Ashley fait une carrière musicale fulgurante avec Will pour agent. Il n'a aucune compétence mais profite des bénéfices engrangés...

Contre le gré de Philip, Will encourage Ashley à se lancer dans une carrière de chanteuse. Il pourrait ainsi devenir son manager...

Au centre commercial, un homme déguisé en «Dougie la baleine orange», l'idole de Nicky, en vient aux mains avec Will...

Pour pouvoir sortir avec Valérie, la femme idéale à ses yeux, Will doit trouver un cavalier à sa très grande cousine Karen. Il tente de convaincre Carlton...

Will assiste à un meurtre. La police place toute la famille sous sa protection, dans un camping perdu au coeur de l'Alabama. Le séjour est épique...

Après avoir fait usage de la ligne téléphonique interne pour faire l'une de ses blagues, Will se retrouve aux prises avec Geoffrey, bien décidé à intenter une action judiciaire contre lui...

Will convainc Ashley de quitter son école privée pour une école publique, à l'insu de ses parents...

Philip et Vivian sont à nouveau invités dans l'émission «Soul Train», 25 ans après la demande en mariage faite sur le plateau...

Lisa, la petite amie de Will, le met mal à l'aise lorsqu'elle frappe une brute qui le menaçait. Après cet événement, ils décident de rompre...

Le père de Lisa arrive en ville. Will tente de l'impressionner en l'emmenant dans un restaurant très chic. La tentative est un véritable échec...

Le père de Lisa arrive en ville. Will tente de l'impressionner en l'emmenant dans un restaurant très chic. La tentative est un véritable échec...

Will part avec Carlton pour passer un week-end au ski qui va rapidement tourner au cauchemar. Pendant ce temps, Hilary prend ses dispositions pour quitter le nid familial...

Will et Lisa mentent tous les deux à propos de ce qu'ils comptent faire en soirée. Ils se rendent en fait tous les deux à une fête, au cours de laquelle Ashley sera retrouvée dans les vestiaires en compagnie d'un joueur de football...

Un voleur blesse Will pendant qu'il retire, avec Carlton, de l'argent au distributeur automatique. Cet incident contrarie beaucoup Carlton, même si Will semble bien le prendre. Pour Carlton, Will lui a sauvé la vie et sa personnalité se met alors à changer à cause du choc.

Pendant qu'il se remet de sa blessure, Will redemande Lisa en mariage en pensant qu'elle acceptera. Apitoyée par ce qu'il lui est arrivé, Lisa ne proteste pas. Quelque temps plus tard, à une pendaison de crémaillère, Will annonce leurs fiançailles.

Will et Lisa se disputent sans cesse. Philip leur conseille vivement d'assister à une réunion pré-maritale. Ils découvrent alors qu'ils sont en désaccord sur des points essentiels...

Le mariage de Will et Lisa prend forme peu à peu. Les futurs mariés désirent organiser une petite fête, mais Philip prévoit pas moins de 300 invités...

Son mariage approchant et ses ressources diminuant, Will établit un plan d'investissement qui comprend l'achat d'un immeuble...

Will rend visite à Hilary sur le plateau de son talk-show. Il se fait engager pour jouer dans une série télévisée, ce qui ménage quelques surprises...

Will est dans un véritable état de transe après avoir rendu visite à un hypnotiseur, et se comporte tel un enfant âgé de 4 ans. Seul problème : il a rendez-vous dans une école privée en vue d'une éventuelle admission dans cet établissement de renom...

Ernie, un vieil ami de Philip, engage Will. Il lui confie une mallette à livrer au cabinet d'un conseiller municipal. Par mégarde, Will ouvre la valise...

Denise, une séduisante jeune femme, fait la cour à Will, mais celui-ci reste fidèle à Lisa. Denise cherche alors par tous les moyens à devenir l'amie de Lisa pour se rapprocher de Will...

En allant à une soirée étudiante, Will se retrouve coincé dans un ascenseur en compagnie de Jazz et Carlton. Il en profite alors pour se remémorer de nombreux moments de sa vie...

Une semaine avant le mariage, Will est très nerveux mais personne n'a le temps de l'écouter. Vy, sa mère, et Fred, le père de Lisa, ne cessent de se disputer...