Während die Vorbereitungen für die Erneuerung des Eheversprechens von Irv und Edna auf Hochtouren laufen, sucht Bright einen neuen Mitbewohner. Amy, die ihr Studium in Princeton nicht angetreten hat, um sich um ihre kranke Mutter zu kümmern, schlägt Reid vor, in den sie sich im Krankenhaus verliebt hat. Zu dumm, dass Reid offenbar nicht an Frauen interessiert ist … 

Bright ist überglücklich, dass Hannah endlich nach Everwood zurückkehrt und macht aus seinen Gefühlen keinen Hehl mehr. Hannah schwebt im siebten Himmel, hatte sie doch befürchtet, dass Bright den Abschiedskuss zwischen ihnen nicht so ernst genommen hat wie sie selbst. Andy dagegen ist völlig niedergeschlagen: Nina hat sich endgültig für Jake entschieden, mit dem sie inzwischen zusammengezogen ist und ein Restaurant eröffnen wird. Auf der großen Party von Irv und Edna wagt Andy noch einen letzten Tanz mit Nina, bevor er von Jake abgeschlagen wird – und plötzlich Ephram im Raum steht.

Nach seinem Europa-Aufenthalt hat Ephram große Schwierigkeiten damit, sich wieder in Everwood einzuleben. Dazu kommt, dass es nicht lange dauert, bis die alten Konflikte mit seinem Vater wieder aufbrechen – und dass sich auch die Beziehung zu Amy schwierig gestaltet. Dankbar nimmt Ephram deshalb Brights Angebot, bei ihm einzuziehen, an. Nina hat große Pläne und peppt ihr Restaurant auf, trifft damit aber nicht immer auf die volle Zustimmung der Gäste. Unterdessen machen sich Bright und Hannah die gegenseitige Annäherung unnötig schwer, während Dr. Brown und Dr. Abbott endlich eine Ebene finden, auf der sie miteinander kommunizieren können. Ganz ohne Sticheleien geht er Arbeitsalltag in der gemeinsamen Praxis aber trotzdem nicht über die Bühne.

Andy leidet noch immer unter dem angespannten Verhältnis zu Nina und ist kaum mehr in der Lage, gute Miene zum bösen Spiel zu machen. Das liegt nicht nur daran, dass er nach wie vor in Nina verliebt ist, sondern hat auch damit zu tun, dass er ihren neuen Freund Jake – auch auf beruflicher Ebene ein Rivale – für einen ausgesprochen unangenehmen Menschen hält. Während die Zusammenarbeit von Andy und Harold immer besser wird, quälen Harold private Sorgen: Er kommt einfach nicht damit klar, dass seine Frau Rose seit ihrer langsamen Genesung voller Leidenschaft steckt und das Leben in vollen Zügen genießen will.

Während Andy gelegentlich als Chirurg an der Universitätsklinik von Colorado arbeitet und bei den Operationen wieder voll in seinem Element ist, muss Ephram erkennen, dass seine Job-Aussichten nicht gerade rosig sind. Mangels Alternativen entscheidet er sich dazu, wieder als Klavierlehrer zu arbeiten. Schon sein erster Schüler Kyle ist jedoch eine arrogante Nervensäge, die Ephram für seine Dienste noch nicht einmal bezahlen will. Gute Nachrichten für die Abbotts: Rose hat den Kampf gegen den Krebs tatsächlich gewonnen und würde am liebsten schon wieder als Bürgermeisterin kandidieren. Jake macht sich derweil Gedanken darüber, ob er Nina heiraten soll. Nina jedoch scheint es bereits zu reichen, dass er bei ihr eingezogen ist. Unterdessen fällt Delia auf, dass sie noch keine Bar Mitzwah gefeiert hat. Empört fordert sie diese nun von ihrem Vater ein.

Amy schwebt auf Wolke Sieben: Reid hat sie zu einer großen Halloween-Party eingeladen. Eigens zu diesem Fest besorgt Amy ein sexy Outfit, doch dann muss sie feststellen, dass Reid sich mehr für Alice zu interessieren scheint. Frustriert verlässt Amy die Party, erlebt zu Hause aber schließlich eine angenehme Überraschung, als Reid plötzlich vor ihrer Tür steht. Dr. Abbott lädt Andy und Ephram zu seinem traditionellen Familientreffen in der Wildnis ein. Seine minutiöse Planung wird von den anderen Männern jedoch nicht gewürdigt, denn sie sind viel zu sehr mit sich selbst beschäftigt: Bright überlegt, sich von Hannah zu trennen, und Ephram und Andy nutzen die Gelegenheit, um sich auszusprechen. So erfährt Andy endlich, warum Ephram nach Everwood zurückgekehrt ist: Er ist noch immer in Amy verliebt.

Dr. Brown hat zufällig erfahren, dass Amy in einen anderen Jungen verliebt ist. Besorgt berichtet er seinem liebeskranken Sohn davon, doch der scheint es mit Fassung zu tragen und konzentriert sich vor allem auf die Auseinandersetzung mit seinem Klavierschüler Kyle, der immer unverschämter wird. Nina bittet Jake und Dr. Brown, mit Hilfe eines Mediators ein offenes Gespräch zu führen. Beide lassen sich nach anfänglichem Zögern darauf ein und kommen dabei zu einer erstaunlichen Erkenntnis: Jake ist nicht wegen des Kusses zwischen ihm und Nina so schlecht auf Dr. Brown zu sprechen, sondern eifersüchtig, weil sein Kollege ein so erfolgreicher Arzt ist. Amy hat sich Hals über Kopf in Reid verliebt, muss aber erkennen, dass für ihn sein Studium an erster Stelle steht. Dr. Abbott konfrontiert seine Frau unterdessen mit einer Liste von möglichen Berufen und fordert sie auf, wieder aktiv zu werden. Rose fühlt sich davon jedoch so unter Druck gesetzt und verunsichert, dass sie in ein tiefes Loch zu fallen droht.

Bright erkennt, wie wichtig ihm Hannah geworden ist und nähert sich ihr wieder an. Dann taucht jedoch Hannahs Mutter mit schlechten Nachrichten auf: Hannahs Vater ist gestorben. Hannah beschließt daraufhin, Everwood zu verlassen und mit ihrer Mutter zurück nach Minnesota zu gehen. Fassungslos bleibt Bright zurück. Als Ephram bemerkt, dass Amys Gefühle für Reid weiter gehen, als er befürchtet hatte, überredet er Reid, die Beziehung zu beenden. Obwohl Reid sich darauf einlässt, bereut Ephram sein Vorpreschen aber schon bald, denn er traut sich einfach nicht, Amy seine Gefühle zu gestehen. Er entzieht sich der Situation, indem er die Abende mit seinem Vater verbringt, was jedoch auch positive Konsequenzen hat: Zum ersten Mal seit langem entsteht zwischen Vater und Sohn wieder eine vertrauensvolle Atmosphäre.

Nina ist enttäuscht von Jake, der nur noch seine Arbeit im Kopf und keine freie Minute mehr für sie hat. Einen Tag hat Jake sich allerdings frei genommen – um mit seinem Freund Cliff ein gefährliches Abenteuer zu unternehmen. Das hat schlimme Folgen: Cliff hat bei der riskanten Fahrrad-Bergtour einen schweren Unfall und liegt nun mit einer Querschnittlähmung im Krankenhaus. Hannah leidet darunter, Everwood und vor allem Bright verlassen zu müssen und möchte ihren Abschied deshalb nicht feiern. Bright bereitet ihr aber dennoch ein ganz besonderes Abschiedsfest: Er verwandelt die Turnhalle in einen Tanzsaal, um dort ganz allein mit Hannah den Abschlussball zu feiern. Unter Tränen verabschiedet Hannah sich schließlich von ihm und macht sich auf den Weg zu ihrer Mutter, die sie mit einem überraschenden Vorschlag erwartet.

Nina und Jake stecken in einer Krise: Nina hat erfahren, dass Jake nicht freiwillig nach Everwood gekommen ist. Er war tablettensüchtig und musste auf Druck seiner Kollegen eine Entziehungskur beginnen. Als jetzt auch noch herauskommt, dass Jake einen Rückfall hatte, ist Nina am Boden zerstört. Sie kann Jake einfach nicht mehr vertrauen und setzt ihn vor die Tür. Während Hannah und Bright eine glückliche Zeit verleben, ist Ephram völlig ratlos: Amy scheint einfach nicht zu bemerken, dass er sie noch immer liebt. Bright macht ihm klar, dass er Amy endlich seine Gefühle offenbaren muss – und hat damit Recht: Nachdem Ephram seine Liebe gestanden hat, liegen sich er und Amy glücklich in den Armen. Unterdessen bringt Rose ihren Mann mit ihren sozialen Ambitionen zur Verzweiflung. Als sie nun auch noch ein afrikanisches Kind adoptieren will, ist für Harold das Maß voll.

Irv feiert mit seinem Buch einen großen Erfolg, stößt bei vielen aber auch auf Kritik. Insbesondere Andy fühlt sich fehlinterpretiert. Das führt jedoch schließlich dazu, dass Andy selbst mit einem Buch beginnt und sich den Schmerz über den Verlust seiner Frau von der Seele schreibt. Ephram hatte sich von der Nacht mit Amy mehr erhofft, während Amy erst einmal ihre Freiheit genießen und sich ihren neuen politischen Ambitionen widmen will. Unterdessen trennt sich Nina von Jake, überredet ihn aber wenig später, wieder zu ihr zurückzukehren. Delia verhält sich derweil ausgesprochen aggressiv und pubertär und wird deshalb von ihrem Vater zu Hausarrest verdonnert.

Ephram ist unglücklich über den Verlauf der Beziehung mit Amy. Trotz aller Versuche Brights, ihn auf andere Gedanken zu bringen, besäuft er sich sinnlos und gibt sein mühsam gespartes Geld für eine Music-Box aus. Als er jedoch erfährt, dass sein alter Klavierlehrer Will gestorben ist, kommt es zu einem Sinneswandel: Ephram verkauft die Music-Box, ersteht ein Klavier und beginnt endlich wieder zu spielen. Amy engagiert sich ehrenamtlich für eine Familienberatungsstelle und ist sehr glücklich mit dieser Aufgabe. In ihrem Privatleben läuft es dagegen nicht so gut. Nicht nur die widersprüchlichen Gefühle gegenüber Ephram machen ihr zu schaffen, sondern auch die traurige Tatsache, dass sie und ihre Freundin Hannah keine gemeinsame Ebene mehr finden. Unterdessen lässt Rose einfach nicht locker: Trotz aller Schwierigkeiten will sie ein Kind aus Afrika adoptieren.

Obwohl Jake nach seinem Aufenthalt in der Entzugsklinik wieder bei Nina eingezogen ist, hängt der Haussegen schief: Nina weiß einfach nicht, wie sie mit Jake umgehen soll, und Jake fühlt sich von Nina bemuttert. Dr. Brown soll helfen, ist aber ebenfalls ratlos. Ephram kümmert sich intensiv um seinen Schüler Kyle und ermöglicht ihm mit Hilfe eines engagierten Künstlers das Studium an der Juillard School. Der Versuch, auch in Kyles Privatleben Ordnung zu schaffen und ihn mit seinem Vater zu versöhnen, scheitert jedoch, da Kyles Vater nicht zu der Verabredung erscheint. Für Ephram hat das dennoch sein Gutes, denn er erkennt dadurch, wie wichtig ihm sein Vater ist. Auch Delia hat die Qualitäten ihres Vaters erkannt: Ihr Aufsatz zu ihrer Bar Mitzwah ist eine Lobeshymne auf Andy, der immer wieder sein eigenes Glück zurückstellt, um für seine Mitmenschen da zu sein.

Andys neue Patientin Ellie will sich bei ihm auf die genetischen Anlagen für eine Krebserkrankung testen lassen. Die 18-Jährige ist in Sorge, weil ihre Mutter an Brustkrebs gestorben ist und auch ihre Schwester an der Krankheit leidet. Als Andy ihr die Veranlagung bestätigt, trifft Ellie eine schwere Entscheidung: Sie will sich vorsorglich beide Brüste amputieren lassen. Während Ephram sich um Kyle kümmert und dabei zu dem Verdacht gelangt, dass der Junge schwul ist, es sich aber selbst nicht eingestehen will, wollen Hannah und Bright gegen die aufkeimende Langeweile in ihrer Beziehung ankämpfen. Sie veranstalten ein hawaiianisches Fischgrillen auf dem Hausdach, bereuen das aber schon bald.

Bright ist mit der Beziehung zu Hannah unzufrieden, kann aber nicht so recht in Worte fassen, was ihn stört. Es kommt zu einem Streit, und Hannah läuft davon. Am nächsten Abend begegnet Bright der Ladenbesitzerin Ada, die ihn nach allen Regeln der Kunst verführt. Als Hannah sich wenig später wieder mit ihm versöhnen will, wird Bright von seinem schlechten Gewissen geplagt. Er will Hannah seinen Fehltritt gestehen, doch das ist nicht so einfach. Jake leitet weiterhin seine Selbsthilfegruppe für Suchtkranke und weckt damit das Interesse eines Managers, der ihm vorschlägt, das Projekt auf das ganze Land auszuweiten. Nina ist von der Idee jedoch nicht begeistert: Sie will Jake heiraten und eine Familie gründen. Ephram erkennt unterdessen, dass er nicht Berufsmusiker, sondern Musiklehrer werden will,

Über Umwege bekommt Amy mit, dass Bright seine Freundin Hannah mit der Ladenbesitzerin Ada betrogen hat. Empört redet sie ihrem Bruder daraufhin ins Gewissen, Hannah den Seitensprung zu gestehen. Doch wie wird Hannah darauf reagieren? Irv bekommt Besuch von seiner Tochter Cassie, zu der er kein gutes Verhältnis hat. Es stellt sich heraus, dass Irv seine Familie damals vollkommen vernachlässigt hat, wodurch es schließlich zur Trennung von seiner ersten Frau kam. Dafür bemüht Irv sich nun umso mehr um seine Tochter, doch Cassie ist nicht bereit, ihm eine zweite Chance zu geben. Roses Adoptionspläne scheitern, weil sie beim Abschlussgespräch von ihrer Krebserkrankung erzählt, die Harold beim Ausfüllen der Fragebögen dummerweise nicht angegeben hatte. Reid erhält unterdessen eine Praktikantenstelle bei Jake. Seine Pläne werden jedoch durchkreuzt, als er bei einer Prüfung beim Schummeln erwischt und vom Studium exmatrikuliert wird.

Nach seiner Exmatrikulation ist Reid so verzweifelt, dass er einen Selbstmordversuch unternimmt. Er kann zwar rechtzeitig gerettet werden, doch Ephram macht sich trotzdem große Vorwürfe, sich nicht genug um Reid gekümmert zu haben. Während Harold seine Frau mit einem Geschenk versöhnen will, versucht Bright erfolglos, sich bei Hannah zu entschuldigen. Jake fährt derweil immer öfter nach Los Angeles, um dort an seinem Suchtkranken-Programm zu arbeiten. Nina beginnt deshalb an ihrer Beziehung zu zweifeln und fragt nicht nur sich selbst, sondern auch Andy, ob es möglich sei, zwei Menschen gleichermaßen zu lieben.

Reid lädt Amy zum Bowlen ein und tut so, als hätte es seinen Selbstmordversuch nie gegeben. Angestoßen von Hannah knöpft Amy ihn sich daraufhin vor und macht ihm klar, dass er sich mit seinen Problemen auseinandersetzen muss. Das kann Reid jedoch nicht in Everwood. Am selben Tag wie Delias Bar Mitzwah soll auch die Party ihrer schwerreichen Mitschülerin Thalia stattfinden. Thalias Mutter ist nicht bereit, das pompöse Fest zu verschieben, so dass Delias Feier zu einer traurigen Veranstaltung zu werden droht. Dr. Abbott kümmert sich derweil um die schwangere, schizophrene Kathy und ihren unheilbar kranken Mann James, und Jake entscheidet sich dazu, nach Los Angeles zurückzugehen. Wird Nina ihn begleiten?

Nach vielen Jahren nimmt Andys Vater Gene erstmals wieder Kontakt zu ihm auf. Doch Andy ist bei Genes Besuch in Everwood nach wie vor nicht gut auf ihn zu sprechen, da er ihm die Schuld am Tod der Mutter gibt. Höchste Zeit für eine Aussprache! Zu Andys Entsetzen entschließt Nina sich derweil, mit Jake nach Los Angeles zu gehen. Bright versucht unterdessen alles, um sich mit Hannah zu versöhnen, doch vergebens. Frustriert betrinkt er sich und stürzt schwer.

Irvs plötzlicher Tod schockiert ganz Everwood. Harold hält eine rührende Grabrede, und jeder erinnert sich an seine ganz persönlichen Erlebnisse mit Irv. Ephram erzählt Nina unterdessen, dass Andy – nur für den Fall der Fälle – einen Verlobungsring für sie gekauft hat. Diesen hat er ihr jedoch nie überreicht, da er sie nicht zu einer Entscheidung drängen wollte. Nina kommen daraufhin erneut Zweifel an ihrer Beziehung zu Jake – und das ausgerechnet jetzt, da ihre Abreise nach Los Angeles kurz bevorsteht. Derweil versöhnen sich Hannah und Bright, und auch Ephram und Amy kommen sich wieder näher.

Während Amy erkennt, dass sie Ephram noch immer liebt, nimmt Nina den Verlobungsring, den Andy für sie gekauft, ganz unverbindlich in Augenschein. Über Umwege landet dieser jedoch zwischen ihren Umzugskisten, wo Jake ihn schließlich findet. Dr. Brown gesteht ihm daraufhin seine Liebe zu Nina und entfacht damit bei Jake ein solches Misstrauen, dass er sich am Flughafen von Nina trennt und alleine nach Los Angeles fliegt. Unterdessen gerät Delias Bar Mitzwah zu einem rauschenden Fest, und für die Abbotts geht ein großer Traum in Erfüllung.

Hochstimmung im Hause Abbott: Harold und Rose dürfen die kleine Lily, die eine verzweifelte junge Frau vor ihrer Türe abgestellt hat, adoptieren – und zudem entschließt sich Edna dazu, wieder bei ihnen einzuziehen. Auch Bright ist überglücklich, denn Hannah hat sich entschieden, nicht an die Nôtre Dame Universität zu gehen, sondern in Everwood zu bleiben. Die Browns sind ebenfalls bester Dinge: Nina hat sich endlich für Andy entschieden, und Amy erkennt, dass Ephram der Richtige für sie ist. Es sieht so aus, als würde es für alle ein Happy End geben.