Ο Μάικλ σχεδιάζει ένα περίτεχνο πάρτι-έκπληξη για τα γενέθλια-ορόσημο του Κόλιν, αλλά η νύχτα παίρνει μια καταστροφική τροπή μετά από μια σοκαριστική αποκάλυψη.

Απογοητευμένος από τον Κόλιν, ο Μάικλ προσπαθεί να συγκρατηθεί στη διάρκεια ενός φιλανθρωπικού δείπνου στο οποίο βρίσκεται ο αντίπαλός του και ένας περιζήτητος πελάτης.

Ενώ ασχολείται με την απαιτητική νέα του πελάτισσα, ο Μάικλ παίρνει ένα γρήγορο μάθημα για τις εφαρμογές γνωριμιών και τη σημασία των ιδιαίτερα προσωπικών σέλφι.

Ενώ αισθάνεται προδομένος από έναν φίλο, ο Μάικλ τρώει με τη μητέρα του, μαθαίνει για το νέο ενδιαφέρον του Κόλιν κι έρχεται αντιμέτωπος με μερικές αλήθειες για τον ίδιο.

Ο Μάικλ ανακαλύπτει πόσο έχουν αλλάξει τα ραντεβού από τότε που ήταν ελεύθερος και παρακολουθεί ένα σεμινάριο με τη Σουζάν για να αλλάξει την οπτική του για τη ζωή.

Σε μια βραδιά ντίσκο, ο Μάικλ πέφτει πάνω σε έναν πολλά υποσχόμενο άντρα. Η Κλερ ενδιαφέρεται για ένα διαμέρισμα και ο Στάνλι βγαίνει ραντεβού.

Στη διάρκεια ενός σαββατοκύριακου για σκι με τον Στάνλι και τον Μπίλι, ο Μάικλ καταρρέει όταν μαθαίνει κάτι για τον Κόλιν. Η Κλερ και η Σουζάν βγαίνουν μαζί το βράδυ.

Ο Μάικλ ετοιμάζεται να αντιμετωπίσει τον Κόλιν στον γάμο των Τζόναθαν, όπου άσχημα νέα, ωμές δηλώσεις και βαθιές σκέψεις κάνουν τη νύχτα αξέχαστη.