Michael plant eine aufwändige Überraschungsparty zu Colins rundem Geburtstag. Nach einer schockierenden Enthüllung nimmt der Abend eine schlimme Wende.

Michael leidet unter den Neuigkeiten und versucht, bei einem Dinner, an dem auch sein Rivale und eine potenzielle reiche Kundin teilnehmen, nicht die Nerven zu verlieren.

Während er mit seiner schwierigen neuen Kundin umgehen muss, erhält Michael einen Crashkurs zur Verwendung einer Dating-App und der Bedeutung eines Intim-Selfies.

Michael fühlt sich von einem Freund verraten und hat Lunch mit seiner Mutter. Er erfährt von Colins Neuem und stellt sich einigen schwierigen Wahrheiten über sich selbst.

Michael entdeckt, wie sehr sich die Dating-Szene seit seiner letzten Singlezeit verändert hat, und besucht mit Suzanne ein Seminar, um seine Lebenseinstellung zu ändern.

Als er die Neuigkeiten über Colin hört, gerät Michael auf einem Ski-Wochenende mit Stanley und Billy ins Schleudern. Claire geht mit Suzanne feiern.

Michael rüstet sich bei der Hochzeit der Jonathans für eine Begegnung mit Colin. Ernüchternde Neuigkeiten und offenherzige Tischreden beeindrucken die Gäste.