Courteney Cox interpreta a Jules, una recién divorciada madre soltera que explora las verdades sobre las citas y el envejecimiento en nuestra cultura, obsesionada con la belleza y la juventud. Mientras la mayoría de las mujeres a sus veinte pasan por la vida experimentando los retos y a veces cómicas trampas que suponen conocer a los hombres, Jules tomó las responsabilidades del matrimonio y de criar a un hijo. Ahora a los cuarenta, se embarca en un viaje para descubrirse a sí misma, rodeada de hombres divorciados y ansiosos solteros, para recuperar el tiempo perdido.

Jules aprende por las malas que salir con veinteañeros no es tan divertido. Desoyendo el consejo de su mejor amiga, Ellie, Jules intenta seguir el ritmo fiestero de los veinteañeros y queda totalmente en ridículo en el proceso.

Jules y su novio se acercan a la décima cita. La familia y amigos de Jules dificultan su décima y muy importante cita con su nuevo novio, Josh. Anteponer las necesidades de otros a las suyas tiene como resultado una desastrosa experiencia en la cama con su nuevo novio, por lo que sus amigas Ellie y Laurie ayudan a Jules a darse cuenta de que a veces no es malo ser un poco egoísta y cuidarse a sí mismo. Mientras tanto, Bobby debe actuar como un padre responsable y cuidar de su hijo Travis.

Jules está determinada a conseguir que Grayson admita que está buena. Cuando Jules le dice que él está bueno y éste no le corresponde, ella comienza una misión para conseguir que admita que ella es sexy. Con un poco de ayuda de Laurie y Ellie, Jules descubre lo último para poner a Grayson en su lugar. Mientras tanto, Ellie siente que ya no se cuida después del nacimiento de Stan, y Bobby y Travis buscan algo que tengan en común.

Jules realiza un juego de golf con Grayson con el fin de aumentar su antigua confianza. Lamenta el día en el que su ex-marido, Bobby, y Grayson se convierten en amigos rápidamente en una clase de golf que ella organizó para ayudar a reforzar la autoestima de Bobby. Mientras tanto, Laurie se sorprende incluso a sí misma cuando adquiere un nuevo cliente para probar su valía a Jules.

El joven novio de Jules se ha enamorado de ella. Cuando Josh le dice a Jules que está enamorado de ella, ella sabe que ha llegado el momento de romper con él. Desafortunadamente para Jules, no es la mejor para poner fin a las relaciones sin herir los sentimientos de la gente, aunque afortunadamente tiene la experiencia de sus amigos Laurie y Ellie. Mientras tanto, Bobby, Grayson y Andy se juegan al golf el dinero y el orgullo.

¿Es Jules capaz de pasar un día entero sola? Según Grayson, nuestra protagonista siempre está acompañada, ya sea por sus amigas, su hijo o su ex. Incluso parece capaz de salir con hombres que no le gustan con tal de no quedarse sola en casa. Así que su atractivo vecino la desafía a pasar 24 horas sin nadie a su alrededor...

Molesta de que sus dos mejores amigas no se llevan bien, pero decidida a tener un cumpleaños divertido, Jules convence a Ellie y Laurie para ir un fin de semana fuera a celebrar un cumpleaños salvaje, quienes van a regañadientes. Pero Jules tiene un encuentro casual con su enemigo y su marido.

El íntimo día de Acción de Gracias de Jules se convierte en una concurrida reunión, justo como ella había esperado. Cuando Travis invita a su novia Kylie a cenar y se la presenta a todos por primera vez, Jules y sus amigos están determinados a hacer inolvidable su primera impresión. En poco tiempo, Jules se encuentra dando a Travis y Kylie una lección improvisada de control de natalidad. Mientras tanto, Bobby y Grayson descubren un incómodo pero común interés entre ellos.

Un potencial comprador de la casa muy rico, interpretado por el actor invitado Scott Foley como Jeff, finge interés en una casa demasiado cara con el fin de llamar la atención de Jules. Mientras tanto, Ellie deja al bebé a regañadientes con Andy durante un día con el fin de probarse a sí misma que confía en su marido.

A pesar del temor a los más mezquinos e implacables dermatólogos de la ciudad, la Dra. Amy Evans, Jules y Ellie están dispuestas a soportar la burla y la ira por conseguir una cita con el mejor. Pero cuando Jules se da cuenta que la Dra. Evans está viendo a Bobby, se decide a enfrentarse a ella y protegerlo. Mientras tanto, Travis consigue un trabajo que resulta ser más de lo que esperaba.

Jules alucina cuando las cosas se calientan con su novio Jeff, mientras que Laurie busca, para distraerse, sexo con un amigo confiado y Andy revela su gran secreto.

A raíz de su ruptura con Jeff, Jules vuelve con Bobby por un poco de consuelo. Una botella de vino lleva a un beso apasionado, y ambos concuerdan en que fue ¿casual y sin sentido? Mientras tanto, Laurie descubre algo que une a Jules y Grayson, y los planes de Travis de una noche con su novia Kylie no salen exactamente como había previsto.

El guapo instructor de tenis se interpone entre Ellie y Jules, Laurie vuelve con Travis para que sea su conciencia, y Andy y Grayson intentan confortar a Bobby, que está recuperándose del engaño de su ex-mujer.

Jules intenta evitar pasar el Día de San Valentín sola. Cuando todo el mundo hace planes para el Día de San Valentín, Jules busca la compañía de Grayson, sólo para descubrir que él odia ese día. Mientras tanto, Bobby y Jules están en un punto muerto, dejan a Travis ir a una fiesta donde, indudablemente, beberá, Ellie está determinada a triunfar como el miembro alfa sobre Grayson, y Laurie se encuentra con el padre de Smith.

La madre de Laurie hace una aparición sorpresa creando revuelo en Cougar Town. Laurie necesita un garante para comprar su primer piso y su madre no ayuda en absoluto. Mientras tanto, Bobby es asaltado por una mujer y Travis ayuda a Barb tras su última intervención de cirugía estética

Jules está determinada a demostrar a Grayson que las mujeres y los hombres pueden ser amigos sin ningún tipo de implicación sexual. Mientras tanto, con el apoyo de Jules, Andy compra una moto para Laurie -para consternación de Ellie- y Travis se va con Bobby a un viaje de hombres para "unir lazos", sólo para acabar mortificado con un descubrimiento.

Sheryl Crow toma un desvío y acaba en Cougar Town. En el primero de los tres episodios en los que participará, Crow interpreta a Sara, una comercial de vinos muy segura de sí misma que fija su mirada en Grayson; pero ¿es lo suficientemente fuerte como para ser su hombre? Mientras tanto, cuando Ellie le dice a Jules que a cierta edad no puede cambiar sus costumbres, Jules decide demostrarle que está equivocada dejando el vino...durante un mes; y el nuevo perro de Bobby supone una indeseada competencia para Andy.

Grayson presenta a su novia Sara a Jules y compañía, en "Cougar Town". Jules y Sara congenian rápidamente, pero al ver que Grayson está demasiado atento a su nueva novia, Jules le advierte que se aleje antes de que Sara le deje a él. Mientras tanto, el nuevo y perfecto baño de Jules -completo con el "váter parlante"- comienza a ser la principal atracción de su casa; y Grayson encuentra inspiración para una nueva canción con la ayuda de Sara.

Jules está emocionada ante la oportunidad de cuidar a Travis tras su primera gran ruptura. Pero cuando Jules descubre la verdad sobre la ruptura, comprenderá algo desagradable. Mientras tanto, Sara se plantea si Jules está amenazando su relación con Grayson y pide consejo a Ellie; y Andy busca algún parecido entre su hijo Stan y él.

Jules experimenta distintos sentimientos cuando Travis es aceptado en dos de sus universidades elegidas. Ahora debe decidir entre las escuelas de California o una a sólo 20 minutos de su casa. Mientras Jules lucha contra el pensamiento de Travis marchándose, Grayson está ahí para ella. Mientras tanto, Laurie se plantea sus sentimientos por Smith cuando él vuelve de la Universidad de Derecho, y Andy anhela la libertad de hacer lo que quiera en casa.

Jules y Grayson se plantean la posibilidad de ser amigos con derecho a roce. Mientras tanto, Andy contrata una niñera para Ellie, y Travis se beneficia de los planes poco convencionales de Bobby para ganar algo de dinero extra.

Jules anima a Travis para que dé el discurso de graduación. A pesar de las advertencias de Grayson, Jules, curiosa, decide leer el discurso sin autorización y acaba totalmente desmoralizada cuando descubre que no ha sido mencionada. Mientras tanto, Ellie inesperadamente hace algo bueno por Laurie, y Bobby intenta contenerse para no avergonzar a Travis en su gran día.

Jules y Grayson piensan en un plan elaborado para decirle a Bobby que están saliendo oficialmente, y Travis conoce por primera vez la ira de una mujer realmente enfadada cuando se olvida de su aniversario de siete meses con Kylie.