Will wordt een beetje overijverig met het managen van Ashley's zangcarrière, waarna Phil hem van de deal schopt.

19 september 1994 (23 minuten)

Will denkt dat Ashley veel geld kan verdienen met haar zangcarrière, als ze maar de geschikte manager kiest: hem.

Will neemt Nicky met tegenzin mee naar het winkelcentrum om de kinderheld Dougie de Walvis te zien. Wanneer Dougie begint te schreeuwen tegen de toneelknechten, gaat Will een gesprek aan met Dougie om zich voor de kinderen te gedragen.

Terwijl zij op een dubbele date zijn, kust het meisje die Will wil met Carlton. Dit resulteert in een ruzie. Ondertussen proberen Philip en Hillary Ashley te leren autorijden.

Will en Carlton spelen poker met Jazz, maar denken dat hij vals speelt. Om Jazz terug te pakken, verzinnen Will en Carlton een verhaal waarin zij getuigen zijn van een moord en in een getuigenbeschermingsprogramma zitten.

Will heeft een date met Lisa in een hut. De dingen gaan echter niet zoals Will het had gedacht.

Ashley besluit dat ze geen privéschool wil volgen. Ze schrijft zich in op een openbare school om erachter te komen hoe het is in de echte wereld.

Terwijl Will en Lisa op een date zijn, heeft een andere man het op hen voorzien. Lisa bemoeit zich er mee en gebruikt zelfverdedigingstechnieken om van de uitslover af te komen. Will schaamt zich en neemt taekwondo-les.

In een poging om indruk te maken op Lisa maakt Will 's nachts een foto van Jay Leno en verkoopt te foto aan een redacteur. Will weet echter niet dat de redacteur werkt voor een roddelblad en dat hij uiteindelijk door Jay Leno wordt aangeklaagd voor smaad.

Will beseft hoe diep zijn gevoelens voor Lisa gaan wanneer hij een andere vrouw datet. Susan Powter wordt de personal trainer van de familie Banks.

Will gaat de vader van Lisa ontmoeten en wil een goede eerste indruk maken.

Hilary heeft een huis gekocht. Will en Carlton zijn op hun jaarlijkse weekend ski-reis en dingen gaan niet precies zoals gepland.

Lisa geeft aan dat het prima is als Will een avond op stap gaat met zijn vrienden en zij met haar vriendinnen. Ze liegen allemaal over wat ze gaan doen, en toevallig gaan ze naar hetzelfde feest. Erger nog, ze vinden Ashley op hetzelfde feest.

Will en Carlton zijn bij de geldautomaat en iemand probeert Carlton voor zijn geld te vermoorden, maar Will vangt de kogel voor hem op.

Terwijl Will nog steeds in het ziekenhuis ligt nadat hij is neergeschoten, denkt hij na over zijn toekomst. Hij vraagt Lisa om met hem te trouwen.

Will en Lisa gaan naar een relatietherapeut, zodat oom Phil betaalt voor hun huwelijksreis.

Omdat Will het gevoel heeft dat hun meningen en gevoelens worden genegeerd, vluchten Will en Lisa naar Las Vegas om te trouwen.

Will praat met Philip over het kopen van een flatgebouw. De staat van het gebouw is echter niet wat ze verwachtten.

Will ontdekt hoe het is om een vrouw in zijn leven te hebben die de touwtjes in handen heeft. Ook wil Will een rol spelen in een soap en begint zichzelf te zien als een belangrijke ster, die geld uitgeeft om zich aan te passen aan zijn nieuwe status.

Tijdens een goochelshow wordt Will onbewust gehypnotiseerd en begint hij zich als een kind te gedragen bij het luiden van een bel.

Een familievriend bezoekt Philip. Hij vraagt Will om iets illegaals te doen en Will probeert een manier te vinden om hier onderuit te komen. Carlton en Hilary proberen een match te vinden bij online daten en eindigen uiteindelijk met elkaar.

Will ontmoet een nieuwe student aan de universiteit die vastbesloten is Will's vriendin te zijn, ondanks het feit dat hij verloofd is.

De jongens organiseren een vrijgezellenfeest voor Will. Onderweg komen Will, Carlton en Jazz vast te zitten in een lift. Will's leven met vrouwen in het verleden flitst aan hem voorbij.

Vlak voor de bruiloft, als de gemoederen hoog op lopen tussen Vy en Fred, krijgt Will twijfels over zijn huwelijk met Lisa, aangezien hij vindt dat hij haar niet goed kent.