We ontmoeten Clare wanneer haar man Danny haar uit hun huis heeft geschopt omdat ze het studiegeld van hun dochter Rae aan haar broer Lucas heeft gegeven. Op dat moment heeft een oude vriend iemand nodig om zijn adviescolumn Dear Sugar over te nemen, en dat is misschien precies wat Clare nodig heeft.

Clare worstelt met de vraag of zij al dan niet Sugar wil worden, omdat ze kampt met problemen op haar werk en met Rae. In het verleden moeten de jonge Clare en de jonge Lucas hun verdriet verwerken tijdens de begrafenis van Frankie. Als Clare haar eigen leven niet op orde heeft, hoe kan zij dan Sugar zijn?

Danny en Clare proberen een oplossing te vinden voor hun relatie, en voor Raes triootje, terwijl Clare nadenkt over de dingen die ze niet gedaan heeft. In het verleden ontdekt de jonge Clare dat ze in verwachting is van Rae.

Wanneer een boze Rae aan Clare en Danny vertelt dat ze niet meer naar school wil gaan, denkt Clare terug aan haar eigen schooltijd met Frankie, en de reden waarom ze nooit haar diploma heeft gehaald.

Danny en Clare houden hun seksleven eens goed tegen het licht als een briefschrijfster schrijft over de schaamte van haar vriend. Ondertussen worstelt Rae met het weer toelaten van Montana in haar leven als ze zich realiseert dat zij wellicht de overhand heeft.

Clare en Amy gaan naar een bijeenkomst voor schrijvers. Wanneer Amy geweldig nieuws te horen krijgt, vraagt Clare zich af of haar opofferingen voor Danny en hun gezin haar hebben tegengehouden. Als ze terugdenkt aan haar eerste huwelijk met Jess, vraagt ze zich af: moet ik blijven of weggaan?

Na het schokkende nieuws van Danny vertelt Rae wie daadwerkelijk het vermiste geld heeft afgegeven, waardoor Clare Rae meeneemt op reis naar het ouderlijk huis van Clare. In het verleden gaan Clare en Lucas met spoed naar het ziekenhuis voor Frankies laatste dagen.