Courteney Cox vuelve con una segunda temporada de Cougar Town acompañada de una gran invitada: Jennifer Aniston, que se une al reparto durante el primer episodio para interpretar a la terapeuta de Jules.En el primer capítulo, Jules experimenta una instantánea conexión con su nueva terapeuta, Glenn (Jennifer Aniston), hasta que descubre la triste pero divertida verdad sobre su forma de tratamiento. Ellie está celosa del cariño que le tiene Jules a Glenn; una apuesta entre Laurie y Travis les lleva a compartir un dulce momento, y Bobby saca fuera toda su frustración por el noviazgo de Jules y Grayson.

Jules tiene problemas para afrontar que Travis se está preparando para dejar el instituto y comenzar la universidad, Laurie enseña a Bobby a navegar por internet con su "nuevo" portátil y Andy urde un elaborado plan con la ayuda de Gayson para engañar a Ellie.

Mientras Jules se adapta a su nueva forma de vida, Grayson, de mala gana, se convierte en su nuevo objeto de atención. Travis queda con Bobby para aconsejarle sobre cómo redefinirse a sí mismo en el instituto. Y Ellie está convencida de que no va a hacerse amiga de su nueva niñera.

Grayson decide que es la hora de contarle a Jules toda la verdad sobre él y Laurie. Jules está convencida en proyectar su enfado hacia algo productivo, pero tiene problemas en encontrar con qué.Mientras, Laurie profesa su amor por Smith, Bobby está obsesionado con ver a un mago de la calle tragarse una espada y Andy consigue que Travis dude de la lealtad de Kylie.

Bobby decide que es hora de parar la ayuda económica que le entrega Jules, pero cuando ella descubre que él se ha dado por vencido, encuentra otro plan alternativo para continuar manteniéndole. Ellie piensa que es la más lista de los miembros del callejón, pero su pandilla está decidida a probar su error. Laurie y Smith rompen.

El padre de Jules (Ken Jenkins) viene de visita para pasar un Halloween especial. Jules está decidida a conectar con su padre, tanto que se da por vencida y se disfraza en Halloween, su fiesta favorita. Mientras, Grayson se pelea con el padre de Jules, Bobby quiere volver a la guardería Stan, y Laurie le recuerda a Travis lo divertido que es Hallowen.

Es el 42 cumpleaños de Jules, y eso solo puede significar una cosa... ¡concurso de regalos! Todos los años, Jules realiza un concurso para determinar quien le entrega los mejores regalos, y Ellie siempre resulta ser la ganadora. Este año, Laurie se une a Grayson para intentar vencer a Ellie. Jules no sabe cómo celebrar su cumpleaños, y Andy le propone una noche de baile.

Jules le dice "Te quiero" a Grayson por primera vez. Pero cuando Grayson no responde con las palabras que ella quería escuchar, decide ofrecerle un romántico día de acción de gracias, con la intención de forzar el momento perfecto. Mientras, Ellie y Laurie se unen para acabar con el optimismo de Andy y Bobby se queda preocupado cuando la banda le confiesa que, a veces, no le entienden cuando habla.

Jules quiere ayudar a Bobby para ganarse de nuevo su confianza. Mientras, Ellie quiere sacar a la luz ciertos trapos sucios de Grayson y descubre un espantoso hecho de su pasado. Kirsten está algo celosa por la evidente conexión entre Travis y Laurie.

Cuando Grayson no comparte la tristeza de Jules en una serie de acontecimientos desafortunados, pero accidentales, ella se pregunta si están destinados a estar juntos. Mientras tanto, la nueva novia de Travis se quita a Bobby de encima en su juego de golf, y Ellie se enoja con Andy por hacer una broma a Laurie.

Mientras que los chicos afirman que los hombres son amigos leales y las mujeres abandonan a sus amigas antes de que se las caiga el sombrero, una cosa es cierta: todo el mundo necesita a alguien que le cubra las espaldas. Aunque Laurie puede ser la peor huésped del mundo, Jules está ahí para ella cuando necesita un lugar donde quedarse, Laurie ayuda a Jules a darse cuenta de que no es necesario cambiar a los demás, y Bobby se pone celoso de que Travis haya ido a pedir consejo a Grayson.

Como Travis no puede arreglar el televisor antes de que empiece la película de por la noche, Jules inventa un nuevo escondite para que se entretengan. Mientras tanto, Ellie se queja de que siempre tienen que hacer lo que Jules dice; Andy está enojado con Grayson, y la pandilla se reúne para conocer a la nueva amiga de Bobby.

Es el día de San Valentín y Jules no quiere nada más que pasar esa noche con Grayson para hablar con él sobre sus sentimientos. Mientras tanto, como Ellie se mantiene firme en no querer hacer nada para el Día de San Valentín, Andy tiene una cita con Bobby, y Travis pide ayuda a Laurie para la creación de su "sexy" regalo para Kirsten.

Una vez más, Jules decide involucrarse demasiado en la vida de Travis. Ellie decide intervenir y decirle a Jules que es el momento de dejar de ser tan pegajosa. Andy enseña a Grayson una lección de amistad.

Jules y Ellie difieren sobre si es más difícil criar a un bebé con 40 que con 20. Jules está decidida a demostrar lo fácil que es, sobre todo cuando tiene a Grayson para que la ayude. Mientras tanto, Bobby comienza a jugar al golf de forma gratuita con el fin de entrenar para su próximo torneo.

Cuando Bobby se deja su visera de golf de la suerte en la víspera de su gran torneo de golf profesional, Jules envía a Travis, junto con la gorra para cuidar de su padre y Andy. Mientras tanto, Jules intenta superar su miedo más grande, la humillación pública, y Ellie y Grayson están asombrados de lo buena que es Laurie en el juego del trivial.

Aunque se da cuenta de que Travis podría tomar una de las decisiones más importantes en su vida, Jules da un paso atrás. Mientras tanto, Grayson comienza a interesarse por la vida de Travis.

Jules y Bobby luchan para reparar el corazón roto de Travis. Cuando Travis sufre su primer desamor, Jules y Bobby se encuentran perdidos en cuanto a cómo ayudarle. Mientras tanto, Ellie se convierte en el mayor apoyo de Laurie cuando Andy flirtea con su cuñada, que ha venido de visita.

Como Travis continúa en una espiral descendente por su ruptura con Kirsten, Jules decide que es hora de darle un poco de amor, para que sea fuerte. Mientras tanto, Andy informa a Bobby y Laurie de su nuevo negocio con la ayuda de Lou Diamond Phillips, y Ellie y Grayson se ven amenazados por tres niños ocultos.

Jules y sus amigos planean pasar unas vacaciones en grupo, por lo que cuando Travis se traslada inesperadamente a Hawai, la pandilla va tras él. Cuando Jules lucha para cambiar con la elección de Travis, Grayson le dice que está interesado en tener hijos. Mientras tanto, Bobby actúa como sustituto temporal de Ellie y de Andy, y Laurie idea un plan para traer a Travis de vuelta a casa.

Jules y sus amigos planean pasar unas vacaciones en grupo, por lo que cuando Travis se traslada inesperadamente a Hawai, la pandilla va tras él. Cuando Jules lucha para cambiar con la elección de Travis, Grayson le dice que está interesado en tener hijos. Mientras tanto, Bobby actúa como sustituto temporal de Ellie y de Andy, y Laurie idea un plan para traer a Travis de vuelta a casa.