Depois da morte da mulher, o dr. Andrew (Andy) Brown, troca a sua prestigiada carreira de um dos mais famosos cirurgiões do mundo pelo papel de pai e muda-se com os seus dois filhos, Delia, de nove anos e Ephram de quinze para uma pequena cidade no Colorado chamada Everwood. Quando Andy abre uma clínica médica para os cidadãos de Everwood, as pessoas pensam que ele é doido, mas Edna uma habitante local rapidamente se inscreve como sua enfermeira e assistente. O filho de Edna, Harold Abbott, o único médico da cidade fica perturbado com a competição e proíbe os seus filhos, Amy de quinze anos e Bright de dezassete de se darem com a família Brown.

O frágil relacionamento existente entre Andy e o filho, Ephram, está cada vez mais tenso, pois parece que Andy põe mais uma vez o trabalho à frente da família. Enquanto a cidade de Everwood celebra o Festival Anual do Degelo, Ephram mostra-se cada vez mais interessado em Amy e Delia arranja problemas na escola, pondo em causa os métodos antiquados da professora.

Nina, vizinha e amiga de Andy, é hostilizada pela cidade quando os moradores descobrem que ela é mãe de aluguer. As tentativas de Andy para defender Nina não dão certo, mas ela pede a ajuda dele e de Ephram quando inesperadamente, entra em trabalho de parto. Enquanto isso, Ephram, fica magoado quando Amy retira o convite que lhe fez para ele ir a uma festa, apenas para ela ganhar a aprovação dos amigos.

O Dr. Brown e o Dr. Abbott vão ter de deixar as suas diferenças de lado para educar a cidade de Everwood, depois de vários pacientes adolescentes serem diagnosticados, com uma doença sexualmente transmissível. O Dr. Abbott tem motivos para suspeitar que o seu filho Bright, teve um relacionamento íntimo com uma de suas pacientes. Enquanto isso, Ephram deixa os seus sentimentos de lado para confortar Amy, que está triste por não poder ir a um evento de dança com o namorado, que continua em coma.

Depois de um cervo perdido fazer do quintal do dr. Brown a sua nova casa, o médico insiste em acompanhar Ephram, que decidiu ajudar o animal a regressar à floresta. Enquanto isso, Ephram confessa a Amy que nunca pediu ao pai, para operar o namorado dela que está em coma e Délia questiona a existência de Deus.

Andy conhece os pais de Colin e discute com eles os tratamentos possíveis para tentar tirar o filho do coma, o que deixa Amy emocionada e Ephram furioso... Enquanto isso, Delia é proibida de brincar com o seu único amigo, Magilla, depois de os pais os terem visto a brincar, sem roupa. E a Dra. Trott, uma psicóloga itinerante, chega a Everwood, onde logo cria polémica.

Com a ajuda do seu amigo e cirurgião de Nova Iorque, Dr. Brian Holderman, Andy opera Colin, o namorado de Amy que está em coma. Amy apoia-se em Ephram enquanto espera o reultado da operação. Enquanto isso, Bright conta o que realmente aconteceu, no dia do acidente de carro.

À medida que o seu aniversário de casamento se aproxima, o dr. Brown perde a esperança e questiona-se se alguma vez a vida vai ter algum sentido para ele. Enquanto isso, Ephram e Amy dão o seu primeiro beijo e o Dr. Abbott tem um ataque de pânico quando a sua mulher, Rose, lhe propõe terem aulas de salsa.

Os avós de Ephram e Delia, Jacob e Ruth Hoffman, fazem uma visita inesperada ao dr. Brown, a fim de inspecionarem como anda a vida do genro. Enquanto isso, Ephram esgueira-se de casa para ver Amy que ainda se está a recompor emocionalmente da cirurgia feita ao seu namorado.

Delia e a avó, Nonny Ruth Hoffmann, são as anfitriãs da festa de aniversário de Edna, que detesta este específico dia do ano. Mas, acabam por passar a noite todos juntos devido a uma enorme tempestade de neve que os apanha de surpresa. Enquanto isso, Bright adoece com uma apendicite aguda e Andy e o Dr. Brown improvisam uma sala de operações antes que a infeção se propague. Andy e e o filho discutem violentamente em frente de todos e Ephram ameaça voltar para Nova Iorque com os avós.

Esperando alegrar a irmã, Ephram tenta recrear as tradições do dia de Ação de Graças quando a mãe deles era viva, uma vez que é a primeira vez que a família passa o dia sem ela. Enquanto isso, e a fim de salvar a vida de um doente, o dr. Brown vai ter de procurar o irmão do homem, que toda a gente acredita que vive no floresta. E o antagónico Dr. Abbott, tenta fazer-se amigo de toda a cidade depois de ter estado muito doente e chegar à conclusão de que, se morresse, ninguém iria ao seu funeral.

Esperando alegrar a irmã, Ephram tenta recrear as tradições do dia de Ação de Graças quando a mãe deles era viva, uma vez que é a primeira vez que a família passa o dia sem ela. Enquanto isso, e a fim de salvar a vida de um doente, o dr. Brown vai ter de procurar o irmão do homem, que toda a gente acredita que vive no floresta. E o antagónico Dr. Abbott, tenta fazer-se amigo de toda a cidade depois de ter estado muito doente e chegar à conclusão de que, se morresse, ninguém iria ao seu funeral.

Para grande desgosto do Dr. Abbott que se considera o melhor ator de Everwood, o dr. Brown é convidado para interpretar o principal papel da peça "The King and I". Enquanto isso, Ephram tenta conter as suas emoções quando os seus intensos sentimentos por Amy são dificultados pelo desejo de Colin em ser seu amigo.

Embora em desacordo devido ao que sente por Amy, Ephram, torna-se confidente e amigo de Colin, o namorado dela, que esteve recentemente em coma. Enquanto isso, o Dr. Brown tenta convencer Ephram a recomeçar as lições de piano que tinha abandonado quando a mãe morreu. Nina fica excitada pela visita do seu marido que tem estado ausente mas...as velhas tensões chegam também.

Numa viagem para esquiar, organizada pela igreja e liderada pelo Dr. Abbott, Amy e Colin beijam-se pela primeira vez desde que ele foi operado. Ephram fica interessado em Laynie, a irmã mais nova de Colin que acabara de regressar a casa depois de terminar a escola de internato. E Bright tenta aquecer um pouco o seu relacionamento com a namorada Gemma Maxwell. Enquanto isso, Andy acaba por participar numa festa para solteiros, com o recém divorciado Reverendo Keyes.

Quando a psicóloga Gretchen Trott regressa à cidade, Andy é forçado a admitir que se encontra muito atraído por ela. Enquanto isso, Edna e Irv têm dificuldades em se adaptarem à vida depois da ameaça de ataque cardíaco que ele sofreu. Harold e a mulher Rose, passam por dificuldades depois de fazerem terapia de casal e ela achar que ele perdeu a capacidade de amar. Ephram convida Laynie para um primeiro encontro, na tentativa de mostrar a Amy que está a tentar encaminhar a sua vida.

Quando o juíz Marvin Harrison, o velho e doente padrinho do Dr. Abbott confessa um assassinato que ocorreu há 30 anos e revela que o pai de Abbott foi seu cúmplice, Abbott e o Dr. Brown unem-se para investigar o que realmente aconteceu e limpar o nome da família dele. Enquanto isso, Ephram não consegue parar de pensar em Amy, causando ainda mais problemas à sua recente relação com Laynie. E o Dr. Brown entra em conflito com o novo professor de piano de Ephram, acerca do que é melhor para o seu filho.

Ephram fica preocupado com o estado de Colin ao vê-lo perder o controlo e vandalizar a sala do professor de ginástica. Enquanto isso, um repórter de uma revista de Nova Iorque visita o dr. Brown esperando saber o motivo porque um cirurgião tão famoso como ele está a viver em Everwood. E Delia depois de uma visita da escola a um museu decide passar lá noite secretamente.

Ephram está bastante nervoso, pois sente a pressão de se apresentar no seu primeiro recital de piano em Everwood. O Dr. Brown e o Dr. Abbott tentam fazer um diagnóstico a um homem com uma estranha desordem de sono, que lhe deixa marcas no corpo. Enquanto isso, Amy finge querer passar um tempo com a sua avó Edna, para visitar Colin, sem que ninguém saiba. E a cidade fica curiosa com os rumores de extra terrestres depois de alguns moradores observarem algo de estranho no céu.

O Dr. Brown enfrenta uma das maiores decisões morais de sua carreira quando uma adolescente grávida e o seu pai lhe pedem conselhos para interromper a gravidez dela. Enquanto isso, Ephram é humilhado em frente de toda a escola quando o seu par no Baile de Primavera o abandona. E Amy e Colin discutem quando ela decide consolar Ephram contra a vontade de Colin.

Ressentido por ter sido forçado a acompanhar Andy e Irv a uma remota cabana no lago, Ephram decide sair sozinho com um pequeno barco. Mas a sua inexperiência acaba por levá-lo a um sério acidente e a uma noite de terror para Andy. Enquanto isso, Colin e os pais vão ter de decidir se o Dr. Brown deve fazer uma perigosa segunda cirurgia nele. E Nina enfrenta Carl, o seu marido, depois de acidentalmente ter descoberto que ele tem um caso.

À medida que o dia da cirurgia de Colin se aproxima e as emoções aumentam, Andy leva Ephram e Delia de carro até à sua antiga faculdade de medicina para consultar o seu mentor, o Dr. Donald Douglas. Enquanto isso, Colin "rapta" Amy e Bright e leva-os para uma aventura, um dia antes de ser operado. O Dr. Brown sai da sala de operações depois da complicada cirurgia e enfrenta a família e os amigos de Colin.