אשלי מצליחה בעולם המוזיקה ולוויל יש תוכניות גדולות בשבילה, אבל מנהל בכיר בתעשייה הורס את כל תוכניותיו.

ויל רוצה לקדם את הקריירה המוזיקלית שלו, אבל הוא מבין שלאשלי יש כישרון אמיתי ומחליט לעזור לה להרשים מנהל בכיר בתעשיית המוזיקה.

ויל מארגן דייט כפול עם קרלטון בתקווה לכבוש את נערת חלומותיו, אבל היא מעדיפה את קרלטון. אשלי לומדת לנהוג.

בניסיון לנקום בג'ז על כך שרימה בפוקר, ויל מספר לו שהיה עד לרצח ושמשפחת בנק נאלצת להסתתר באלבמה.

הדייט הראשון של ויל עם בחורה מאחווה בקולג' לא מתקדם כמתוכנן. כשהיא מעוללת לו תעלול בעזרת קרלטון, ויל ממהר לנקום.

אשלי בוחרת שלא לספר להוריה על החלטתה לעזוב את אקדמיית בל אייר לטובת בית ספר ציבורי ומבקשת מוויל לעזור לה להסתיר את העניין.

פיליפ וויויאן מוזמנים לחגיגות יום השנה ה-25 של "רכבת הנשמות", שם פיליפ הציע לוויויאן נישואים לפני שנים, אבל הוא לא רוצה ללכת.

ליסה מגינה על ויל מפני בריון. ויל הנבוך מחליט ללמוד הגנה עצמית, ובהמשך נאלץ להפגין את כישוריו החדשים.

ויל רוצה לעבוד כצלם מקצועי, אבל מסתבך כשג'יי לנו מגיש נגדו תביעה של 10 מיליון דולר על תמונה שלו שהתפרסמה בצהובון.

בעקבות דייט עם אישה אחרת, ויל מחליט שהוא אוהב את ליסה ועושה הכול כדי להסתיר ממנה את הדייט. סוזן פאוטר עוזרת לפיליפ לרזות.

ליסה שמה לב שאביה מעדיף לבלות עם ויל ולא איתה – ולוקחת את זה קשה. הילארי ואשלי מתחרות ביניהן על אהבתו של פיליפ.

קרלטון חושש שמערכת היחסים של ויל וליסה הורסת את החברות שלו עם ויל. הילארי מחליטה לצאת מהבית.

ויל וליסה משקרים כדי להתחמק מדייט שאורגן על ידי פיליפ, ובסופו של דבר נפגשים במסיבה ורואים את אשלי במצב מביך.

קרלטון וויל נשדדים באיומי אקדח, וקרלטון המבוהל שוקל לרכוש לעצמו אקדח להגנה עצמית.

ויל, שמתאושש בבית החולים, שואל את ליסה שאלה חשובה, והיא מתקשה להחליט איך לענות.

במסגרת טיפול זוגי שפיליפ מארגן להם, ויל וליסה פוגשים זוג שלא מפסיק לריב – ולומדים ממנו.

לוויל ולליסה נמאס שההורים שלהם מתערבים בתוכניות החתונה שלהם – והם מחליטים להתחתן בלאס וגאס בלי לספר להם.

ויל משכנע את הדוד פיל לקנות את בית הדירות שג'ז מתגורר בו. וכך, בלי לשים לב, פיל הופך לבעלים של חורבה.

ויל מקבל תפקיד באופרת סבון והוא מתרגש בטירוף, עד שהוא מגלה שהוא יגלם דמות של גיי.

ראש ועדת הקבלה של בית הספר קונסידיין מראיין את ניקי ואת בני המשפחה, כולל את ויל, שמתנהג כמו ילד קטן.

חבר ותיק של פיליפ מבקר בבית המשפחה ומבקש מוויל לעשות לו טובה לא חוקית. שירות היכרויות משדך בין קרלטון להילארי.

תלמידה פופולרית במכללה של ליסה מנסה להתחיל עם ויל. אשלי חוששת שהחבר שלה לא מספיק חכם.

ויל, קרלטון וג'ז נתקעים יחד במעלית ונזכרים בכל ההסתבכויות המשותפות שלהם בעבר.

יום החתונה של ויל וליסה סוף סוף מגיע, אבל כל תשומת הלב מופנית לאהבה שפורחת בין אימא שלו לאביה.