Drake Parker e Josh Nichols - due ragazzi molto diversi che frequentano lo stesso liceo - scoprono che stanno per diventare fratellastri. Quando Drake usa la rubrica dei suggerimenti segreti di Josh per impressionare la ragazza più sexy della scuola, i fratelli legano fra loro, ma un caso di scambio di identità porta Josh a trovarsi faccia a faccia con un fidanzato geloso.

Drake e Josh ricevono una dune buggy rotta da Trevor, un amico di Drake. Nel tempo libero, Josh ripara la dune buggy. Un giorno, Drake guida l'auto (contro il volere dei suoi genitori e a loro insaputa), ma va a sbattere contro un albero, danneggiando la macchina e procurandosi dei lividi. Per non farsi scoprire, copre i danni alla macchina e i lividi usando il trucco, ma Josh scopre comunque cosa è successo e lo ricatta fino a quando Drake non dice la verità ai genitori.

Dopo aver conosciuto Susan, la nuova ragazza di Drake, Josh inizia a credere che la ragazza abbia una cotta per lui.

Con grande sgomento di Drake, Josh si offre di fare da babysitter a Max, il figlio del capo di Walter, mentre Walter, Audrey e i genitori di Max vanno a cena in un ristorante. Ma Josh si pente presto di essersi offerto. Dopo che Drake e Josh sudano sette camicie per cambiare Max e farlo addormentare, Drake va a suonare in un concerto. Una volta solo, Josh va nel panico quando si accorge che Max è scomparso e finisce per rimanere bloccato sul tetto per cercarlo. Josh allora chiama Drake per chiedere aiuto e lui accorre il prima possibile, perché si rende conto che il bambino è anche una sua responsabilità. Poi aiuta Josh a trovare il bambino poco prima che Audrey, Walter e i genitori di Max tornino.

Josh ha una cotta per Kathy, una sua compagna di scuola, ma si sente a disagio ogni volta che le si avvicina, così Drake gli insegna come essere se stesso quando le parla. Josh mente e le dice che suona la chitarra, quindi Kathy la invita a suonare una canzone per lei alla sua festa di compleanno, cosa che mette Josh in una situazione difficile. Nel frattempo, Drake riesce a ottenere un concerto al Brew Note, una caffetteria locale. Ma il concerto dura poco perché Drake lancia accidentalmente fra il pubblico un serpente vivo, che Megan aveva messo nel suo zaino.