Musiklehrer Will Cleveland hat Ephram bei einem Jazz-Wettbewerb in Boulder angemeldet, zu dem ihn Bright und Andy begleiten. In der Nacht vor dem Wettbewerb findet Ephram jedoch keine Ruhe: Er hat Madison eine überschwängliche Liebeserklärung gemacht, die sie nicht erwidert hat. Er fährt zurück nach Everwood, um sie darauf anzusprechen. Als er sie jedoch mit ihrer Band feiern sieht, traut er sich nicht – und versagt am nächsten Tag völlig übernächtigt beim Wettbewerb. Amy kann Tommy nicht mehr vertrauen und trennt sich von ihm. Als Tommy kurz darauf vollgepumpt mit Drogen bei ihr auftaucht und sie anfleht, zu ihm zurückzukehren, wird sie jedoch wieder schwach. Deshalb kommt es zu einem heftigen Streit mit Laynie, der Amy daraufhin die Freundschaft kündigt. Unterdessen stolpert Linda, die während Andys und Ephrams Festivalbesuch auf Delia aufpasst, von einer Katastrophe in die nächste.

Ephram is horrified and heartbroken after he impulsively tells Madison (guest-star Sarah Lancaster) that he loves her and she doesn't reciprocate. Meanwhile, Linda naively agrees to watch Delia overnight so that Andy can accompany Ephram and his piano teacher, Will (guest-star James Earl Jones), to a jazz competition in Boulder, and Amy breaks up with Tommy (guest-star Paul Wasilewski) after realizing she might not be able to trust him again.

Tras confesar su amor, y no ser correspondido de la manera que esperaba, Ephram se siente frustrado con Madison. Por otra parte, Amy decide acabar su relación con Tommy. Linda y Delia pasan una noche juntas, ya que Andy se va con Ephram a una competición de jazz.

Ephram, qui a déclaré, dans un grand élan, son amour à Madison, a le coeur brisé de l'entendre lui répondre que ça n'est pas réciproque. Linda accepte de garder Delia une soirée afin de permettre à Andy d'accompagner Ephram et son prof de piano, Will, à un concours de jazz. Amy rompt avec Tommy après avoir réalisé qu'elle ne pourrait jamais lui faire confiance.

Ephram-et a zongoratanára benevezi egy jazzversenyre, Boulder-ben, amelyre az apja és Bright is elkíséri. Linda vállalja, hogy a hétvégén vigyáz Delia-ra, aki a barátnőjével Brittany-vel kisebb csatateret varázsol a lakásból. Ephram-nek az éjszaka kellős közepén rossz érzése támad Madison-nal kapcsolatban, ezért hazaautózik Boulder-ből. Amy először szakít, majd Laynie tanácsa ellenére mégis kibékül Tommy-val, aki azonban nem tud lemondani a drogról.

Žádný lidský vztah není jednoduchý. Každý z nás si do něj přináší svůj pohled na svět, svoje problémy, zkrátka celou svoji minulost. A mnohdy – když malinko pomine prvotní okouzlení a člověk je zase schopen vidět předmět své touhy trochu objektivnějšíma očima – bývá nejtěžší tyhle různorodé prvky skloubit. Na této životní křižovatce se teď ocitají nejen Amy s Tommym, ale i Madison s Eframem a Andy s Lindou…