קיצור תולדות הצילומים הבעייתיים של הסרט רחב היריעה "מדיין" בג'ונגלים של קולומביה, בבימויו של בילי וולש ובכיכובו של וינסנט צ'ייס באיפור כבד בתפקיד ברון הסמים פבלו אסקובר.

אי מגיע למסקנה שצריך להעיף את בילי וולש ולהשלים את הסרט בלעדיו. ג'וני מסדר דייט כפול לו ולטרטל שיש לו תוצאות כבדות משקל.

אי מכין את עצמו למשימה הקשה: לבשר להארווי שהם לא מוכרים לו את "מדיין" אחרי הכל. ארי מקבל תסריט חשוב מהבמאי מ. נייט שיימלאן אבל מתקשה לקרוא אותו בזמן.

וולש ואריק מתכסחים, אבל נאלצים להתנהג מיודדים כדי לקדם את הסרט. ג'וני מגלה את מעיין הנעורים בדמות כובע שיעשה אותו מגניב בקרב צעירים, אבל מתקשה להשיג אותו.

וולש מנסה להשלים עם אריק. לויד חווה פרידה קשה ולא מסוגל לתפקד במשרד. טרטל משכנע את דרמה להצטרף להשקעה מפוקפקת.

טרטל ודרמה מתערבים עם וינס ואריק מי יצליח לתפוס בחורה ראשון. ארי הופך עולמות כדי שבנו יתקבל לבית ספר פרטי.

אי עובר למשרד חדש והחבר'ה קונים לו שולחן חדש, אבל מסתבכים עם בעליו, גארי ביוסי. ארי מנסה לרצות לקוחה חשובה: מרי ג'יי בלייג'.

אי פוגש במקרה את הכוכבת אנה פריס ומתפתחים ביניהם עניינים. טרטל, ויני ודרמה שורצים בחוסר מעש בבית ומתכננים מסיבה.

וולש משלים את התסריט שלו, והוא שונה מאוד מהצפוי. אי מנסה לנהל את הקריירה של הקליינטית החדשה אנה פריס ונתקל בחבר שלה.

כולם מתכוננים לנסיעה לפסטיבל קאן לבכורה העולמית של "מדיין". אי מנסה לשכנע את אנה פריס להשתתף בסרט ההזוי של בילי, וארי מנסה לשכנע את אישתו לא להצטרף לנסיעה.

בפרק האחרון לעונה, החבר'ה מגיעים לפסטיבל קאן. לקראת הקרנת הבכורה, המפיצים נלחמים על רכישת הסרט. ג'וני שמח להגיע למדינה בה הוא כוכב.