour traverser un énorme ravin.

En descendant en rappel d'un hélicoptère, Bear emmène Florence Pugh dans les forêts tropicales volcaniques du Costa Rica. Bear montre à Florence comment traverser les rapides, tester la profondeur de la rivière à l'aide d'une corde et d'un rocher, et éviter les serpents venimeux et les falaises profondes. En traversant un marais infesté d'alligators, ils attrapent des anguilles pour le dîner. Le deuxième jour, Florence doit tester la profondeur d'une chute d'eau avant de choisir de sauter d'une haute falaise dans une série de rapides en contrebas. Enfin, ils sautent d'un avion à 3000 mètres d'altitude pour rejoindre leur lieu d'extraction.

Anthony Anderson rejoint Bear dans les montagnes de la Sierra Nevada. Jetant leurs sacs à dos depuis l'hélicoptère, Bear met Anthony au défi de survivre avec seulement une corde et une boussole. Au sol, Bear apprend à Anthony à naviguer et à faire des nœuds. Le deuxième jour, Bear laisse Anthony utiliser ses nouvelles compétences pour sécuriser son ascension d'une paroi rocheuse abrupte. Anthony devra puiser au plus profond de lui-même pour atteindre leur point d'extraction.