Voor de start van het nieuwe academiejaar nemen Will en Carlton hun intrek in hun nieuwe stulpje. Carlton heeft een avondje gepland met de vrouw van zijn dromen, Jackie, maar dat avondje wordt al snel verstoord door een stel feestgangers.

Will vertelt Carlton het schokkende nieuws dat Jackie een oude vriendin van hem is uit Philadelphia. De twee kemphanen worden uit hun appartement gezet en Hilary vraagt Trevor om een "speciaal" huwelijksaanzoek.

Will kiest eieren voor zijn geld en schrijft zich in voor een reeks makkelijke cursussen op de universiteit. Hij geeft zich echter ook op voor een uitdaging: de cursus filosofie. Hij heeft zijn oog immers laten vallen op een meisje.

Will moet een dagje babysitten op Nicky en hij ontdekt al snel de voordelen daarvan. Hij is plots bijzonder populair bij de vrouwen op de campus. Daarvoor moet hij zich wel voordoen als een alleenstaande vader.

Nadat Wills vrienden de draak steken met Carlton omdat hij nog maagd is, daagt Miss Right op. Carlton is meteen verkocht. Ondertussen onthult Geoffrey een geheim.

Als Philip Will en Carlton vervolgt voor onbetaalde huur, vertellen de jongens twee verschillende versies van de feiten. Geen van beide blijkt de volledige waarheid te zijn.

Hilary doet een beroep op een helderziende die een séance regelt om te communiceren met de doden. Op die manier hoopt Hilary zich voor eens en voor altijd over de dood van Trevor te kunnen zetten.

Will en Carlton proberen toegang te krijgen tot een Afro-Amerikaanse studentenvereniging. Will valt meteen in de smaak, wat niet gezegd kan worden van Carlton.

Will zegt een afspraakje met Jackie af om Hilary te vergezellen naar een receptie in het Playboy Mansion. Daar zullen een aantal weerpresentatrices gefotografeerd worden voor het blad.

Will voorziet Philip van junk food als die op dieet moet. Als Philip een hartaanval krijgt, voelt Will zich enorm schuldig.

Wills prestaties aan de universiteit laten te wensen over. Hij hoopt zijn cijfers op te krikken door een recent gescheiden professor te koppelen aan Hilary. Niet meteen zijn beste idee, zo blijkt al snel.

Will vliegt in de drank om zijn mannelijkheid te bewijzen in de strijd met een gespierde footballheld die punten wil scoren bij Jackie. Zijn verenigingsbroeders laten de dronken Will achter op het kerkhof waar het blijkt te spoken.

Vivian belooft het meterschap over haar kind aan haar twee zussen. Ondertussen probeert Will een optreden van Boyz II Men te regelen voor Nickys doop.

Will betaalt de prijs voor het uitstellen van zijn studies en Ashley betaalt de prijs voor het niet respecteren van de avondklok tijdens haar eerste afspraakje.

Carlton neemt het over als manager van de Peacock Stop en een "I Hate Hilary"-nieuwsbrief voorspelt stormachtige tijden.

Will bevindt zich in hogere sferen als hij gaat stappen met een popster.

Een dubbel afspraakje met Valentijn veroorzaakt de nodige problemen. Will behandelt Ashley als een klein kind. Ahsley op haar beurt eist r-e-s-p-e-c-t.

Will kan aan de slag bij een autoverkoper die hem bovendien overhaalt om zijn studies stop te zetten.

Jazz besluit te trouwen met een meisje uit de gevangenis dat avances maakt bij Will.

Een overbeschermende vader neemt Will mee op een vliegreisje om te vermijden dat Wills relatie met zijn dochter de "verkeerde" kant uitgaat.

Een oude vlam van Philip brengt hem samen met haar dochter een bezoekje. De dochter laat haar oog vallen op Will.

Het kersvers getrouwde koppel Jazz en Jewel probeert een gezin te stichten, maar het ziet ernaar uit dat ze de hulp van Will nodig hebben. Phil dringt er bij de kinderen op aan om Vivian attente geschenken te geven voor Moederdag.

Wills vader Lou daagt plotseling op. Phil en Vivian hebben het niet op hem begrepen omdat hij Will en Vy destijds in de steek heeft gelaten.

Een vreemde doet een genereus bod op het landgoed van de Banks. Het gezin haalt herinneringen op over de goede tijd die ze er hadden.

Will keert terug naar Philadelphia om er belachelijk gemaakt te worden door zijn oude vrienden. Ze dagen hem uit om te trainen en zijn reputatie als schrikscheet ongedaan te maken.