동생 루커스에게 딸 레이의 대학 등록금을 줬다는 이유로 집에서 쫓겨난 클레어. 인생이 엉망진창이라 생각한 순간, 옛 친구가 나타나 '슈거에게'라는 고민 상담 칼럼을 맡아달라고 부탁한다.

레이의 미움을 받는 것도 모자라 이제 직장 문제까지! 마음이 심란한 클레어가 자신이 도대체 누구인지 자문한다. 이런 내가 누구한테 조언할 처지가 되기는 한 걸까? 과거의 클레어는 루커스와 함께 엄마의 장례식에서 슬픔을 삼킨다.

레이의 파티 사건과 친구 몬태나 문제를 두고 계속 씨름하는 클레어. 그런 그녀에게 슈거의 조언을 절실히 구하는 사연자의 편지가 도착한다. 과거의 클레어는 아픈 엄마를 어떻게든 살리려 한다.

화가 폭발한 레이가 클레어와 대니에게 학교에 가지 않겠다고 선언한다. 클레어는 과거의 대학 생활을 회상하며 전 과목 A를 받았으나 졸업하지 못한 이유를 떠올린다.

남자친구의 은밀한 취향 때문에 고민 중인 사연자의 편지를 받은 클레어. 자신과 대니의 부부관계를 곱씹어 본다. 레이는 자신이 어떤 면에서 몬태나보다 한 수 위라는 사실을 깨닫고 다시 친구가 된다.

에이미와 작가 수련회에 참석한 클레어. 출판 계약을 따낸 에이미를 보며 자격지심을 느낀다. 가족 때문에 내가 작가로서 성공하지 못한 것일까? 과거의 클레어는 확신이 없는 상태에서 제스와 결혼한다.

대니의 충격적인 고백에 이어, 레이로부터 돈을 갖다준 사람의 정체를 알게 된 클레어. 레이를 데리고 허겁지겁 어린 시절 엄마와 살던 집으로 향한다. 과거의 클레어는 엄마가 죽기 전 사라진 루커스를 찾아다닌다.