Single Freddie ist ein Starkoch mit eigenem Lokal – und lebt mit seiner kompletten weiblichen Verwandtschaft unter einem Dach. Die geballte Frauenpower seiner Schwester Sofia, deren Tochter Zoey, seiner Großmutter aus Puerto Rico und seiner Schwägerin Allison bringt vor allem sein Liebesleben gehörig durcheinander. Als Freddie auf Zoey aufpassen soll, er aber lieber zu einer Verabredung gehen möchte, springt ausgerechnet sein unzuverlässiger Kumpel Chris als Babysitter ein …

Freddie und Chris wollen nach etlichen verpatzen Dates endlich mal wieder bei den Frauen punkten. Sie beschließen, den Waschsalon in der Nachbarschaft auszusuchen, um dort die Frau fürs Leben zu finden. Doch weit gefehlt: Zwar machen die beiden schon bald die Bekanntschaft von Gina und Krystal, doch auf die große Liebe müssen sie noch warten …

Freddie ist völlig aus dem Häuschen, als er erfährt, dass ein berühmter Kritiker sich zum Testessen in seinem Restaurant angemeldet hat. Unglücklicherweise handelt es sich bei besagtem Kritiker ausgerechnet um den Jungen, den Freddie damals auf der Schule verprügelt hat. Er glaubte nämlich, dass dieser seine Schwester entjungfert hatte. Freddies Schwester Sofie allerdings macht sich mehr Sorgen darum, dass Freddie herausfinden könnte, was damals wirklich passiert ist.

Freddie möchte gern den coolen Onkel geben. Deshalb lädt er seine Nichte ein, sich mit ihm eine Aufführung der Rocky Horror Picture Show anzusehen. Zoey möchte ihrerseits ihre Freundinnen beeindrucken, und lädt diese ein, mitzukommen. Der als Transvestit verkleidete Chris blamiert Freddie allerdings völlig. Grandma und Allison bleiben derweil zu Hause und verteilen Süßigkeiten an die von Haus zu Haus ziehenden Kinder. Dabei vertreiben sie sich die Zeit mit einem Trinkspiel.

Freddie und Chris haben aus dem Restaurant einen Nachtclub gemacht. Auch Sofia sucht ihr Glück in der Partyszene, als ihre Tochter Zoey unterwegs auf einem Schulausflug ist. Dabei lässt sich Sofia auf einen One-Night-Stand ein. Freddie nimmt sich seiner Schwester an, um ihr nach 14 Jahren Abstinenz die Regeln des Datens neu zu erklären.

Freddie hat ein Problem: Er hat sich in eine hübsche Frau verguckt. Das an sich wäre nichts Schlimmes, diese hat jedoch gerade eine Bäckerei in der Nähe seines Restaurants eröffnet. Als diese sich als enorm geschäftsschädigend erweist, ist das Dilemma groß. Freddie hat seine holde Rivalin nämlich zu einem Date eingeladen und ist bereits Hals über Kopf in sie verliebt. Allison hat unterdessen der Arbeitslosigkeit den Krieg erklärt und bastelt eifrig an ihrer Bewerbung.

Freddie versucht, das Herz von Rose zu gewinnen, die erst kurz zuvor etwas mit Chris hatte. Als dieser herausfindet, dass Rose wieder mit ihrem Ex zusammenkommen möchte, beschließt er Freddie zu ärgern. Er arrangiert, dass Freddie für die beiden kochen und ihnen ein romantisches Essen bereiten muss. Dann allerdings schließen sich Freddie und Chris zusammen, um das Ende der neu aufgeflammten Beziehung zu besprechen.

24 Jahre haben Sofia und Freddie ihren Vater Carlos nun schon nicht mehr gesehen. Als dieser sich anlässlich Grandmas Geburtstag zum Besuch aus Puerto Rico ankündigt, sind die beiden Geschwister zunächst alles andere als begeistert. Carlos kann mit seinem Charme allerdings den Rest der Familie sowie Sofia becircen. Nun muss er nur noch Freddie für sich gewinnen. Keine leichte Aufgabe, denn Freddie kann seinem Rabenvater nicht so einfach verzeihen.

Freddie kauft seiner Nichte ein teures Handy. Sofia ist stinksauer auf ihn, denn sie hatte Zoey das Handy nicht erlaubt. Nun soll Freddie seiner Nichte den Wert des Geldes beibringen. Sofia möchte, dass er Zoey zu einer Suppenküche begleitet. Stattdessen landen die beiden auf einer Auktion. Dort lernt zunächst einmal Freddie auf schmerzhafte Weise den Wert des Geldes …

Freddie lädt seine Nachbarn auf eine Weihnachtsparty bei sich zu Hause ein. Anschließend beschwert sich der spießige Nachbar Jay bei der Hausverwaltung: In Freddies Appartement wohnten zu viele Personen. Nun muss dieser den Großteil der anderen Mieter dazu bringen, eine Petition zu unterschreiben, damit seine Familie bleiben darf. Dabei bemerkt Freddie, dass seine Familie bei den Nachbarn nicht sonderlich beliebt ist.

Sofia will sich bei ihrer Dekanin Dr. Adams einschmeicheln und schlägt Freddies Restaurant als Veranstaltungsort für die Spendenaktion der medizinischen Fakultät vor. Freddie fühlt sich von der attraktiven Dekanin angezogen und die beiden haben eine heiße Affäre. Sofia ist amüsiert, weil sie glaubt, dass Frau Doktor Freddie nur als Boy Toy benutzt, und er ansonsten gar keine ernste Chance bei ihr hätte. Der ist in seinem Stolz gekränkt und will Sofia das Gegenteil beweisen?

Grandma setzt Freddie unter Druck: Er soll endlich sesshaft werden und heiraten. Um seiner Großmutter einen Gefallen zu tun, willigt er ein, im Restaurant eine Party für einsame Herzen zu veranstalten. Dort lernt er die atemberaubende Schönheit Denise kennen, die seine Großmutter eigens für ihn ausgewählt hat. Freddie ist begeistert von Denise. Es gibt nur ein Problem: Die schöne Denise ist Jungfrau und hebt sich für den richtigen auf. Doch ist Freddie wirklich ihr Mr. Perfect?

Freddie und Chris sind beide als ‚Chicagos begehrtester Junggeselle‘ nominiert. Der Gewinner kommt auf die Titelseite eines Magazins. Sie laden ihre Mitbewerber zu einem Treffen in das Restaurant ein. Gemeinsam wollen sie die anderen Nominierten ausbooten. Als sie jedoch realisieren, dass nur der Gewinner auf der Titelseite kommt, werden die beiden Freunde zu Erzrivalen …

Freddie sehnt sich danach, Denise wiederzusehen. Um sie für sich zu gewinnen, muss er sich allerdings mächtig ins Zeug legen, denn die Gute hat ihm etwas zu beichten: Sie ist schon vergeben. Als dann auch noch Freddies Ex wieder in die Stadt zurückkehrt, ist seine Verwirrung noch größer. Chris findet nämlich heraus, dass sie noch an Freddie hängt. Nun ist guter Rat teuer: Für welche Traumfrau soll er sich entscheiden?

Freddie hat die Qual der Wahl: Er ist in zwei Frauen verliebt und weiß nicht, für welche er sich entscheiden soll. Chris schlägt vor, mit beiden auszugehen. Doch wer soll am Ende Freddies Herzblatt sein? Wird es etwa die aufgeweckte und impulsive Rose werden, oder etwa die einfühlsame und sensible Denise? Viel wichtiger scheint außerdem die Frage: Wird es überhaupt mit einer was, wenn die beiden Frauen herausbekommen, dass Freddie sie gleichzeitig datet?

Chris will ein eigenes Restaurant eröffnen. Dazu fehlt ihm allerdings noch der passende Chefkoch. Freddie hilft seinem Freund dabei, den richtigen Kandidaten zu casten. Die zwei können sich allerdings nicht so recht einig werden. So engagiert Chris trotz der Bedenken seines besten Freundes den coolen, aber unerfahrenen Spyder von der Stelle weg. Außerdem hat Chris noch so einige Ideen für sein neues Restaurant, die für Zoff zwischen den beiden sorgen …

Irgendwas scheint mit Grandma los zu sein. Freddie und seine Familie vermuten, dass sie sich einsam fühlt. Die mitfühlenden Verwandten beschließen, etwas zu unternehmen und machen sich auf die Suche nach Ehemann Nummer vier für Grandma. Dabei suchen die Jungs nach einem Mann nach Männergeschmack, während Sofia und Alison den perfekten Mann nach ihren Vorstellungen suchen. Grandma scheint indes gar keiner Hilfe zu bedürfen …

Zoeys Internetbekanntschaft Max kommt zusammen mit seinem Vater George und dessen Freund Ernie nach Chicago zu Besuch. Leider ist Zoey ziemlich unbeeindruckt, als Max, den sie vorher nur aus dem Online-Chat kannte, nun in Fleisch und Blut vor ihr steht. Außerdem geraten Freddie und George in Schwierigkeiten mit der Obrigkeit, als sie sich in eine üble Gegend vorwagen, um sich zu beweisen, dass sie beide echt harte Jungs sind.

Als Chris und Freddie von einer Kneipentour zurückkommen, platzen sie mitten in Zoeys Pyjamaparty. Während Chris versucht, einer von Zoeys Freundinnen in ihrer Krise mit ihrem Freund beizustehen, freundet sich Freddie mit Kaitlyn, einer der Mütter, an. Um das Herz der hübschen Kaitlyn zu gewinnen, muss Freddie allerdings zunächst deren Tochter beeindrucken. Dadurch fühlt sich natürlich Zoey vernachlässigt und wird ganz eifersüchtig.

Die Eröffnung von Chris’ Restaurant steht kurz bevor. Er weigert sich, Freddie vorab einen Blick in sein Etablissement zu gewähren. Das treibt den fast in den Wahn, und so schleicht er sich eines Abends mit Sophia und Allison ins @Chris. Dort stellen sie zu ihrem Erstaunen fest, dass der sonst so chaotische Chris Geschmack beweist und sein Restaurant schick und sehr modern eingerichtet hat. Als Chris’ Chefkoch jedoch in letzter Minute kündigt, droht @Chris vorzeitig das Aus.

Freddie ist entsetzt, als er herausfindet, dass Chris seinen Anteil an Freddies Restaurant benutzen will, um die Insolvenz seines eigenen Restaurants auszugleichen. Freddie besteht darauf, dass Chris seinen reichen Großvater um finanzielle Hilfe bittet. Widerwillig hilft dieser Chris aus, wenig begeistert vom Lebenswandel seines Enkels. Um Chris Verantwortung zu lehren, zwingt Chris’ Großvater ihn deshalb, sich das Geld als sein Chauffeur zu verdienen.