Will, ein 17-jähriger Schwarzer, verbringt die meiste Zeit auf der Straße mit Basketball spielen. Obwohl ihn seine Freunde als Gleichgesinnten sehen, hat sich Will ehrgeizigere Ziele im Leben gesetzt. Während die anderen ihre Zeit mit Rap-Musik "vergeuden", lernt er heimlich für die Schule. Trotzdem wächst seiner Mutter die ganze Situation über den Kopf, und sie beschließt, den Junior zu seinem Onkel Phil nach Bel-Air zu schicken. Onkel Phil ist ein erfolgreicher Rechtsanwalt, der mit seiner Familie in einem feinen Viertel von Los Angeles wohnt. Für Will die Chance, in besseren Kreisen aufzuwachsen und endlich von der Straße wegzukommen

Will hat von seinem Onkel Phil die leidvolle Aufgabe erhalten, Ashley und ihre Freundinnen zum Geigenunterricht zu chauffieren. Während der Fahrt üben die Mädchen fleißig, bis Will völlig entnervt beschließt, ihnen etwas "Ordentliches" beizubringen. Seine Wahl fällt auf das Pop-Stück "I've got the Power". Den Mädchen scheint diese neue Art von Geigenmusik großen Spaß zu bereiten, ganz im Gegensatz zu der entsetzten Geigenlehrerin. Will versucht Ashley davon zu überzeugen, dass das einzig wahre Instrument das Schlagzeug ist. Er hat auch schon eine Idee, wie sie in den Besitz eines solchen kommt. Er tauscht Ashleys Geige ein...

Will begegnet eines Tages auf dem Golfplatz der schönen Mimi. Er verliebt sich Hals über Kopf in sie, muss aber leider von Carlton erfahren, dass es unmöglich ist, sich mit ihr zu verabreden. Mimi wird von ihrem Vater, den alle nur "Dr. No" nennen, streng behütet. Dr. No würde höchstens einem gut erzogenen, karriereorientierten jungen Mann seine Zustimmung für ein Rendezvous geben. Will bittet seinen Freund, ihm die nötigen Gentleman-Manieren beizubringen. Nach einigen Nachhilfestunden in Sachen Benehmen erscheint Will zur ersten 'Prüfung' bei Dr. No und besteht sie mit Bravour. Doch bei seinem ersten Treffen mit Mimi muss er erfahren, dass sie mehr an einem echten Jungen von der Straße interessiert ist, als an einem langweiligen Gentleman.

Philips engagierte Arbeit für die Bürgerrechte soll mit dem "Urban Spirit Award" ausgezeichnet werden. Aus diesem Anlass lädt er seine Eltern ein, zusammen mit ihm am Festdinner teilzunehmen. Will ist die Oma gleich sympathisch, und er erfährt durch sie einige Anekdoten aus dem Leben seines Onkels. So ist Phil gar nicht auf der Straße aufgewachsen, sondern auf einem Bauernhof, und sein bester Freund war damals das Schwein "Melvin". Auf dem Gala-Bankett wird Phil von einer neugierigen Reporterin belagert. Seine Familie hilft ihm aus der Bredouille und erzählt ihr einen auswendig gelernten Lebenslauf, in dem betont wird, wie hart er sich von der Straße hochgearbeitet hat. Die Reporterin findet die Geschichte äußerst langweilig und beschließt, die Story fallen zu lassen. Will möchte seinem Onkel auf seine Weise helfen und erzählt die Wahrheit.

Will hat Heimweh nach Philadelphia und erzählt allen von seinem alten Freund Ice-Tray. Da schlägt Vivian vor, ihn doch mal für ein Wochenende einzuladen. Allerdings ahnt sie nicht, dass Tray ein ziemlich harter Bursche ist, der nicht viel von Schule hält und eigentlich nur Spaß im Sinn hat. Als Tray dann da ist, lernt er auch Hilary kennen, und die beiden verlieben sich sogar, was niemanden außer Will zu freuen scheint. Doch Phil hat einen Plan: Auch er täuscht Freude darüber vor, weil er davon überzeugt ist, dass Hilary alles nur aus Rebellion gegen ihre Eltern tut. Der Plan geht allerdings nach hinten los, denn als Tray und Hilary nur zum Spaß erzählen, sie hätten bereits heimlich geheiratet, zeigen Phil und Vivian ihr wahres Gesicht und regen sich furchtbar auf. Das wiederum bringt Will auf die Palme, denn er hält zu seinem Freund, dem er unglaublich viel verdankt.

Phil und Vivian fahren übers Wochenende in eine Ferienanlage in Palm Springs. An diesem Ausflug nehmen nur Mitarbeiter von Phils Kanzlei und deren Ehefrauen teil. Die Gattin von Phils Partner Henry fliegt die ganze Reisegesellschaft mit einem Hubschrauber in die Anlage. Henry lässt sich von Will überreden, seinen Wagen nachschicken zu lassen und gibt Carlton den Auftrag, mit seinem teuren Gefährt zu folgen. In freudiger Erwartung auf Golf und hübsche Bikinimädchen verfahren sich Carlton und Will prompt und werden von der Polizei gestoppt. Im Gegensatz zu Will hält Carlton die Polizei für gutmütige "Freunde und Helfer" und riskiert eine große Lippe. Beide werden des Autodiebstahls verdächtigt und umgehend verhaftet. In Palm Springs wartet man unterdessen gespannt auf die Ankunft des Wagens...

Phil missfällt schon seit längerem Wills äußerst unproduktives Leben. Bei einem Gespräch 'von Mann zu Mann' versucht er seinen Neffen davon zu überzeugen, dass es gar nicht schlecht wäre, wenn er wenigstens einer Arbeitsgemeinschaft beitreten würde. Als Will erfährt, dass auch eine Reihe von netten Mädchen an den Kursen teilnehmen, schreibt er sich für einen Lyrik-Kurs ein. Gleich in der ersten Stunde fällt sein Auge auf die hübsche Christina. Um sich interessant zu machen, erfindet er den Straßendichter Raphael Delaghetto und trägt dessen angebliche Gedichte vor. Christina ist mehr als begeistert von der Poesie des unbekannten Künstlers und brennt förmlich darauf, Raphael persönlich kennen zu lernen. Sie bekniet Will, Raphael zum nächsten Lyrik-Abend mitzubringen...Will hat sich für einen Lyrik-Kurs eingeschrieben und erfindet die Figur des Straßendichters Raphael Delaghetto, um bei den weiblichen Teilnehmern interessanter zu wirken.

Hilarys Halloween-Party steht bevor, und die Familie geht zwecks Kostümkauf ins Einkaufszentrum. Will wettet mit Carlton darum, wer dort eine Begleiterin für die Party aufreißen kann. Hilary lebt sich in ihrer Rolle als Konsumentin voll aus. Vivian lässt sich überreden, eine eigene Schallplatte zu besingen und findet Gefallen an der Sache. Ashley und Hilary haben einen Hut versehentlich nicht bezahlt und werden von einem Wachmann ins Büro gebeten. Hilary lädt diesen kurzerhand zu ihrer Party ein. Als die Fete endlich steigt, hat Will immer noch keine Begleiterin und Phil kein Kostüm. Da erscheint Aschenputtel in prächtigen Kleidern. Es ist die unscheinbare Kellnerin Cindy aus dem Café im Einkaufszentrum. Jetzt hat auch Will eine Dame an seiner Seite. Dafür verliert Carlton seine Begleiterin, da Eugene, der Wachmann, Melinda als die langgesuchte Ladendiebin entlarvt.

Hilarys Halloween-Party steht bevor, und die Familie geht zwecks Kostümkaufs ins Einkaufszentrum. Will wettet mit Carlton darum, wer dort eine Begleiterin für die Party aufreißen kann. Hilary lebt sich in ihrer Rolle als Konsumentin voll aus. Vivian lässt sich überreden, eine eigene Schallplatte zu besingen und findet Gefallen an der Sache. Ashley und Hilary haben einen Hut versehentlich nicht bezahlt und werden von einem Wachmann ins Büro gebeten. Hilary lädt diesen kurzerhand zu ihrer Party ein. Als die Fete endlich steigt, hat Will immer noch keine Begleiterin und Phil kein Kostüm. Da erscheint Aschenputtel in prächtigen Kleidern. Es ist die unscheinbare Kellnerin Cindy aus dem Café im Einkaufszentrum. Jetzt hat auch Will eine Dame an seiner Seite. Dafür verliert Carlton seine Begleiterin, da Eugene, der Wachmann, Melinda als die langgesuchte Ladendiebin entlarvt.

Geoffrey hat Geburtstag. Die Familie will ihn von vorne bis hinten bedienen und seine Aufgaben übernehmen. Will möchte Geoffrey eine besondere Überraschung bereiten und ihm zu diesem Anlass eine Frau besorgen. Ashley hat auch schon eine Idee, wer die passende Begleitung sein könnte: Das allein stehende englische Kindermädchen ihrer Freundin. Geoffrey wird vor vollendete Tatsachen gestellt, er erhält seine Geschenke und einen Besuch von Kindermädchen Helen. Gemeinsam gehen sie tanzen. Dabei entdeckt Will seine Liebe zu Helen.Das Topmodell Naomi Campbell spielt in dieser Folge das englische Kindermädchen Helen.Zu Geoffreys Geburtstag hat sich Will eine ganz besondere Überraschung ausgedacht: Er möchte dem Butler zu einer Frau verhelfen. Bald ist die passende Partnerin gefunden - das Problem: Will verliebt sich selbst in sie...

Will erfährt per Zufall, dass Carlton in der Basketball-Mannschaft der Schule mitspielt, die vor allem durch Misserfolge von sich reden macht. Zusammen mit Jazz schaut er mal beim Training vorbei und wird prompt von Trainer Smiley angeheuert. Im Alleingang gewinnt Will sein erstes Spiel für Bel-Air und wird fortan von Trainer Smiley hofiert und bevorzugt. Der Erfolg steigt ihm zu Kopf, und in seinen kühnsten Träumen sieht er sich bereits gegen den Basketballstar Isiah Thomas antreten - und gewinnen. Carlton dagegen fühlt sich vernachlässigt und wird eifersüchtig auf Will.Gaststar dieser Folge ist der amerikanische Basketballstar und Profispieler Isiah Thomas.Dank Wills tatkräftiger Unterstützung kommt Carltons bisher erfolglose Basketball-Mannschaft zu Ruhm und Ehre. Fortan ist Will der Held und wird von Trainer Smiley hofiert - sehr zum Leidwesen von Carlton, der mit Eifersucht zu kämpfen hat.

Wills Mutter Viola kommt zum Erntedankfest zu Besuch. Die Begrüßung ist stürmisch und herzlich. Aber dann fällt Viola auf, dass die Kinder nichts im Haushalt tun und schrecklich verwöhnt werden. Das will sie ändern. Sie gibt dem Gärtner frei, lässt Will den Rasen mähen und bringt Vivian dazu, dem Partydienst abzusagen, um die Kinder das Erntedankfest-Essen zubereiten zu lassen. Die Katastrophe nimmt ihren Lauf...

Hilary erzählt Phil von Wills diversen Untaten, woraufhin Will einen Monat Hausarrest bekommt. Er schwört Rache und findet heraus, dass Hilary schon seit drei Monaten vom College abgegangen ist und seitdem die Familie belogen hat. Mit dieser Information erpresst er nun Hilary, die ihm den Hausarrest so angenehm wie möglich machen soll, sonst will er sie verpetzen.

Hilary und Will liefern sich einen Wettstreit in Sachen Bosheit.

Will soll Ashleys Freundinnen auf einer Pyjama-Fete eine Grusel-Geschichte erzählen. Er braucht nicht lange zu überlegen und erzählt von seinem ersten Tag in der Bel-Air-Akademie: Der Schulsprecher macht mit Will einen Rundgang durch die Schule und zeigt ihm dabei die Schreibtische der Ehemaligen, die dort ihre Namen eingeritzt haben. Will kommt mit seiner flapsigen Art sofort bei seinen Mitschülern an, und jeder reißt sich darum, ihn auf seiner Party dabei zu haben. Doch obwohl Carlton ihn zur Ordnung ruft, schlägt Will über die Stränge. Er ritzt heimlich "Fresh" in einen der "Ehemaligentische". Im Geschichtsunterricht schläft Will ein und hat einen wahren Alptraum. Der Lehrer entlarvt ihn als Täter und erschießt ihn kurzerhand. Als Will aufwacht, ist er froh, dass es nur ein Traum war. Aber da kommt der 'mörderische' Lehrer gerade auf die Sache zu sprechen...

Weihnachten steht vor der Tür. Will fühlt sich berufen, die desillusionierte Ashley davon zu überzeugen, dass es einen Weihnachtsmann gibt und dass Weihnachten ein schönes Fest ist. Leider scheint es in Bel-Air kein richtiges Weihnachtsfest zu geben. Die meisten Leute verreisen über die Feiertage und somit fällt in vielen Häusern die Dekoration äußerst dürftig aus. Will möchte der Familie seines Onkels die weihnachtliche Atmosphäre wieder ein Stück näher bringen und bittet seine Tante Vivian, ihm und Ashley die diesjährige Dekoration zu überlassen. Als Phil und Vivian von einer Party heimkommen, trauen sie ihren Augen nicht. Ihr Haus ist über und über mit bunten Lampen behangen und strotzt nur so vor Lametta...Weihnachten steht vor der Tür, und Will möchte für eine entsprechend feierliche Atmosphäre im Haus sorgen. Er bittet Phil und Vivian, ihm die diesjährige Dekoration des Hauses zu überlassen. Das Ergebnis sorgt für einigen Aufruhr...

Phil geht mit seinem abergläubischen Mandanten J. Witworth Golf spielen. Carlton und Will sind die Caddies. Als Will Witworth die Mütze falsch herum auf den Kopf setzt, schlägt der zum ersten Mal in seinem Leben ein "Hole in one", ein Loch mit einem Schlag. Witworth engagiert Will fortan als seinen Glücksbringer und verlangt sogar Börsentipps von ihm.

Geschichte gehört nicht gerade zu den Lieblingsfächern von Will. Ihn langweilt der Stoff, weil nichts über die Geschichte der Schwarzen erzählt wird. Er ist davon überzeugt, dass er mehr Interesse am Unterricht hätte, wenn man den Lehrplan erweitern würde. Vivian rät ihm, beim nächsten Sprechtag einen diesbezüglichen Vorschlag zu machen. Will ist begeistert und befolgt Tante Vivians Rat. Trainer Smiley, der Geschichtslehrer, weiß über Geschichte jedoch nur das, was in seinem Geschichtsbuch steht. Er wäre aber durchaus nicht abgeneigt, einen Monat zu pausieren, wenn jemand anderes "schwarze Geschichte" lehren würde. Vivian ist wie geschaffen für diese Aufgabe und willigt sofort ein. Doch im Laufe des Unterrichts muss Will einsehen, dass schwarz zu sein allein nicht ausreicht, um Klassenbester zu werden.

Großmutter Hattie kommt zu Besuch und die ganze Familie schmiedet große Pläne für ihren Aufenthalt. Nur Phil möchte, dass sich seine Mutter ausruht und keinesfalls anstrengt. Will gönnt Hattie alles andere als ein bisschen Ruhe. In ohrenbetäubender Lautstärke versucht er, seine Oma von der Qualität seines Lieblingsrappers "Heavy D" zu überzeugen. Phil traut seinen Augen und Ohren nicht, als er die beiden zappelnd in der Küche antrifft und erteilt Will Hausarrest. Zerknirscht, weil er nun nicht auf das Konzert von "Heavy D" gehen kann, zieht Will von dannen. Gut, dass Oma Hattie noch lange nicht zum alten Eisen gehört. Zusammen mit Will schmiedet sie einen raffinierten Plan, wie man sich am besten aus dem Haus schleichen und zum Konzert gelangen kann.

Lord Fowler und seine Tochter Penelope kommen zu Besuch. Beim Lord hatte Geoffrey seine erste Stellung als Butler, und er ermahnt die Kinder, sich wenigstens für einen Abend zusammenzureißen und die Haltung zu bewahren. Lord Fowler kündigt an, beim Essen über die neuesten Gesetzesvorlagen im britischen Parlament zu referieren, und die Kinder sehen entsetzlichen Qualen durch Langeweile entgegen. Lady Penelope lässt sich kurzerhand entschuldigen, sie müsse unbedingt nach Nevada in die Oper. Ihr Vater will sie allerdings nicht ohne Begleitung in eine fremde Stadt fahren lassen. Will wittert seine Chance und bietet sich an, Lady Penelope in die Stadt zu begleiten. Die Oper war nur ein Vorwand für eine heiße Nacht im verruchtesten Club der Stadt.Lord Fowler ist mit seiner Tochter Penelope zu Besuch bei den Banks. Um den staubtrockenen Ausführungen ihres Vaters zu entkommen, gibt Penelope vor, in die Oper zu müssen. Will begleitet die junge Dame und erlebt mit ihr sein blaues Wunder...

Familie Banks bekommt Besuch von einer Uni-Stipendiatin namens Kayla. Will, der wie immer seine Sprüche macht, bekommt von ihr ordentlich Kontra. Bei einem Spiel, in dem es darum geht, sich gegenseitig zu beleidigen, geht Will wider Erwarten zuerst die Puste aus. Er ist von Kayla begeistert. Das Glück der beiden wird allerdings getrübt, als Vivian eine Verschlechterung von Kaylas Leistungen an der Uni feststellt.

Eine Uni-Stipendiatin namens Kayla ist zu Besuch bei den Banks. Nachdem er sich ordentlich mit ihr gestritten hat, ist Will hin und weg von ihr.

Vivian fährt für zwei Tage weg, und Phil hat viel zu tun. Hilary fühlt sich in der Abwesenheit der Eltern für die Kinder verantwortlich und nervt sie mit ihrer Tyrannei. Will nutzt die Gelegenheit und fährt mit dem Wagen zum Billardsalon. Dort lässt man ihn zunächst gewinnen und ködert ihn dann zum Spiel mit größeren Einsätzen. Er verliert 500 Dollar und muss den Wagen als Pfand dalassen. Onkel Phil erfährt davon und ist stinksauer. Um seinen Wagen wiederzubekommen, muss er um das Geld spielen.Als Vivian verreist, übernimmt Hilary die Eltern-Rolle. Um ihrem Regiment zu entkommen, flüchtet Will mit Onkel Phils Wagen in die Stadt. Im Billardsalon sucht er das große Abenteuer und verliert 500 Dollar. Als Pfand muss er Phils Wagen zurücklassen...

Will und Carlton streiten sich mal wieder. Carlton ist der Meinung, dass er trotz seiner elitären Herkunft im Ghetto genauso gut zurechtkommen könne wie Will. Es wird also eine Wette ausgemacht. Wenn es Carlton zwei Tage in Jazz' Wohnung in Compton aushält, darf Will nie wieder sticheln und sich über ihn lustig machen. Die beiden erzählen zuhause, sie würden auf eine Mark Twain-Exkursion gehen und ziehen nach Compton...

Carlton möchte Will unbedingt beweisen, dass er kein Snob ist und sich auch im rauhen Klima der Straße bestens zu bewähren weiß...

Ashley ist unsterblich in den Kinder-Rap-Star 'Little T' verliebt. Da sie am nächsten Tag Geburtstag hat, plant Hilary, die den Agenten von Little T sehr gut kennt, den kleinen Rapper für diesen Anlass zu engagieren. Nach einem bunten Familienprogramm taucht dann tatsächlich Little T auf und singt ein Geburtstagsständchen. Ashley ist völlig aufgelöst und steht kurz vor einem Nevenzusammenbruch. Little T kümmert sich rührend um seinen kleinen Groupie und lädt Ashley für den nächsten Tag zum Pizzaessen ein. Die ganze Familie ist furchtbar aufgeregt. Während Will dem Treffen eher besorgt entgegensieht, ist Phil die Ruhe selbst. Doch als Little T und sein Agent auftauchen, verfliegt Phils Ruhe schlagartig, denn der Agent erzählt ihm, was für ein Mädchenheld der Kleine ist.

Hilary erfüllt der rap-begeisterten kleinen Ashley zu deren Geburtstag einen Herzenswunsch, indem sie den Kinder-Rap-Star 'Little T' für einen Auftritt auf Ashleys Geburtstagsfest engagiert.

Jazz kassiert zum wiederholten Male eine Abfuhr von Hilary. Will meint daraufhin, Jazz müsse sich schon etwas Besonderes einfallen lassen, um sie herumzukriegen. Hilary hat endlich den Glamour-Job bekommen, von dem sie schon lange träumt: Sie wird persönliche Assistentin bei Marissa Redman, dem Filmstar. Allerdings entpuppt sich die Diva als richtiges Ekel. Das gibt Jazz endlich die Chance, Hilary zu zeigen, was in ihm steckt...