Khi các anh em cá cược liên quan đến vụ chơi khăm Jackie, cô nhờ Katherine nhưng biết rằng các cậu trai có cách riêng để giải quyết vấn đề.

Tại Lễ hội trường, Alex và Jackie quản lý xe rượu táo của gia đình Walter với sự giúp đỡ của Cole, người đang vật lộn chấp nhận cuộc sống không có bóng bầu dục.

Vào sinh nhật của Lucy, Jackie quyết định trốn học và tham dự bữa tiệc tại gia bên hồ cùng Cole. Tại đó, cả hai chơi phiên bản Thật hay Thách nhiều rủi ro.

Jackie muốn tránh đón Lễ Tạ ơn đầu tiên mà không có gia đình, nhưng vị khách bất ngờ vực dậy tâm trạng của cô và mang đến cho cô lựa chọn khó khăn.

Trước đêm lửa trại lớn, Jackie biết được chuyện tình của Cole và Alex với một cô gái khác. Tại bữa tiệc, các mối quan hệ mới và cũ tan thành mây khói.

Khi tin đồn về các cậu trai nhà Walter lan nhanh, sự cạnh tranh giữa anh chị em của Alex và Cole lên đến đỉnh điểm. Sau đó, gia đình ứng phó với tình huống khẩn cấp đáng ngại.

Khi Katherine giành được giải thưởng cho công việc bác sĩ thú y của mình, gia đình thể hiện rằng họ ủng hộ cô, trừ Cole khi cậu thay vào đó lại đi theo con đường tự hủy hoại.

Jackie bỏ lỡ màn thi cưỡi ngựa của Alex ở hội chợ quận vì cuộc phỏng vấn quan trọng. Đồng thời cô cố gắng giữ khoảng cách với Cole sau cuộc cãi vã đầy tổn thương giữa họ.

Được các cậu trai nhà Walter giúp đỡ, Jackie siêng năng lên kế hoạch cho đám cưới đẹp như tranh ở trang trại. Nhưng danh sách kiểm tra nào có giúp cô biết được chuyện sắp xảy ra.