David en Maddie zijn inmiddels vier weken samen en Maddie vraagt zich af waar hun relatie heengaat. Ze denkt dat alles wat ze doen samen slapen is. David spreekt zijn liefde voor haar uit, maar ze weet niet wat ze wil.

David heeft het idee dat de vorige avond goed ging, maar is zich er niet van bewust dat Maddie de stad inmiddels heeft verlaten. Een klant komt naar Blue Moon en wil dat ze een bijzonder mooie vrouw vinden die hij heeft gezien bij een liefdadigheidsbal. De enige aanwijzing is een waardevolle oorring die de vrouw heeft achtergelaten.

David heeft al een week niets gehoord van Maddie, die nog steeds thuis zit en zich zorgen begint te maken over haar vader. Een bruidegom wordt vermist op zijn trouwdag en de broer van de bruid wil dat Blue Moon hem vindt.

Maddie's vader is vastbesloten om erachter te komen waarom ze niet naar huis kan. Bert en MacGillicudy vechten om Agnes en Bert is bijzonder boos. David neemt hem mee naar een bar om hem te helpen alles te vergeten. Maddie heeft groot nieuws voor Agnes.

Agnes is opgewonden over het nieuws dat Maddie zwanger is en ze zegt dit tegen Herbert, die het vervolgens aan David vertelt. Hij probeert naar Chicago te vliegen, maar zijn identiteit wordt gestolen en hij wordt gearresteerd, in de gevangenis gegooid en belandt uiteindelijk zelfs in de isoleercel.

David wordt vrijgelaten uit de isoleercel en komt terecht in een werkgroep. Zijn collega's adviseren hem om met Maddie te trouwen. Hij probeert een telefoon te vinden om met Maddie te praten, maar het enige dat hij vindt, is een corrupte bewaker. Agnes en Herbert gaan op zoek naar David.

Maddie begint last te krijgen van ochtendmisselijkheid. Het meubilair op kantoor wordt in beslag genomen en het personeel komt in opstand omdat ze niet zijn betaald. De vader van Maddie ontmoet David en ze lossen hun onderlinge problemen op.

Wanneer de moeder van Agnes terugkomt van een vakantie in Mexico, worden gestolen edelstenen in haar bagage verstopt om terug naar Amerika te smokkelen. De crimineel wil zijn edelstenen terug en omdat David en Maddie afwezig zijn is het nu aan Agnes en Herbert om de situatie op te lossen.

Terwijl Maddie op het punt staat te bevallen, maakt David zich zorgen over het feit dat er zoveel te leren valt. Hij probeert tevergeefs om zich in te schrijven voor een Lamaze-les, maar een ongehuwde moeder komt naar hem toe en vraagt om zijn hulp, waar hij mee instemt.

Het nieuws over het huwelijk van Maddie heeft invloed op iedereen in het kantoor, maar niet op David, omdat hij blij lijkt met het nieuws. Een vrouw vraagt Blue Moon om de minnares van haar man te benaderen en geld te bieden om er vandoor te gaan. Later vermoordt ze hem uit zelfverdediging.

David kan eindelijk Walter op kantoor ontmoeten en biedt hem aan om voor Maddie een grote bruiloft te organiseren, compleet met een vrijgezellenfeest. Wanneer de Lamaze-partner van David tijdens de bruiloft moet gaan bevallen, komt het allemaal tot een hoogtepunt in het ziekenhuis.

Herbert heeft drie weken lang een grapefruit bewaakt die tegen vorst kan, maar hij kan alleen maar aan Agnes denken. Hij vraagt haar om samen te gaan wonen, maar in eerste instantie zegt ze nee. Thuis zittend, ziet Herbert zijn leven met Agnes terug in een reeks oude films.

Maddie en Walter gaan eindelijk scheiden. David en Maddie worden door een zakenman gevraagd om een mysterieuze vrouw te zoeken die zijn partner heeft afgeleid, wat ertoe leidt dat zijn bedrijf bankroet dreigt te gaan. Maddie wil haar relatie met David opnieuw beginnen.