Michael merencanakan pesta kejutan yang rumit untuk ulang tahun istimewa Colin, tetapi malam itu berubah menjadi bencana setelah sebuah fakta yang mengejutkan.

Saat berurusan dengan klien barunya yang penuh tuntutan, Michael menerima kursus kilat tentang cara menggunakan aplikasi kencan dan pentingnya swafoto yang intim.

Meski merasa dikhianati seorang teman, Michael makan siang bersama ibunya, menyadari orang baru di hidup Colin, dan menghadapi beberapa fakta pahit tentang diri sendiri.

Michael menyadari dunia kencan telah banyak berubah sejak masa lajangnya bertahun-tahun lalu dan menghadiri seminar bersama Suzanne untuk mengubah pandangan hidupnya.

Di acara disko sepatu roda, Michael bertemu pria yang potensial menjadi pacarnya. Claire memusatkan perhatian pada sebuah apartemen, dan Stanley berkencan.

Selama akhir pekan ski bersama Stanley dan Billy, Michael mulai lepas kendali saat menerima kabar terbaru tentang Colin. Claire ikut Suzanne menghabiskan malam di kota.

Michael bersiap menghadapi Colin di pernikahan Para Jonathan, tempat beragam kabar serius, kejujuran, dan refleksi mendalam menjadikannya malam tak terlupakan.