בפרק הפותח את העונה השישית, וינס חוזר לצמרת בעקבות סרטו עם סקורסזי. סלואן מחדשת את הקשר עם אי אבל ככל הנראה לא למטרות רומנטיות. בתפקיד אורח: ג'יי לנו.

החבר'ה מתכוננים לבכורת הסרט החדש של וינס. אי קובע ללכת עם סלואן בתור ידידים. ארי מגלה משהו לא נעים אודות אנדרו קליין.

לאחר שטרטל חוגג במסיבת יום הולדת זוהרת במיוחד וזוכה למתנות ייחודיות מוינס ומג'ימי לין הוא מחפש דרכים לפיתוח הקריירה בתור אמרגן של זמרי היפהופ ומתחנן לעצות מארי. אי מתעצבן על הפיילוט של צ'רלי לאחר שמקבל מסרים לא חיוביים.

אי שוקל את המשך דרכה של החברה שהקים. דרמה מחפש שחקנית משנה לסדרה שלו. בתפקידי אורח: דיוויד שווימר, אדוארד ברנס וג'יימי לין-סיגלר.

טרטל מתחלחל מסצינת הנשיקה בין דרמה לג'יימי. אריק מנסה לרצות את אשלי בעוד הוא שוקל את הצעת העבודה שהגיעה מסלואן וארי מחליט לטפל בבעיה. בתפקידי אורח: ג'יימי לין-סיגלר, סטיב נאש וג'ורג' סגל.

ארי ודרמה נלחצים בעקבות פריצה לביתו של וינס. אריק מתחיל לעבוד בחברה החדשה ומתכסח עם יריב בצוות בגלל בוב סאגט ואילו דרמה מנסה לפייס את הבוס שלו.

מעמדו של ארי בחברה ממשיך להתערער בעקבות נישואיו המתפוררים של אנדרו קליין. צוות מאבטחים ישראלי ממגן את הבית של וינס מפני המעריץ האובססיבי. בתפקיד אורח: ארון סורקין.

ארי גונב מדיוויס את השחקן זאק אפרון (בתפקיד אורח) ודייויס כתגובת נגד מציע ללויד להיות הסוכן שלו, מה שמוביל לסכסוך בין ארי ללויד. דרמה חושב שמצא את הפורץ המסתורי.

ארי מכריז מלחמה על לויד שעבר לסוכנות מתחרה. אי מתחרפן כשאשלי רוצה לקרוא את הדואר האלקטרוני שלו. בתפקידי אורח: ג'יימי לין-סיגלר, וויליאם פיכטנר.

אי נלחץ שחטף מחלת מין לאחר שדרמה מזהיר אותו מפני אחת מהרפתקאות המין האחרונות שלו. מקיואיק מפתיע את ארי בהצעה מפתה. טרטל מתכונן לעזיבתה של ג'יימי לין.

בפרק סיום העונה; וינס מתכונן לצילומי הסרט באיטליה, אריק יוצא לדייט עם סלואן שלא הולך כמצופה. דרמה חושב על לפרוש וטרטל מנסה להחזיר לעצמו את ג'יימי. ארי ואשתו מתווכחים האם לקנות בחזרה את החברה הישנה שלו או לא.