Die ganze Stadt ist erschüttert: Colin ist während der Operation gestorben. Amy ist am Boden zerstört, und auch Andy leidet unter der Situation. Er fühlt sich nicht nur selbst schuldig, sondern wird auch von den meisten Bewohnern der Gemeinde für das Unglück verantwortlich gemacht. Vor allem aber bereut er, Colins letzten Wusch berücksichtigt zu haben: Der Junge hatte ihn gebeten, ihn auf keinen Fall wiederzubeleben, sollte die Operation nicht gut ausgehen.

Andy befürchtet, dass Ephram sich nicht genug für seine College-Zulassung anstrengt. Ephram hat jedoch ohnehin andere Pläne: Er will an der renommierten Juilliard School Musik studieren und konzentriert sich voll und ganz auf sein Vorstellungsgespräch. Das Urteil der Juilliard-Jury ist allerdings niederschmetternd, und Ephram bleibt nichts anderes übrig, als seinen großen Traum zu begraben. Auch bei den Abbott-Kindern gibt es Probleme mit den College-Zulassungen: Aufgrund seiner schlechten Noten fliegt Bright aus dem Football-Team. Ein College-Zugang über den Sport wäre aber seine einzige Chance gewesen, da er schon immer ein schlechter Schüler gewesen ist. Vollkommen egal scheint das College dagegen seiner Schwester Amy zu sein. Sie interessiert sich seit Colins Tod weder für die Schule noch für ihre Zukunft.

Die ganze Abbott-Familie steht Kopf: Harolds Schwester Linda ist aus heiterem Himmel nach Everwood zurückgekehrt. Sie hat sich auf ostasiatische Medizin spezialisiert und in den letzten Jahren an den exotischsten Plätzen der Welt gearbeitet. Edna ist ganz begeistert und platzt beinahe vor Stolz, während Harold seiner Schwester noch immer nicht verzeihen kann, dass sie damals sang- und klanglos verschwunden ist. Dass Linda sich schrecklich einsam fühlt, bemerkt jedoch nur ihr Vater Irv. Unterdessen gibt es endlich Fortschritte in der Vater-Sohn-Beziehung von Andy und Ephram, während Amy versucht, ihre innere Leere durch zahlreiche Partybesuche und exzessiven Alkoholkonsum zu füllen.

Andy macht sich Sorgen um Colins alkoholkranken Vater James und versucht alles, um ihm zu helfen. Dabei übersieht er jedoch vollkommen, dass seine Nachbarin und Freundin Nina ebenfalls dringend seine Hilfe braucht. Daraufhin liest Nina ihm nicht nur die Leviten, sondern macht ihm auch klar, dass er ständig versucht, allen zu einem besseren Leben zu verhelfen, selbst aber noch nicht mal in der Lage ist, die Vergangenheit endlich loszulassen und wirklich ein neues Leben zu beginnen. Um Ephram mehr Freiraum zu geben, engagiert Andy als Babysitterin für Delia die junge Madison Kellner. Der gut gemeinte Plan geht jedoch nach hinten los, als das Mädchen Ephram zwingt, mit ihr und Delia auf den Minigolfplatz zu gehen und er dort auf Amy und ihr Date trifft. Schlechte Stimmung herrscht derweil bei Linda und Harold, deren grundverschiedene Persönlichkeiten und medizinische Philosophien einfach nicht unter einen Hut zu bringen sind.

Andy hat Linda Abbott zum Abendessen eingeladen, um sich über einen gemeinsamen Patienten zu beraten. Das Essen endet jedoch in einem Fiasko, weil Delia ständig unflätige Worte benutzt und sich auch ansonsten unmöglich benimmt. Andy und Ephram sind ratlos, doch Madison weiß, warum Delia sich so aufführt: Sie leidet noch immer sehr unter dem Tod ihrer Mutter und kann es nicht ertragen, ihren Vater mit anderen Frauen zusammen zu sehen. Amys Depressionen werden immer schlimmer. Ihre Therapeutin rät ihr deshalb zu Antidepressiva, die ihr helfen sollen, ihre Trauer um Colin zu überwinden. Harold weigert sich jedoch, seiner Tochter das Medikament zu verschreiben, schließlich trauere jeder auf seine Weise. Als aber herauskommt, dass er Laynie ohne weiteres Antidepressiva verschrieben hat, gerät er ins Kreuzfeuer seiner Familie.

Nachdem Ephram und Bright beim Führerscheintest durchgefallen sind, können sie nur noch Amy hinterherschauen, die mit ihrem nagelneuen Auto einfach davonbraust. Dadurch vertieft sich die Freundschaft zwischen Ephram und Bright, während die Beziehung zu Amy immer schwieriger wird. Eines Tages fasst Ephram dennoch endlich den Mut, Amy seine Liebe zu gestehen, kurz darauf bringen ihn die aufkeimenden Gefühle zu Madison jedoch völlig durcheinander. Andy versucht unterdessen, die drohende Erblindung seines Patienten Reverend Keyes abzuwenden, doch Keyes will sein Schicksal lieber in die Hände Gottes legen, als sich einer neuen und viel versprechenden Operationsmethode zu unterziehen.

Eine Kohlemine ist eingestürzt. Sofort eilen Andy, Linda und Harold zur Unfallstelle, um die Verschütteten zu retten. Einer der verschütteten Arbeiter ist Will Cleveland, ein ehemaliger Jazz-Pianist, der seit kurzem Ephrams Mentor ist. Ebenfalls in der Mine gefangen sind Andys Patientin Ellie Beels und Harolds Nachbar Daniel Sullivan, der wegen seiner grauenvollen Bauvorhaben immer wieder in Streit mit dem Arzt gerät. Alle drei Ärzte geben ihr Bestes, um die Überlebenden unter schlechtesten Bedingungen optimal zu versorgen, doch es ist schließlich Andy, der sich seinen schlimmsten Ängsten stellen muss, um ein Leben retten zu können.

Amy leidet noch immer unter Depressionen und willigt schließlich ein, sich von Linda eingehend untersuchen und behandeln zu lassen. In ihrer Verzweiflung stiehlt sie Linda jedoch lediglich den Rezeptblock, um so an die benötigten Antidepressiva zu kommen. Nachdem der Mechaniker Phil bei einem von Andys Patienten Meningitis statt der zuvor von Andy angenommenen Grippe diagnostiziert hat, glaubt die ganze Stadt, Phil sei ein Seher. Ephram konfrontiert Madison unterdessen mit seinen Gefühlen für sie, und Edna erfährt, warum ihre Tochter keine Beziehung mit Andy eingehen kann.

Trotz Ednas und Harolds Einwänden, dass er nur seine Zeit verschwendet, umgarnt Andy seine Kollegin Linda immer mehr. Angesichts seines charmanten Drängens hat Linda nun keine andere Wahl mehr, als ihm die schreckliche Wahrheit zu sagen: Sie ist HIV-positiv. Bright belehrt Ephram, dass er Madisons Zuneigung am ehesten gewinnen kann, indem er sie vollkommen ignoriert. Dieser Plan ist jedoch nicht mehr aufrechtzuerhalten, als Madison ihrem Freund den Laufpass gibt. Amy lernt unterdessen den attraktiven Tommy Callahan kennen, der keinen besonders guten Ruf hat. Amy gegenüber legt der Rabauke jedoch so viel Mitgefühl an den Tag, dass sie sich zum ersten Mal seit Colins Tod wieder geborgen fühlt.

Amy hat zu Thanksgiving ihren neuen Freund Tommy eingeladen. Ihr Vater ist nur wenig begeistert, ist der Junge doch wegen Rauschgiftbesitzes von der Schule geflogen. Beim gemeinsamen Abendessen kommt es deshalb zum Eklat: Dr. Abbott konfrontiert Tommy auf höchst unangenehme Art mit diesen Geschehnissen. Am nächsten Morgen ist Amy spurlos verschwunden. Auch bei den Browns geht es in Liebesdingen wieder einmal drunter und drüber: Andy erwischt Ephram und Madison bei einer wilden Knutscherei und verbietet die Beziehung. Er selbst kommt unterdessen Linda immer näher, was wiederum von Delia mit Missfallen beobachtet wird.

Nachdem Amy spurlos verschwunden ist, haben die Abbotts das FBI eingeschaltet. Schon bald stellt sich jedoch heraus, dass Amy bei ihrer Großmutter übernachtet hat. Damit ist die Familienkrise aber noch längst nicht ausgestanden: Amy will lieber bei Edna und Irv bleiben, statt sich weiterhin den Regeln ihrer Eltern zu unterwerfen. Andy bekommt große Probleme mit Delia, die einen Kuss zwischen ihm und Linda beobachtet hat und sich einfach nicht damit abfinden kann, dass ihr Vater sich neu verliebt hat. Mit viel Liebe und Geduld versucht er ihr daraufhin klar zu machen, dass er ihre Mutter trotzdem nie vergessen wird. Während auch Ephram die neue Beziehung seines Vaters mit Missfallen betrachtet, bekommt es Andy in der Praxis mit einem komplizierten Fall zu tun: Obwohl sie wieder verheiratet ist, will seine Patientin Helen sich mit dem Samen ihres verstorbenen ersten Mannes befruchten lassen.

Das Verhältnis zwischen Amy und dem Rest ihrer Familie ist noch immer höchst angespannt. Als Tommy bei einer Sportveranstaltung ihren Bruder Bright anspricht, um die Sache aus der Welt zu schaffen, kann dieser sich nicht beherrschen und schlägt zu. Damit brockt er sich jedoch nicht nur eine Suspendierung von Unterricht ein, sondern gefährdet auch seine Uni-Zulassung. Während Andy sich nach wie vor scheut, seine Gefühle für Linda offen auszuleben, wird die Bindung zwischen Ephram und Madison immer enger. Da Madison sich aber noch immer nicht mit ihm in der Öffentlichkeit sehen lassen will, kommt es schon bald zum Streit. Unterdessen bekommt Dr. Brown es mit dem 15-jährigen Gavin zu tun: Um sein Kampfgewicht als Ringer zu erreichen, ist der Junge zum Bulimiker geworden. Dr. Browns Warnungen verhallen jedoch ungehört.

Zur Feier ihres einmonatigen Zusammenseins schenkt Tommy seiner Freundin Amy einen 350 Dollar teuren Mini-Computer, den er angeblich erheblich billiger bekommen hat. Daraufhin will Amy ihm ebenfalls ein Geschenk machen und entdeckt dabei, dass Tommy mit seiner Mutter in einer heruntergekommenen Wohnwagensiedlung wohnt. Als Tommy kurz darauf erfährt, dass Amy sein ärmliches Zuhause gesehen hat, dreht er durch und beginnt einen heftigen Streit mit ihr. Das Verhältnis zwischen Amy und ihrem Vater hat sich inzwischen wieder normalisiert. Über den Streit mit Tommy vergisst Amy allerdings Harolds Geburtstag, und ein erneuter Konflikt ist vorprogrammiert. Ein bewegender Entschuldigungsbrief von Amy lässt Harold seinen Ärger jedoch schnell wieder vergessen. Unterdessen kommt Nina wegen der bevorstehenden Scheidung vollkommen aus dem Tritt und fühlt sich von Andy so vernachlässigt, dass sie ihm die Freundschaft aufkündigt.

Endlich sind Linda und Andy offiziell ein Paar. Trotzdem muss Andy all seinen Mut zusammennehmen, um seine Kinder auf das bevorstehende Wochenende vorzubereiten, denn dann soll Linda das erste Mal bei den Browns übernachten. Auch Ephram und Madison wollen es endlich wissen. Nachdem der erste Versuch jedoch kläglich gescheitert ist, treffen sie sich zu einer Aussprache im Auto, wo schließlich eins zum anderen kommt. Amy will die Beziehung zu Tommy ebenfalls vertiefen und bittet Dr. Brown um ein Rezept für die Antibabypille. Bei einer Party, die sie mit Tommy besucht, wird dieser jedoch von Laynie beim Dealen erwischt. Amy ist außer sich.

Musiklehrer Will Cleveland hat Ephram bei einem Jazz-Wettbewerb in Boulder angemeldet, zu dem ihn Bright und Andy begleiten. In der Nacht vor dem Wettbewerb findet Ephram jedoch keine Ruhe: Er hat Madison eine überschwängliche Liebeserklärung gemacht, die sie nicht erwidert hat. Er fährt zurück nach Everwood, um sie darauf anzusprechen. Als er sie jedoch mit ihrer Band feiern sieht, traut er sich nicht – und versagt am nächsten Tag völlig übernächtigt beim Wettbewerb. Amy kann Tommy nicht mehr vertrauen und trennt sich von ihm. Als Tommy kurz darauf vollgepumpt mit Drogen bei ihr auftaucht und sie anfleht, zu ihm zurückzukehren, wird sie jedoch wieder schwach. Deshalb kommt es zu einem heftigen Streit mit Laynie, der Amy daraufhin die Freundschaft kündigt. Unterdessen stolpert Linda, die während Andys und Ephrams Festivalbesuch auf Delia aufpasst, von einer Katastrophe in die nächste.

Madison und ihre Band haben einen großen Auftritt in einem Club. Um dabei sein zu können, besorgt sich Ephram einen gefälschten Ausweis, fliegt aber auf, nachdem er zuviel Alkohol getrunken und eine Schlägerei mit dem Gitarristen Jay angefangen hat. Der Ärger ist mit Andy ist vorprogrammiert – oder nicht? Zusammen mit Tommy besucht Amy ein Studentenfest, wo beide Drogen nehmen. Amy erscheint daraufhin Colin, der ihr klar macht, dass sie von ihm loslassen muss. Weniger glimpflich geht die Sache bei Tommy aus: Er hat zuviel genommen und wird bewusstlos. Amy bleibt nichts anderes übrig, als ihren Vater um Hilfe zu bitten.

Durch die Geschehnisse auf der Party hat Amy wieder Kontakt zu ihrer Familie gefunden. Sie beschließt, wieder nach Hause zu ziehen, doch schon beim Umzug findet ihr Vater die Antibabypille, und es kommt erneut zum Streit. Kurz darauf bittet Tommy sie um eine weitere Chance, doch diesmal bleibt Amy hart. Die Rückkehr in ihr altes Leben fällt ihr allerdings nicht leicht, denn ihre Freundinnen haben sich in den letzten Monaten vernachlässigt gefühlt und zeigen ihr nun die kalte Schulter. Einsam fühlt sich auch Ephram, denn er und Madison haben sich aufgrund des Altersunterschieds getrennt. Daraufhin kommen sich jedoch Ephram und Amy endlich wieder näher. Unterdessen ist Nina mit den Nerven am Ende: Ihr Mann Carl klagt auf das volle Sorgerecht für Sam.

Während Dr. Abbott darüber wütet, dass Andy seiner Tochter die Antibabypille verschrieben hat, erhält Bright eine College-Absage nach der anderen. Selbst der persönliche Besuch an einer nahe gelegenen Universität ist nicht von Erfolg gekrönt. Eine positive Folge haben diese Niederlagen jedoch: Sie schweißen Bright und seinen Vater fest zusammen. Amy soll keine Antidepressiva mehr nehmen, verliert nun aber schon wegen Kleinigkeiten vollkommen die Fassung. Sie bittet Linda, ihr die Tabletten ein letztes Mal zu verschreiben, doch eine Begegnung mit Colins verzweifelter Mutter Sharon Hart kuriert sie schließlich gründlich.

Nachdem Delia sie bei der Einnahme ihres täglichen Pillencocktails beobachtet hat, erzählt Linda ihr im Vertrauen von ihrer HIV-Infektion. Delia erzählt es jedoch Brittany, die es wiederum ihren Eltern berichtet. So dauert es nicht lange, bis die ganze Stadt über Lindas Krankheit bescheid weiß. Die Konsequenzen sind verheerend: Die Bürger von Everwood drohen den Abbotts mit einer Klage wegen Zufügung von seelischem Leid, wenn Linda die Praxis nicht sofort verlässt. Obwohl Harold sich kämpferisch zeigt, beschließt Linda schon bald von sich aus, die Praxis zu verlassen. Der nächste schwere Schritt steht Linda jedoch noch bevor: Sie muss die Kinder einweihen. Während Bright und Amy ehrlich betroffen sind, zeigt Ephram keinerlei Verständnis. Er bezichtigt seinen Vater sogar der Verantwortungslosigkeit gegenüber ihm und Delia. Andy ist daraufhin total verunsichert und beendet die Beziehung mit Linda.

Bright bereitet sich auf seinen Abschlussball an der County High vor. Da er sich vor Verehrerinnen kaum retten kann, mietet er eigens für den großen Abend einen riesigen Camper als Partymobil. Mitfahren dürfen vier der in die engere Wahl gekommenen Anwärterinnen, und auch Ephram und Amy sollen ihn begleiten, finden das Getue jedoch reichlich oberflächlich. Zu allem Überfluss trifft Ephram auf dem Weg zur Party auch noch auf Madison, was seine Stimmung endgültig auf den Tiefpunkt absacken lässt. Andy bekommt Besuch von seinem Doktorvater Donald Douglas, der ihn im Fall eines Patienten mit einem komplizierten Hirntumor um Hilfe bittet. Andy lehnt es zunächst ab, den Patienten zu operieren, doch als Donald vor seinen Augen zusammenbricht, wird ihm klar, dass dieser selbst der Patient ist. Geschockt ändert Andy seine Meinung und beschließt, ihn trotz der fast aussichtslosen Situation zu operieren. Unterdessen verlässt Linda die Stadt, um wieder nach Afrika zu gehen.

Für Ephram erfüllt sich ein Traum: Er darf am Sommerseminar der Juilliard School in New York teilnehmen und wird dort von den besten Pianisten der Welt unterrichtet. Einen Wehrmutstropfen hat dieser Erfolg jedoch, denn er muss Amy zurücklassen, mit der er gerade eine Beziehung begonnen hat. Da seine Praxis nach wie vor geschlossen ist, versucht sich Harold mit einem Bagel-Shop. Die Sache endet jedoch in einem Desaster, da niemand in Everwood Bagels kaufen will. Verzweifelt springt Harold daraufhin über seinen Schatten und bietet seinem Erzfeind Andy an, Teilhaber an seiner Praxis zu werden. Während Amy überraschenderweise mit Ephram im Flugzeug nach New York sitzt, taucht Madison in Andys Praxis auf. Sie ist schwanger, und zwar von Ephram. Andy beschließt, seinem Sohn nichts davon zu sagen und bietet Madison als „Schweigegeld“ finanzielle Unterstützung an.