Michael organiza uma festa-surpresa digna do importante aniversário de Colin, mas uma revelação chocante e devastadora muda o rumo da noite.

Ainda abalado pela notícia sobre Colin, Michael tenta manter a compostura durante um jantar em que o seu rival e uma cliente cobiçada estão presentes.

Abalado pela traição de um amigo, Michael almoça com a mãe, fica a par da nova companhia de Colin e confronta algumas verdades dolorosas sobre si mesmo.

Michael descobre que o mundo dos engates mudou muito desde a última vez que esteve solteiro e vai a um seminário com Suzanne para mudar a sua forma de encarar o mundo.

Michael conhece um potencial namorado numa festa em patins. Claire fica interessada num apartamento, e Stanley tem um encontro.

Durante um fim de semana de esqui com Stanley e Billy, Michael entra em parafuso quando recebe uma notícia sobre Colin. Claire e Suzanne saem juntas à noite.

Michael prepara-se para enfrentar Colin no casamento dos Jonathans, uma noite inesquecível marcada por notícias sérias, brindes sem filtros e reflexões profundas.