העונה נפתחת אחרי כשלונו החרוץ של "מדיין" והבוז מהביקורות. וינס וטרטל ברחו למקסיקו והם נהנים מהחיים, ואי מנסה להקים משרד ייצוג משלו. ארי מקבל הצעה עבור וינס לסרט גדול ועושה מאמצים להחזיר את וינס להוליווד.

וינס מביא לארי רשימת תסריטים שהוא מעוניין בהם, אבל מגלה שאף אחד לא מעוניין בו. דרמה מסתבך עם חברתו שבצרפת, ואי מנסה להחתים צמד כותבים שכתבו תסריט מעולה.

אד נורטון מגלה עניין בתסריט שאי מקדם. וינס נאלץ להופיע במסיבת יומולדת של נערה בת 16, וארי מחדש את המריבה עם אדם דייויס.

וינס עומד בפני החלטה גורלית, אז הוא והחבר'ה מחליטים לקחת פטריות הזיה ולצאת למדבר לחפש תשובה.

דום מסתבך עם החוק על לא עוול בכפו. וינס ואי נחלצים לעזרתו. טרטל הולך לעבוד כעוזר של דרמה וארי יוצא למשחק גולף גורלי שיקבע אם וינס ישחק ב-"צנחני כיבוי".

וינס עובד עם דוגמנית לצילומי אופנה לבית אופנה גדול, וארי משיג הזדמנות להאיץ את הקריירה של הקליינטים שלו.

טרטל פוגש את ג'יימי לין סיגלר בטיסה חזרה מהוואי. ארי שוקל את ההצעה לעמוד בראש האולפן, ובינתיים וינס מסכים לפגישה שאורגנה ע"י ג'וש וויינסטין.

ויני מתחיל בצילומי "צנחני כיבוי" ונתקל בבעיות מצד הבמאי והשחקן הראשי, ג'ייסון פטריק.

האולפן רוצה את סת' גרין לסדרה של אי, אבל הוא מציב תנאים. וינס נתקל בדרישות הזויות מצד הבמאי.

המתיחות עם הבמאי גוברת, ארי ודנה גורדון נאלצים לפתור את הבלגן, וטרטל מבלה את היום עם ג'יימי לין סיגלר. בתפקידי אורח: פיטר ברג וג'וי בראיינט בתפקיד עצמם, ג'יימי לין סיגלר וסטלן סקרסגארד ממשיך בתפקיד וורנר.

למרות חזרה לא כל כך מצליחה, החבר'ה חוגגים בעיר ניו יורק. אחרי קבלת טיפ מאמו של וינס, אי עוקב אחרי גאס ואן סאנט כדי לשכנע אותו ללהק את וינס בתפקיד בסרט. בינתיים, וינס יוצר קשר עם אהובתו מהתיכון ודרמה שוקל הזדמנות להשקעה.