Will regresa de sus vacaciones en Philadelphia con una nueva imagen y unos hábitos que preocupan a sus tíos.

Philip y Vivian organizan la limpieza de los suburbios devastados de su antiguo barrio de LA. Al final del capítulo Phil se entera que Vivian está embarazada.

Ashley empieza a ir al Colegio Bel Air y se viste para impresionar a los chicos, cosa que preocupa a Wil l y a Carlton.

Hilary encuentra un trabajo como chica del tiempo en un canal de televisión, gracias a Will.

Carlton se prepara para la cena con su ex novia, Cindy, su perdón para él, el rechazo de varios meses antes, pero cuando ella llega con un bebé recién nacido con el nombre Carlton Jr., toda la familia Banks queda aturdida. Philip se niega a creer que el bebé es su nieto hasta que se realice una prueba de paternidad. Asimismo, sospecha que el inexperto Carlton nunca ha mantenido relaciones sexuales. Decidido a aceptar su responsabilidad, Carlton y Cindy se escapan para casarse en una pequeña capilla de la ciudad. A la espera de que el predicador los case, se dan cuenta de que son demasiado jóvenes y diferentes para pasar el resto de sus vidas juntos. Cuando llegan a la capilla para frenar la ceremonia, Cindy confiesa que Carlton no es el padre del bebé y que necesitaba un padre y una casa para su hijo, lo cual deja a Carlton desconcertado. Carlton confiesa a Will que sigue siendo virgen, pero estaba dispuesto a casarse con Cindy con la esperanza de que algún día le amara.

Phil trabaja con el juez Robertson y Will recibe regalos caros de una chica que a él no le gusta.

Will es detenido por tener muchas multas sin pagar. Phil sigue trabajando con el juez Robertson.

Phil lleva a Will y a Carlton de excursión que termina siendo un desastre a causa de una gran nevada que los deja incomunicados, y atrapados congelándose ahí encuentran una bolsa llena de billetes con una cantidad de dinero muy grande pero no deciden si los echan al fuego ya que es lo único que tienen para mantenerse calientes.

La familia Banks viaja a Chicago para asistir como invitados a El show de Oprah Winfrey como parte de la campaña de la candidatura del tío Phil. Will se siente muy honrado de participar con la familia pero se enfada después de que le dicen que no aparecerá con ellos.

Hay elecciones para que Phil trabaje con el juez Robertson, a pesar de que sus métodos no convenzan. Al final Robertson muere y Philip se hace juez.

Will conoce a una embarazada en las clases preparto de Vivian. Tienen una cita y ella se pone de parto.

Will y Carlton no se hablan a causa de una chica. Vivian y Phil dudan sobre si saber ya el sexo del bebé.

La madre de Will le dice que ha roto su compromiso con Robert y con impaciencia espera la graduación de su hijo para que vuelvan a Filadelfia juntos. Will tiene miedo de decirle que quiere asistir a la universidad en California y permanecer con su familia y amigos de Bel-Air. Will, a causa de esto, sufrirá una serie de pesadillas acerca de cómo sería su vida con su madre cuando tenga 60 años.

Will y Carlton le juegan una broma a Geoffrey haciéndole creer que ha ganado la lotería, al enterarse de la verdad Geoffrey se ofende y decide irse de la casa. El tío Phil furioso obliga a Will y a Carlton a convencer a Geoffrey para que regrese.

Phil contrata a un ex convicto para el mantenimiento de la casa y sospechan de él por un robo.

Will y los Banks se imaginan cómo serán sus vidas cuando nazca el bebé.

Will acepta la Universidad de Princeton, pero rechazan a Carlton, cuyo ángel de la guarda lo ayuda a ver la luz.

Will aprende una lección después de que Carlton por equivocación tome anfetaminas de su taquilla del instituto.

La tía Vivian está a punto de dar a luz a Nicky.

El Campeón de peso pesado de boxeo Riddick Bowe causa estragos en la mente de Carlton y Will en la cara de un Funky Café-Casino en Nevada.

Will y Carlton van a un negocio donde hay un show.

Vivian y Phil renuevan sus votos de matrimonio. Ésta fue la última actuación de Janet Hubert Whitten (Vivian) en la serie.

Will está en visperas de terminar la preparatoria y su madre ha venido ansiosa por estar en su graduación pero su profesora de música decide suspenderlo por lo que no podrá graduarse, Will le suplica que le dé una oportunidad y la convence, pero la profesora decide que deberá aparecer en la ceremonia de graduación vestido de flor bailando y cantando con niños de primaria frente a todos sus compañeros y público. El título de este capítulo hace referencia a una película estrenada por Will Smith el mismo año.