Josh hat Geburtstag, und Drake überrascht ihn mit einer großen Party – allerdings eher unfreiwillig: Denn die Party ist gar nicht für Josh, sondern für Drakes neue Freundin Tabitha. Josh ist am Boden zerstört, und Drake muss sich schnell etwas einfallen lassen, um seinen unverzeihlichen Fauxpas wieder gutzumachen. Er besorgt Karten für die ‚Oprah Winfrey Show‘, die Josh über alles liebt. Doch auf dem Parkplatz des Fernsehstudios nimmt das Unglück seinen Lauf: Josh überfährt die von ihm so hoch verehrte Moderatorin …

Drake und Josh erklären sich bereit, übers Wochenende das Haus ihrer Englischlehrerin Mrs. Hayfer zu hüten. Nichts leichter als das, denken die beiden, schließlich sollen sie nur die Pflanzen gießen und den Hund füttern. Doch letzterer entpuppt sich bald als unüberwindliches Hindernis: Denn der aggressive Monster-Köter Tiberius hat Drake und Josh im wahrsten Sinne des Wortes zum Fressen gern …

Tante Catherine hat angekündigt, dass sie trotz stolzen Alters von 89 Jahren noch einmal vor den Traualtar treten möchte. Drake, Josh, Audrey und Megan können die alte Dame zwar nicht leiden, aber weil alle davon ausgehen, dass sie nicht mehr lange leben wird, wollen sie ihr das Fest so schön wie möglich machen. Das allerdings in der nicht ganz uneigennützigen Hoffnung, eines nicht allzu fernen Tages Catherines Strandhaus zu erben. Drake und Josh werden mit der wichtigen Aufgabe betraut, die Hochzeitstorte pünktlich und unbeschadet zur Trauung zu bringen. Dummerweise kommt ihnen kurz vorher der Autoschlüssel abhanden, und sie müssen auf Trevors alte Schrottkiste umsteigen. Es kommt, wie es kommen muss: Irgendwo im Nirgendwo bleibt die Karre stehen und will nicht mehr anspringen. Drake und Josh versuchen zuerst, den Wagen selbst zu reparieren, haben aber leider nicht den blassesten Schimmer von Motoren. Als sie kurz für kleine Jungs gehen und den Wagen allein lassen, kommen zwei Polizisten des Weges und stellen ihnen einen Strafzettel aus. Kurze Zeit später halten zwei Männer an. Als sie bemerken, in welch misslicher Lage sich Drake und Josh befinden, rauben sie die beiden aus, statt ihnen zu helfen. Aber es soll alles noch viel schlimmer kommen …

Mindy gesteht Josh, dass sie ihn liebt – worauf er ziemlich verstört reagiert und sofort Drake um Rat fragt. Für Drake ist die Sache sonnenklar: Es muss sich um einen von Mindys Tricks handeln! Versucht sie etwa, Josh nervös zu machen, damit er sein Projekt für den bevorstehenden Wissenschaftswettbewerb in den Sand setzt? Aber auch Drake bleibt nicht von Ärger verschont. Megan traktiert ihren großen Bruder wieder einmal mit einem ihrer perfiden Rachepläne …

Drake und Josh schließen eine folgenschwere Wette ab: Wer von ihnen schafft es, innerhalb einer Woche die meisten Mädchen kennen zu lernen? Drake gibt sich siegessicher, doch er hat nicht mit der süßen Carly gerechnet, in die er sich prompt verliebt. Josh holt sich derweil Rat bei seiner Mutter. Dank ihrer erstklassigen Dating-Tipps wird aus dem schüchternen Josh bald ein Nachwuchs-Casanova, der den Mädchen gleich reihenweise den Kopf verdreht. Während Drake wegen Carly von seinem Gewissen geplagt wird und aus der Wette aussteigen möchte, will Josh davon nichts wissen. Für Drake wird die Situation immer unangenehmer, denn verlieren möchte er auf keinen Fall – und zu allem Unglück erfährt auch noch Carly von der Wette …

Drake und Josh lernen durch Zufall Henry Doheny kennen, einen einst großen und berühmten Zauberer. Leider ist er inzwischen ziemlich auf den Hund gekommen. Um Doheny zu helfen, seine Karriere wieder auf Vordermann zu bringen, nehmen die beiden ihn bei sich auf. Doch der Magier entpuppt sich bald als äußerst anstrengender Hausgenosse …

Drake und Josh haben bei der TV-Sendung ‚Pump My Room‘ eine Zimmerrenovierung für ihre Eltern gewonnen. Die beiden ahnen nicht, dass sie Betrügern auf den Leim gegangen sind – die während der Abwesenheit der Familie das gesamte Haus leer räumen. Als Drake und Josh merken, was los ist, ist es leider zu spät. Um Geld für die Wiederbeschaffung der Möbel zu verdienen, heuern die beiden in einer Sushifabrik an. Aber damit fängt der Ärger für sie erst richtig an …

Drake hat am Wochenende einen Open-Air-Gig mit seiner Band. Eine willkommene Gelegenheit für Josh, mal wieder sein Organisationstalent zu demonstrieren: Er besorgt für die Gruppe einen Tourbus und heizt die Stimmung an, indem er sämtliche Exfreundinnen und Freundinnen der Musiker zum Konzert einlädt. Einem gelungenen Auftritt scheint also nichts im Wege zu stehen – doch es kommt anders: Statt dem vorhergesagten strahlenden Sonnenschein erwartet die Band am Veranstaltungsort ein gewaltiger Sturm. Notgedrungen müssen sich alle im einzigen Haus weit und breit in Sicherheit bringen. Als dann auch noch der Strom ausfällt, ist das Chaos komplett …

Drake und Josh wollen sich ein Auto kaufen. Doch statt eines fahrbaren Untersatzes bringt Drake Bobo, den Orang-Utan des Autoverkäufers, mit nach Hause. Drake will den Affen für viel Geld vermieten, um sich so in Kürze ein noch viel tolleres Auto leisten zu können. Und er scheint wirklich Glück zu haben: Ein gewisser Dr. Favershim kauft ihm Bobo für unglaubliche 10.000 Dollar ab. Doch dann erfahren Drake und Josh, dass der angebliche Arzt vorhat, Bobo zu verspeisen. Eilig planen die ungleichen Brüder eine Rettungsmission, um Bobo vor dem vorzeitigen Ende im Bräter zu bewahren …

Drake und Josh haben mal wieder ganze Arbeit geleistet. Im Verein mit Schwester Megan haben die beiden ungleichen Brüder mit einer Spielzeugrakete herumgespielt und dabei so ganz nebenbei das Baumhaus auf dem Nachbargrundstück zerlegt. Jetzt haben sie alle Hände voll zu tun, um die Hütte wieder aufzubauen.

Weil Drake ihn mal wieder versetzt hat, verpasst Josh eine wichtige Chemieklausur. Für Josh ist damit das Maß endgültig voll. Er hat genug von Drakes Eskapaden und kündigt ihm die Freundschaft auf. Und siehe da: Plötzlich kommt Josh auch bei den Leuten gut an, die ihn vorher wegen seines nervigen Bruders komplett ignoriert haben. Auch Drake ist vom Leben ohne Josh durchaus angetan. Werden die feindlichen Brüder dennoch wieder zusammenfinden?

Zwischen Drake und Eric kommt es zu einem Missverständnis – Eric schlägt Drake aus Versehen nieder. Die Folge: ein blaues Auge wie aus dem Bilderbuch. Für Eric ist das eine hervorragende Gelegenheit, um seine Beliebtheit zu steigern. Er erzählt allen, er habe Drake endlich mal eine verpasst, weil dieser angeblich seine Schwester geärgert habe. Josh plant derweil einen Videoabend und lädt Mindy ein. Die bringt offensichtlich ihren neuen Freund Chad mit, was die Jungs ganz schön wütend macht. Doch Crazy Steve steht ihnen hilfreich zur Seite.

Versehentlich schicken Drake und Josh Hamster Hervay ins Reich der Träume. Zwar ist der putzige Nager nur k.o., doch die Jungs halten ihn für tot. Reumütig beichten sie Schwesterchen Megan das Missgeschick. Für Drake und Josh beginnt damit die furchtbarste Zeit ihres Lebens, denn sie erwarten ständig Megans fürchterlichen Racheakt. Dabei werden sie bald derartig paranoid, dass sie jeden in ihrer Umgebung verdächtigen, mit Megan zusammenzuarbeiten. Auch vor gegenseitigen Beschuldigungen machen die beiden nicht Halt – sehr zu Megans Freude …

Drake und Josh haben sich einmal zu oft daneben benommen. Weil sie sich mit gefälschten Ausweisen als volljährig ausgegeben haben, beschließen Audrey und Walter, dass es Zeit für drastische Erziehungsmaßnahmen ist. Bei der Polizei wird ein Programm unter dem Motto ‚Verhalte dich anständig‘ angeboten, in dem die Stiefbrüder eine Festnahme mitsamt Prozess, Verurteilung und Haft ‚auf Probe‘ über sich ergehen lassen müssen. Die Schocktherapie zeigt Wirkung: Besonders, weil das Polizeiauto, in dem die Jungs sitzen, von einem echten Gangster gestohlen wird …

Drakes jüngere Schwester Megan wird allmählich erwachsen – mitsamt allen Problemen, die die Pubertät so mit sich bringt. Nur Drake und Josh haben das noch nicht so recht mitbekommen. Als sie ein Telefonat von Megan belauschen, ist für die beiden sofort klar, dass die Göre mal wieder einen hinterlistigen Streich plant. Als sie sie anschließend beschatten, trauen die Brüder ihren Augen nicht. Megan trifft sich mit einem Jungen, in den sie ganz offensichtlich schwer verknallt ist. Dumm nur, dass ihr Freund ein dunkles Geheimnis hütet, von dem Megan nichts ahnt. Als Drake und Josh davon erfahren, beschließen sie, Megans Beziehung durch einen gezielten Sabotageakt zu beenden …

Thornton lädt Drake und Josh auf eine MTV-Geburtstagsshow ein. Doch bevor es richtig losgeht, sind die Brüder auch schon wieder draußen. Drake kann nämlich nicht mehr an sich halten und küsst Thorntons Freundin – prompt folgt die Ausladung. Um doch noch auf die Party zu kommen, muss Drake ein großes Opfer bringen: Er schenkt Thornton eine handsignierte Beatles-Platte aus seinem Besitz. Trotzdem lässt Thornton die Jungs immer noch nicht rein. Doch da hat Drake eine Idee …

Josh organisiert für Drake einen Gig im Kino, zu dem er einen Mitarbeiter von Spin City Records, einem renommierten Musikverlag, einlädt. Dieser zeigt sich nach Drakes Auftritt hellauf begeistert und lädt die Stiefbrüder ein, nach L.A. zu kommen, um über die Verwendung seines Songs für einen Werbespot zu sprechen. Dort unterzeichnet Josh in Abwesenheit von Drake in seiner Funktion als dessen Manager einen Vertrag. Dummerweise lässt er sich dabei so von einer Schale Riesengarnelen ablenken, dass er völlig vergisst, die Vertragsklauseln durchzulesen. Nichts ahnend tritt Josh so alle Rechte zur Gestaltung des Songs an die Plattenfirma ab. Die schrecklichen Folgen dieser Nachlässigkeit zeigen sich, als Drake und Josh zum ersten Mal den fertig produzierten Song hören …

Josh organisiert für Drake einen Gig im Kino, zu dem er einen Mitarbeiter von Spin City Records, einem renommierten Musikverlag, einlädt. Dieser zeigt sich nach Drakes Auftritt hellauf begeistert und lädt die Stiefbrüder ein, nach L.A. zu kommen, um über die Verwendung seines Songs für einen Werbespot zu sprechen. Dort unterzeichnet Josh in Abwesenheit von Drake in seiner Funktion als dessen Manager einen Vertrag. Dummerweise lässt er sich dabei so von einer Schale Riesengarnelen ablenken, dass er völlig vergisst, die Vertragsklauseln durchzulesen. Nichts ahnend tritt Josh so alle Rechte zur Gestaltung des Songs an die Plattenfirma ab. Die schrecklichen Folgen dieser Nachlässigkeit zeigen sich, als Drake und Josh zum ersten Mal den fertig produzierten Song hören …

Für Drake geht der alte Menschheitstraum vom Fliegen in Erfüllung: Er gewinnt einen Helikopter-Rundflug mit anschließendem Fallschirmsprung. Dass seine Eltern gegen die riskante Luftnummer sind, dicht Drake nicht an. Im Gegenteil: Er ist fest entschlossen, den Flug anzutreten. Josh versucht zwar, seinen Bruder zur Vernunft zu bringen – doch dann bietet ihm der Pilot an, doch einfach mitzukommen. Bei soviel Großzügigkeit kann Josh nicht Nein sagen. Doch der Rundflug steht unter keinem guten Stern: Kurz nach dem Start wird der Pilot ohnmächtig und kippt samt Fallschirm aus dem Helikopter. Ob Drake und Josh den steuerlosen Tragschrauber wieder sicher auf die Erde bringen werden?