Ephram revient enchanté d'un programme d'été passé à la très réputée académie de Musique de Juilliard. Non seulement il a fait des progrès en piano, mais il s'est forgé de beaux souvenirs, notamment avec la semaine romantique qu'il a partagée avec Amy à Manhattan. Le Dr Brown tente de s'habituer au Dr Abbott alors qu'ils doivent réaménager leur espace de travail. Mais un autre souci plus important perturbe le Dr Brown : l'existence d'une lettre de l'ex baby-sitter de Délia, dans laquelle elle donne rendez-vous à Ephram. La confrontation père et fils ne tarde pas. Le Dr Abbott prend son temps pour choisir le nouveau locataire de son ancien cabinet. Il ne veux pas tomber sur n'importe qui. Il trouve enfin son bonheur en la personne de Jake Hartman, originaire de Californie...

Amy est émotionnellement secouée par les déclarations d'Ephram lui avouant que c'est le piano qui doit être sa priorité première. Elle va devoir être patiente et attendre qu'il revienne de New-York... Le Dr Brown envisage d'informer Ephram de la grossesse de son ex-petite amie. Entre-temps, Rose accepte naïvement d'aider Bright : elle découvre qu'il n'est pas inscrit aux cours et qu'il mène en réalité une vie uniquement consacrée aux loisirs. Le Dr Jake Hartman fait une telle pub pour son cabinet qu'il en devient une menace pour le Dr Abbott. Nina demande à Ephram de s'occuper d'Hannah, la fille ado de son amie...

Ephram regrette d'avoir promis à Nina de s'occuper d'Hannah quand il se rend compte qu'elle est toujours dans ses pieds au moment où il pourrait être seul avec Amy. Amy sympathise avec Hannah, d'abord par pitié, mais elle na tarde pas à réellement s'attacher à elle Le Dr Brown essaie d'ignorer les tensions qui existent entre le Dr Abbott et Edna. Mais celle-ci finit par partir et se faire engager par son rival, le Dr Jake. Le Dr Brown soigne un jeune patient de 13 ans aux blessures bien mystérieuses...

Andy ne sait comment réagir quand Délia tombe par hasard sur un ustensile sexuel appartenant à Nina, et commence à poser des questions. Pendant ce temps, Ephram tente d'écrire une lettre d'amour à Amy, dans laquelle il s'étendrait sur la profondeur de ses sentiments. Amy se donne pour mission de mieux connaître Hannah. Le Dr Abbott et Rose décident de la nécessité d'une mise au point avec Bright...

Le Dr Brown est ennuyé d'avoir cherché la bagarre avec Amanda Hayes qui, à l'insu du docteur, s'est occupée de son mari handicapé durant ces cinq dernières années. Jake étonne Nina le jour où il l'invite à sortir avec lui. Ephram et Bright remettent leur amitié en question. Et le Dr Abbott, toujours aussi névrotique, se bat pour mettre au point une nouveauté médicale, comme ses confrères les Dr Brown et Jake...

Le Dr. Brown s'inquiète des incertitudes d'Ephram quant au choix de l'école qu'il décidera de fréquenter. Le Dr. Abbott rencontre des soucis similaires avec Amy qui l'informe qu'elle ne s'inscrira pas à Princeton, l'école dont ses parents avaient toujours rêvé pour elle, car cela l'éloignerait trop d'Ephram. Le Dr. Brown veut aider Amanda et son mari handicapé en leur proposant une nouvelle thérapie basée essentiellement sur la musique. Edna et Irv traversent une période difficile : Irv perd son emploi...

Quand Jake apprend secrètement au Dr. Brown qu'Ephram est venu chez lui pour passer un test MST (Maladie Sexuellement Transmissible), Brown et le Dr. Abbott décident que le meilleur plan d'action est que chacun mette son enfant en garde contre les relations sexuelles. Quand Ephram et Amy réalisent que le discours auquel ils ont eu droit n'est pas une coïncidence, ils ont une discussion sérieuse avec leurs paternels respectifs. Amy se sent trahie par Ephram qui lui a caché sa visite chez Jake. Entre-temps, Nina décide qu'il est temps qu'elle parle au Dr. Brown des sentiments qu'elle éprouve pour lui. Quant à Bright, il invite Hannah au cinéma, ce qui crée un petit malentendu...

Ephram se consacre à sélectionner le programme musical pour son audition à Juilliard. Il demande à son professeur de musique, Will, qui est aussi son mentor, de l'aider. Malheureusement certains propos d' Ephram vont profondément blesser Will, ce qui met un terme à leur relation. Pendant ce temps, la thérapie musicale du Dr. Brown fait des miracles auprès de John. Mais le Dr. Brown préfère ne pas se réjouir trop vite. Bright a de nouveaux soucis...

Ephram et Amy conviennent qu'ils sont prêts pour passer à l'étape suivante de leur relation amoureuse et ils échafaudent des plans romantiques pour se retrouver dans la maison des Abbott au bord du lac, mais l'énormité de la situation les empêche de conclure. Pendant ce temps, le Dr. Brown et Amanda jouent les chaperons pour le rendez-vous pizza entre Delia et Charlie...

Se rendant compte que son attirance pour Amanda ne cesse d'augmenter, malgré ses efforts pour maintenir une relation platonique, de Dr. Brown décide qu'il serait préférable d'en parler au Dr. Abbott. Apprenant que le groupe de musique de son ancienne petite amie se produit en ville, Ephram demande des conseils auprès de Bright...

Amanda décide de placer son mari dans une institution, et Andy s'évanouit à cause du stress et de la culpabilité à propos de son histoire avec Amanda. De son côté, Amy continue à être froide avec Ephram parce qu'il a menti à propos de Madison. Quant à Edna, elle prépare pour Irv une chambre où il pourra écrire à son aise...

Nina propose son aide à Jake lorsque sa petite amie débarque sans prévenir de Los Angeles. De son côté, Ephram est à nouveau avec Amy, et tente de devenir le merveilleux petit ami qu'elle mérite. Pendant ce temps, Harold et Rose s'inquiètent pour Amy qui s'est inscrite à un rigoureux programme de ballet à Denver...

Le Dr.Brown doit affronter les conséquences de son idylle avec Amanda quand Nina, après les avoir surpris ensemble, s'interroge sur l'intégrité d'Andy. Pendant ce temps, Ephram et Amy proposent à Hannah de sécher les cours et de profiter de la journée...

Le Dr. Brown et Amanda décident qu'il est temps de mettre au courant Delia et son ami Charlie de leur relation amoureuse avant qu'ils n'en entendent parler. Pendant ce temps, Hannah est abordée par un copain de classe très mignon qui l'invite à sortir un soir. Hannah n'est pas certaine d'accepter cette invitation et Amy est persuadée que c'est parce qu'elle espère toujours sortir avec Bright...

Amy vient voir Ephram et lui dit d'aller à New-York avec son père plutôt qu'avec elle. A new-York, Andy et Ephram passent un agréable moment comme s'ils n avaient jamais quitté la ville. Andy se rend dans son ancien service de neurochirurgie à l'hôpital, ce qui le rend nostalgique de sa vie passée pendant qu' Ephram visite Julliard en repérage de son audition du lendemain. Devant la grand place de Julliard, Ephram se met à jouer du piano et la foule s'arrête pour l'écouter jouer. Parmi celle-ci, une spectatrice particulièrement attentive: Madison.

Le matin de son audition à Julliard, Ephram retrouve Madison pour le petit déjeuner. Ephram est sous le choc quand Madison lui avoue que lorsqu'elle a quitté Everwood, elle était enceinte de lui et qu'elle a fait adopter le bébé qui est un garçon. Amy reste dans l'attente de nouvelles d'Ephram et pense déjà à leur future rupture. A Everwood, le Dr Abbott essaye de réconforter le père d'un garçon victime d'un grave accident de chasse.

Ephram revient de New York et tente de savoir ce qu'il doit faire. Il essaye de retrouver son enfant mais cela se révèle impossible. De son côté, Amy fait tout pour soutenir Ephram et lui obtenir une nouvelle audition, mais cela ne marche pas comme elle voudrait. Quant à Hannah, elle décide de sortir avec Topher grâce à l'intervention de Bright...

Brian, le frère de Jake, vient lui rendre visite et lui déclare qu'il ne voit aucun futur commun pour Jake et Nina. De son côté, Amy est étonnée d'être acceptée à Princeton alors qu'elle n'a envoyé aucune candidature. Pendant ce temps, les tensions entre Rose et Harold augmentent, jusqu'à ce qu'il découvre que Rose a un cancer...

Brian, le frère de Jake, vient lui rendre visite et lui déclare qu'il ne voit aucun futur commun pour Jake et Nina. De son côté, Amy est étonnée d'être acceptée à Princeton alors qu'elle n'a envoyé aucune candidature. Pendant ce temps, les tensions entre Rose et Harold augmentent, jusqu'à ce qu'il découvre que Rose a un cancer...

Ephram se prépare à partir pour l'Europe puisqu'il pense qu'Everwood n'a plus rien à lui offrir. Cependant, il remet en question ses plans lorsque Andy lui révèle un secret que Amy lui a caché. Pendant ce temps, Nina et Jake projettent de travailler ensemble, ce qui ne s'avère pas si facile... Quant à Bright, il finit par avouer qu'il a des sentiments pour Hannah...

Puisque Ephram est parti, Andy se demande s'il ne va pas accepter un poste prestigieux à Chicago. Etrangement embêté par cette nouvelle, Harold fait tout son possible pour que Andy reste. De son côté, Jake emménage chez Nina, et Andy hésite à avouer ses vrais sentiments à celle-ci. Il finit par l'embrasser, sans que l'on connaisse la réaction de celle-ci...