Jules bereitet sich darauf vor, Travis aufs College zu schicken, leidet jedoch schon jetzt unter der bevorstehenden Trennung. Ihre neue Therapeutin Glenn, von der Jules ganz begeistert ist, hilft ihr, über den Schmerz hinwegzukommen. Sehr zum Leid von Ellie: Sie ist eifersüchtig, dass Jules ihre Probleme nur noch mit Glenn bespricht. Laurie und Travis machen eine Wette: Wer schafft es länger, am Stück wach zu bleiben? Dank ein paar Tricks scheint Laurie die Nase vorn zu haben.

Bobby struggles with the reality of Jules being in a relationship with Grayson. Jules has issues with her new psychiatrist when she discovers the truth behind her methods.

Courteney Cox vuelve con una segunda temporada de Cougar Town acompañada de una gran invitada: Jennifer Aniston, que se une al reparto durante el primer episodio para interpretar a la terapeuta de Jules.En el primer capítulo, Jules experimenta una instantánea conexión con su nueva terapeuta, Glenn (Jennifer Aniston), hasta que descubre la triste pero divertida verdad sobre su forma de tratamiento. Ellie está celosa del cariño que le tiene Jules a Glenn; una apuesta entre Laurie y Travis les lleva a compartir un dulce momento, y Bobby saca fuera toda su frustración por el noviazgo de Jules y Grayson.

Le groupe crée un nouveau jeu appelé "film Mash-up", qui consiste à mélanger des titres de film, le gagnant a droit de boire du vin, mais Jules se sent mal parce qu'elle n'est pas très bonne à ce jeu. Depuis quelque temps, Jules voit une thérapeute du nom de Glenn. Sur les conseils de Glenn, Jules accorde à Grayson 24 heures de temps libre sans elle. Pendant ce temps, Laurie et Travis font un pari sur lequel pourra rester éveillé le plus longtemps, mais Laurie triche en faisant des siestes, juste pour s'amuser de Travis.

בובי מתקשה להשלים עם מערכת היחסים של ג'ולס וגרייסון וגו'ולס חשדנית לגבי הפסיכיאטרית שלה לאחר שהיא מגלה את האמת מאחורי השיטות שבהן היא משתמשת.

Эллис придумывает новый конкурс, в котором выигрывают все, кроме Джулс, что заставляет ее раз за разом просить Грейсона дать ей еще один шанс на победу. Тем временем Лори вызывает Трэвиса на поединок по бодрствованию, а Элли, пытаясь убедить Кобб, что увлечение той новым психологом лишь самообман, вынуждает последнюю начать настоящее преследование женщины, которая оказывается далека от того идеала, которым ее поначалу представляла Джулс.