Le groupe crée un nouveau jeu appelé "film Mash-up", qui consiste à mélanger des titres de film, le gagnant a droit de boire du vin, mais Jules se sent mal parce qu'elle n'est pas très bonne à ce jeu. Depuis quelque temps, Jules voit une thérapeute du nom de Glenn. Sur les conseils de Glenn, Jules accorde à Grayson 24 heures de temps libre sans elle. Pendant ce temps, Laurie et Travis font un pari sur lequel pourra rester éveillé le plus longtemps, mais Laurie triche en faisant des siestes, juste pour s'amuser de Travis.

Jules n'est pas prête à laisser Travis partir à l'université, alors elle prévoit de passer une semaine entière avec lui. Cependant, elle est bouleversée quand il lui dit qu'elle est étouffante et qu'il décide d'aller à l'université plus tôt que prévu. Pendant ce temps, Laurie apprend à Bobby comment utiliser Internet, et Andy concocte un plan pour que Ellie parle davantage de son fils, Stan, mais une fois qu'elle a commencé on ne peut plus l'arrêter.

Depuis que Travis est parti, Grayson est devenu le nouvel objet d'attention constante de Jules. Pendant ce temps, Travis demande des conseils à son père parce qu'il a du mal à s'intégrer dans son université. Au même moment la nouvelle nounou que Ellie a engagée devient soudainement trop amical avec elle, Laurie pourrait avoir quelque chose à voir avec cela.

Laurie ne supporte plus de garder le secret qu'elle partage avec Grayson et décide de tout avouer à Jules mais Grayson la devance et lorsqu'il dit à Jules que lui et Laurie ont couchés ensemble dans le passé, Jules décide de déverser toute sa colère sur Laurie. Pendant ce temps Laurie avoue son amour à Smith mais sa réaction n'est pas ce qu'elle espérait, Bobby est obsédé par un artiste de rue qu'il veut voir quand il avale un sabre, et Andy a des doutes sur les sentiments de Kylie pour Travis.

Bobby décide qu'il n'a plus besoin de recevoir la pension alimentaire de Jules. Cependant, quand elle apprend qu'il n'arrive plus à vivre sans, elle décide de l'embaucher pour travailler avec elle. Smith quitte Laurie car il n'est pas autant amoureux d'elle, qu'elle de lui. Quant à Ellie, elle se croit la personne la plus intelligente de la bande.

Chick, le père de Jules, vient pour Halloween. Grayson invite Chick à sa soirée costumée dans son pub. Jules sent que son père devient émotionnellement distant à chaque fois qu'ils se voient et décice de lui en parler mais ils se disputent. Se sentant coupable d'être désagréable avec son père, elle décide de s'habiller en princesse, car elle sait que son père aime Halloween, et va à la soirée de Grayson. Déprimée et pensant que son père ne viendra pas, elle quitte le pub, pendant qu'elle marche une personne en costume d'ours la suit, se révélant être son père, par la suite ils parlent et se prennent dans les bras. Pendant ce temps Ellie et Andy tentent d'inscrire Stan dans un établissement privé, heureusement pour eux, le directeur de l'école maternelle joue au golf avec Bobby. Bobby dit qu'il serait heureux de les aider mais à condition qu'il redevienne le tuteur juridique d'urgence de Stan, que Ellie avait révoqué, après que lui et Jules ait divorcé. Quand elle apprend plus tard que Bobby a quand même appelé le proviseur, elle décide de revenir sur sa décision, se rendant compte maintenant que Bobby est prêt à tout pour Stan. Pendant ce temps, Laurie tente de montrer à Travis comment passer un vrai Halloween.

C'est bientôt le 42e anniversaire de Jules. Elle décide d'organiser un concours pour savoir qui offrira le meilleur cadeau. Andy a envie d'aller danser pour son anniversaire mais comme Jules ne veut pas, il invente une histoire. Grayson et Laurie s'associent pour gagner le concours de Jules et saboter les idées cadeaux d'Ellie, car depuis des années, celle-ci le remporte systématiquement.

Travis présente sa nouvelle petite amie à sa mère et tout ne se passe pas comme prévu. Bobby, Andy, Laurie, Jules et un de leurs voisins, Tom, squattent la maison de Grayson, ce qui l'énerve beaucoup. Ellie décide de l'aider à se débarrasser de ces « parasites ». Travis a peur de ne pas être à la hauteur au lit.

Bobby a l'opportunité de participer à un tournoi de golf, mais il a un problème de confiance en lui. Jules et ses complices décident de transformer le bateau dans lequel il vit en une vraie maison, ce qui, croient-ils, aidera Bobby à retrouver sa confiance en lui. Travis et sa petite amie sont invités à une fête de sororité où ils rencontrent par hasard, Laurie. Celle-ci s'est auto-proclamée présidente de la sororité alors qu'elle ne va même pas à l'université. La petite amie de Travis est jalouse de la complicité qui peut-être ambiguë entre Laurie et Travis.

Jules voit un couple de colombe devant sa maison et dit que les colombes restent ensemble toute leur vie. Malheureusement Jules, sans faire attention, tue une des colombes et les ennuis commencent. La petite amie de Travis fait lire à Bobby un journal sur les actualités dans le monde, toutes ces horreurs perturbent Bobby et n'arrivant plus à se concentrer, il perd tous ses matchs de golf. Andy et Ellie ont un jeu entre eux mais celui-ci le partage avec Laurie ce qui met sa femme de mauvaise humeur. Pour la première fois Greyson va dire ce qu'il ressent pour Jules.

Travis va voir Grayson pour lui parler des problèmes de son couple, ce qui agace Bobby. Ellie critique les passants avec le propriétaire du nouveau bar à vin, quand celui-ci en vient à critiquer Jules. Laurie vient habiter temporairement dans la maison de Jules pendant qu'elle fait repeindre son appartement mais celle-ci énerve Jules qui veut la voir s'en aller.

Jules organise un jeu et Ellie en profite pour lui dire vraiment ce qu'elle pense d'elle. Bobby s'est trouvé une nouvelle petite amie mais n'ose pas en parler au groupe de peur qu'ils la jugent trop vite. Tom tente de se faire accepter par le groupe et Grayson à taquiner Andy sur son physique ce qui l'énerve. En effet, ça lui rappelle de mauvais souvenirs de son enfance.

C'est le jour de la Saint-Valentin, Travis, Grayson et Andy ont préparé des cadeaux spécifiques pour leurs petites amies mais elles ont décidé tout autre chose. Alors que Grayson a prévu un rendez-vous très romantique avec Jules, celle-ci préfère qu'il lui parle de son père décédé. Travis prépare des photos sexy pour sa petite amie et Andy a décidé de sortir et faire un show pour Ellie mais celle-ci refuse de sortir car elle n'aime pas la Saint-Valentin.

Jules et Bobby se souviennent d'une boîte qu'ils avaient enterré dans le jardin pour les 18 ans de leur fils, Travis, alors que celui-ci en a 19, dans cette boîte il y a des photos de Travis bébé et autres objets y compris la bague de fiançailles de sa grand-mère. La petite amie de Travis doit partir car elle a trouvé un emploi à Chicago, celui-ci attristée de cette nouvelle décide de faire quelque chose pour qu'elle reste et essaye donc de retrouver la boîte dans le jardin. Jules se demande pourquoi cette boîte est si importante pour lui. Bobby avec l'aide de Lorie, décide d'investir et de vendre leur jeu "pièce dans le pot".

Ellie dit à Jules qu'élever un enfant à 40 ans est beaucoup plus dur qu'à 20 ans, celle-ci accepte de garder Stan pour lui prouver qu'elle sait toujours s'occuper d'enfant. Mais Jules confie vite le bébé à Grayson qui lui est ravi d'avoir un enfant car elle n'en veut plus. Lorie confie que depuis sa relation avec Smith, elle n'a plus eu d'histoire d'une nuit et demande à Andy d'être son « copilote ». Bobby peut s'entraîner gratuitement au terrain de golf à partir de 6 h mais ce dernier n'arrive pas à se réveiller et met en place un stratagème.

Tout le monde est réuni pour souhaiter une bonne chance à Bobby pour son premier tournoi de golf. Malheureusement, au moment de partir, il oublie sa précieuse visière porte-bonheur. C'est Travis qui est désigné pour la lui apporter sur le green car il a perdu au jeu d'intelligence. Par ailleurs, Jules apprend que tout le monde autour d'elle participe à des œuvres de charité, du coup Jules décide de faire face à sa peur de l'humiliation publique, en faisant un travail de charité mais se trompe lorsqu'elle récite le serment d'alégence et psychose en pensant que tout le monde la pointe du doigt. Pendant ce temps, Laurie gagne plusieurs fois contre Ellie et Grayson à un jeu d'intelligence.

Jules dit qu'elle pourrait vivre moins bien que maintenant, alors pour le prouver au reste du groupe elle va vivre dans le bateau de Bobby et lui dans sa maison. Lorie crée « le conseil » pour tous ceux qui ne se comporte pas bien au sein du groupe. Travis veut faire sa demande en mariage à sa petite amie qui doit partir pour Chicago, Grayson étant au courant, Travis essaie de l'empêcher de le dire à sa mère.

Travis ne va toujours pas mieux après sa rupture, ses parents tentent de le consoler. Bobby et Laurie veulent vendre "pièce dans le pot" avec l'aide d'Andy.

Grayson, Ellie et Tom essaie de se débarrasser d'enfants qui font des dessins sur le trottoir. Lorsque Jules apprend que Travis a abandonné ses études, elle lui donne deux choix : soit il retourne à l'université et elle continue de lui payer ses frais d'études, soit il quitte la maison. Pendant ce temps, Bobby accepte à contre cœur de vendre son jeu "pièce dans le pot" pour pouvoir se payer un appartement.

Travis est toujours dans le bateau de son père et n'est toujours pas résolu à se reprendre en main. Ellie et Jules décide d'envoyer Laurie pour le raisonner. Erreur, il déménage à Hawaii. Comme le groupe voulait partir en vacances, ils décident de tous partir sur l'île.

Lorsque ses parents le retrouvent dans une cabane, il refuse de rentrer. De l'autre côté, Grayson veut un enfant avec Jules, qui ne veut pas être enceinte une deuxième fois. Jules et Travis se disputent et refuse de rentrer car il se dit assez mature pour prendre ses décisions.

Laurie passe la journée avec Travis afin d'essayer de le ramener en Floride. À la fin de la journée, ils se prennent par la main, mais lorsqu'elle lui dit la vérité, il est déçu et part. Jules et Grayson tente d'éviter le sujet du bébé, en vain, ils sont en désaccord et Grayson, part. Bobby passe une journée mouvementée, entre les balades avec Andy et les activités sportives avec Ellie, il se sent seul malgré tout.

Jules va voir son fils dans sa cabane et lui demande de pardonner Laurie, qui ne lui voulait que du bien. Travis va voir Laurie et finissent par se réconcilier. Jules rejoint Grayson et lui dit que malgré son caractère, il est toujours resté avec elle et donc elle ferait n'importe quoi pour lui.