Les mois ont passé, Rose remarche et passe ses dernières séances de chimio à l'hôpital pendant qu' Amy veille sur elle. Nina et Jake sont sur le point d'ouvrir leur nouveau restaurant mais ils n'arrivent pas à se mettre d'accord sur le nom de celui-ci. Bright a emménagé seul dans son appartement et cherche sans succès le colocataire idéal. Quand à Edna et Irv, après une année difficile, ils décident de renouveler leurs voeux de mariage. A l'hôpital, Amy a fait la connaissance d'un jeune externe du nom de Reid. Celui ci cherche un appartement à louer et Amy lui vante la ville d'Everwood ainsi que l'appartement de son frère. Amy, qui a craqué sur Reid, supplie Bright de l'accepter comme colocataire. Bright promet d'y réfléchir à condition que ce soit lui qui aille rechercher Hannah à l'aéroport. Lorsqu' Hannah retrouve Bright elle lui dit ne pas savoir où ils en sont mais un nouveau baiser finit par apaiser les doutes de la jeune fille...

Ephram revient chez les Brown après avoir passé les derniers mois en Europe mais la joie du retour est vite éclipsée quand Ephram explique à son père qu'il a l'intention d'emménager dans son propre appartement et de prendre quelques cours à l'université, le tout financé par Andy. Très vite le ton monte entre le père et le fils et Ephram préfère s'en aller. Jake et Nina inaugurent leur nouveau restaurant «Sam's» mais une fois les festivités de départ terminées, les anciens habitués du «Mama Joy» sont un peu perdus dans ce nouvel établissement. Nina excédée, finit par faire une annonce disant que le changement est une bonne chose et que l'époque du Mama Joy est terminée...

Comme si le début de l'université et la découverte de l'homosexualité de Reid ne suffisaient pas, Amy apprend que Ephram va emménager avec Reid et Bright. Pendant ce temps, Andy s'occupe d'un adolescent sous anti-dépresseurs qui voudrait trouver un moyen de contrer les effets secondaires de ses médicaments : l'impuissance...

Ephram commence à donner des leçons de piano à un prodige de 14 ans, et découvre que la musique réveille des souvenirs douloureux. Pendant ce temps, le docteur Brown s'occupe d'un homme qui a une tumeur au cerveau. Alors que Rose et Harold gèrent le cancer et la campagne de réélection, Delia demande à avoir une Bat Mitzvah...

Hannah annonce à Bright qu'elle est contre les relations sexuelles avant le mariage. Pendant ce temps, Amy ne sait plus quoi penser lorsque Reid l'invite à une soirée pour Halloween. De son côté, Jake s'occupe d'une femme de quarante ans qui souffre d'incontinence à cause du stress. Quant à Ephram, il apprend à mieux connaître son élève de piano et réalise qu'ils se ressemblent beaucoup...

Nina en a marre du froid qui s'est installé entre Jake et Andy et décide d'y remédier en leur proposant une thérapie afin qu'ils règlent leurs différents. De nouveau en bonne santé mais ayant perdu son travail, Rose se sent perdue car Harrold est au travail et ses enfants sont maintenant grands. Afin que sa femme ne tombe pas dans une dépression dont souffrent les femmes mûres, Harrold lui propose toute une liste activité auxquelles elle pourrait participer comme par exemple bénévole dans un musée...

La mère d'Hannah vient voir sa fille à Everwood et a malheureusement de mauvaises nouvelles à annoncer. Son époux est décédé suite à sa longue maladie. Hannah a du mal à y croire et en veut à sa mère de ne l'avoir prévenu que quand tout était fini. D'autant plus que son père voulant être incinéré, il n'y aura pas d'enterrement...

Jake prend enfin un jour de congé qu'il compte passer en randonnée sportive avec Cliff, l'un de ses amis rencontré aux X-Games. Lorsqu'il propose à Andy et à Harrold de se joindre à eux, cela a le don de faire rire Nina. Vexés, les deux médecins décident de faire quelque chose de dangereux ensemble...

A son cabinet, Jake en pleine crise se bourre de médicaments et d'alcool et finit par s'endormir sur son bureau. Nina, inquiète de n'avoir aucune nouvelle, a appelé Edna et Andy. Lorsque Jake revient au matin, il prétexte avoir eu beaucoup de travail et ne s'excuse même pas. Nina est attristée car elle ne reconnaît pas l'homme qu'elle aime. A peine douché, il retourne à son cabinet pour appeler son frère et lui dire qu'il a replongé dans les médicaments...

Une semaine a passé depuis qu'Ephram et Amy ont couché ensemble. Tous les deux restent perplexes, Bright pense que c'est une erreur alors qu'Hannah est très heureuse et pense qu'ils vont se remettre ensemble. Ephram et Amy finissent par se donner rendez-vous pour faire le point sur leur relation...

Afin de remonter le moral à Ephram après sa non réconciliation avec Amy et une mauvaise note en cours, Bright amène son ami à une fête. Ephram y drague une fille mais repart avec un jeu video format «arcade» de Miss Pacmac dont Bright est tombé amoureux. Ephram s'excuse auprès de Reid pour l'histoire avec Amy et les deux garçons finissent enfin par sympathiser...

Laurie est énervée car le professeur de médecine qui donnait le cours sur l'avortement va partir en retraite et il n'y a personne pour le remplacer. Amy propose d'en parler à son père. Laurie est ravie de cette démarche. Mais quand Amy en parle à son Harrold, il lui dit qu'il n'est pas la bonne personne car il n'a jamais pratiqué d'avortement...

Ellie, une jeune fille de 18 ans, demande à Andy de passer un test génétique afin de savoir si son code génétique est potentiellement à risque dans les cas de cancer du sein. En effet sa mère est décédée de cette maladie et sa soeur aînée y a survécu après une double ablation mammaire...

Andy et Jake sont témoins d'un accident de voiture et réalisent tout de suite que le chauffeur était ivre. Pendant ce temps, Harold rencontre un membre du groupe de support de Rose, et Jake prend des nouvelles de l'homme qui était impliqué dans l'accident. Quant à Reid, il a une discussion importante avec son conseiller scolaire.

Bright propose à Hannah de partir quelques jours en voyage tout les deux. La présence d'Ada au Sam's rend Bright nerveux ce que remarque Ephram. Une fois rentré chez eux, Ephram lui demande ce qu'il se passe et Bright est obligé de lui avouer qu'il a couché avec Ada la semaine dernière mais qu'il n'a pas l'intention d'en parler à Hannah. Ephram dégoûté du comportement de Bright se dispute avec lui...

Ephram rescues Reid from attempted suicide as Reid suffers depression from finding out that he has been kicked out of Med School. Nina confesses to Andy that she still shares feelings for him. A necklace is passed between Harold and Bright as each try to apologize to Rose and Hannah.

Just out of the hospital and wanting to start his life over, Reid asks Amy out on a date. Amy talks a very reluctant Hannah into a double date with Amy's friend Nick, leaving Bright to deal with his pain and jealousy. Delia panics when her Bat Mitzvah falls on the same day as the birthday party of the most popular girl at school. Nina tries to deal with her confusing emotions over Andy and realizes she will have to make a decision when Jake asks her to move to Los Angeles with him. Harold points out to Rose that they were so caught up in the adoption procedure they've been taking each other for granted.

Au Sam's, Amy n'arrive pas à se défaire d'un vieux monsieur qui profite un peu trop de la politique du "café à volonté". Ephram essaye bien de l'aider mais il n'arrive pas à le faire partir. Quand Andy entre dans l'établissement, il a la surprise de voir que ce vieil homme n'est autre que Gene Brown, son père qu'il n'a plus vu depuis 15 ans. Andy lui demande ce qu'il vient faire là et lui répond qu'il a appris ce qui était arrivé à Julia et qu'il est là pour voir son petit fils tout simplement. Andy pense qu'il arrive un peu tard et lui annonce qu'il a aussi une petite fille de 12 ans qui s'appelle Delia. Même s'il n'est pas très content de le voir, Andy l'invite à rester chez lui...

Tout le monde ou presque est aux funérailles de Irv. Après une discussion avec Ephram, Nina se demande si elle a fait le bon choix en décidant de partir à Los Angeles. Pendant ce temps, Amy réalise que Ephram est toujours là pour elle, alors que Hannah et Bright décident de rester amis...

Les Brown sont en plein préparatifs pour la Bat-Mitzva de Delia et celle-ci invite Stephanie, la nouvelle copine d'Ephram a se joindre à la fête. Andy est préoccupé par le départ imminent de Nina...

Andy entreprend un voyage mystérieux avant de pouvoir régler les choses avec Nina. Pendant ce temps, Bright apprend que Hannah a été reçue à Notre Dame et craint qu'elle n'accepte d'y aller et qu'ils soient éloignés l'un de l'autre. Plus tard, Amy dit à Stéphanie qu'elle veut avouer ses sentiments à Ephram, mais Stéphanie compte se battre pour le coeur d'Ephram...