I protagonisti di Community hanno ormai concluso i loro studi e hanno lasciato Greendale. Ma le loro sorti non sono rosee e nessuno se la passa bene.

Jeff comincia il suo lavoro di insegnante ma non sa che pesci pigliare e si fa consigliare dal professor Hickey, con cui condivide l'ufficio.

A Greendale torna a colpire l'assalta-mutanda, personaggio misterioso che deposita una monetina nelle mutande dei malcapitati che si piegano nei corridoi dell'università.

Dopo la morte di Pierce, i ragazzi del gruppo si riuniscono per la lettura del testamento. Tutti ricevono qualcosa e scoprono che cosa pensasse davvero Pierce di loro.

Per dare l'addio a Troy, che sta per partire per il suo viaggio in solitaria, organizza un torneo di "Lava bollente".

E' il giorno del ballo di metà anno. Annie affida i compiti ai membri del comitato. Duncan, Jeff, Shirley e Chang devono allestire e decorare a tema la sala.

La Greendale viene scelta per testare una nuova app che misura la popolarità degli studenti, Miao Miao Beenz.

Durante la pulizia di un magazzino, Jeff, Shirley e Hickey trovano dei libri di testo che pensano di rivendere.

Il professor Hickey non va d'accordo con suo figlio Hank, un appassionato di 'Dungeons & Dragons', ma...

Jeff, in crisi per il suo quarantesimo compleanno, finisce in ospedale per un cocktail di alcool e pillole e fa un sogno strano.

Un perito assicurativo si reca a Greendale per valutare la scuola. Una volta saputo che l'esito della valutazione è positivo Carl e Richie vendono la scuola a Subway.

In questo finale della quinta stagione: Jeff e gli altri si mettono alla ricerca di un tesoro di Russell Borchert e scoprono il suo laboratorio segreto in un'area abbandonata della scuola.