Terwijl het lot van Mystic Falls en Elena op het spel staat, gaan Damon en Stefan een laatste confrontatie aan met hun gevaarlijkste vijand.

Wanneer een boosaardige oude vijand opduikt uit de hel en een gevaar vormt voor Mystic Falls, gebruiken Caroline en Stefan hun bruiloft om een val voor haar te zetten.

In een wanhopige poging om Elena te beschermen smeden Damon en Stefan een gevaarlijk plan om Cade, en de hel, voor altijd te vernietigen.

Damon en Alaric sluiten een deal met een oude vijand die Cade zou kunnen overwinnen en Elena redden. Stefan wordt afgerekend op zijn gewelddadige verleden.

Alaric en Matt proberen een dagboek te bemachtigen dat Cade's ondergang zou kunnen betekenen. Damon smeedt een plan om Stefan te bevrijden uit de greep van de duivel.

Cade stelt Damon voor een verschrikkelijk ultimatum dat Caroline in gevaar brengt. Bonnie en Enzo smokkelen de bel weg uit Mystic Falls om deze veilig te stellen.

Nadat Sybil Damon heeft opgesloten in zijn eigen hoofd, nemen Caroline en Bonnie een kijkje in zijn geest. Stefan dreigt dood en verderf te zaaien in Mystic Falls.

Nu de missverkiezing van Mystic Falls nadert, kan Stefan zijn bloeddorst niet bedwingen en gebruikt Sybil visioenen van Elena om Damon te provoceren.

Terwijl Stefan en Damon op zoek zijn naar nieuwe slachtoffers voor Cade, gijzelt Sybil een groep leerlingen om Caroline te dwingen een machtig object te vinden.

Caroline en Stefan kijken uit naar de feestdagen en plannen een gezellige kerstavond, maar onverwachte bezoekers dreigen de avond in een nachtmerrie te veranderen.

Stefan staat voor een drastische keuze wanneer Enzo niet bestand is tegen Sybils mentale aanval. Caroline probeert de tweeling te redden van een duister complot.

Stefan staat voor een grimmige keuze als Damon op het punt staat voor eeuwig verdoemd te worden. Matt probeert een verzameling raadselachtige berichten te ontcijferen.

Damon is nog steeds bezeten en gaat op zoek naar een sterke talisman. Alaric en Stefan doen een huiveringwekkende ontdekking over de verleidingskracht van Sybil.

Terwijl Alaric een vreemd relikwie analyseert dat Enzo en Damon zou kunnen bevrijden uit Sybils macht, raakt Bonnie verwikkeld in een levensgevaarlijk spel.

Alaric ontdekt een cryptische aanwijzing in het Arsenaal. Stefan, Bonnie en Caroline moeten Damon en Enzo, die het op een oude vriendin hebben gemunt, tegenhouden.

Stefan ontdekt dat de duistere kracht uit de kluis van het Arsenaal Damon in zijn greep heeft. Caroline en Alaric doen er alles aan om de tweeling te beschermen.