Michael organizza una festa a sorpresa per un compleanno importante di Colin... ma la serata prende una svolta devastante dopo una scioccante rivelazione.

Sconvolto di sapere dove si trova Colin, Michael cerca di mantenere i nervi saldi durante una cena di beneficenza a cui partecipano il rivale e un'ambita cliente.

Mentre si occupa dell'impegnativa nuova cliente, Michael riceve un corso intensivo su come usare un'app per appuntamenti e sull'importanza di un selfie "intimo".

Mentre si sente tradito da un amico, Michael pranza con la madre, scopre la nuova dipendenza di Colin e affronta alcune dure verità su se stesso.

Michael scopre quanto sia cambiato il mondo degli appuntamenti da quando era single e partecipa a un seminario con Suzanne per cambiare il suo approccio alla vita.

Durante un weekend sugli sci con Stanley e Billy, Michael va in crisi quando riceve un aggiornamento su Colin. Claire esce con Suzanne per una serata in città.

Michael si prepara ad affrontare Colin al matrimonio dei Jonathan, dove notizie preoccupanti, brindisi schietti e profonde riflessioni rendono la serata memorabile.