La câteva luni după ce Damon și Enzo au dispărut în mod misterios din seiful Armurăriei, Stefan nu renunță la căutări, în timp ce Bonnie aproape renunță la speranța că vor fi regăsiți.

După ce află că cineva din trecutul lui Stefan este noua țintă a lui Damon și Enzo, grupul format din Stefan, Bonnie și Caroline merg în Carolina de Nord, unde Bonnie apelează la măsuri drastice pentru a-l elibera pe Enzo de oricine îl controlează.

În timp ce Enzo continuă să se lupte cu faptul că este sub controlul cuiva, Bonnie se trezește în centrul unui joc mortal și este forțată să ia o decizie sfâșietoare legată de doi dintre cei mai importanți oameni din viața ei.

Aflat pe o pantă de autodistrugere, noile acțiuni ale lui Damon l-ar putea duce dincolo de limite. Deloc dispus să renunțe la fratele lui, Stefan e forțat să ia o decizie care amenință să le schimbe relația pentru totdeauna.

Atunci când copiii ei devin ținta celui mai nou plan al Sirenei, Caroline ia măsuri drastice pentru a se asigura că nimic nu-i va sta în cale dacă vrea să-și mențină familia în siguranță. Stefan promite să facă tot ce poate pentru a-i salva pe gemeni.

Pus față în față cu consecințele interacțiunii sale cu Cade, Stefan e decis să îi iasă măcar un lucru cum trebuie: Ajunul Crăciunului cu Caroline. Cu toate astea, când Damon și Sybil apar neinvitați la cina de Crăciun, lucrurile iau o turnură întunecată.

Stefan și Damon participă la un grup de sprijin pentru gestionarea furiei, în căutarea noii lor victime. Sybil este în viață și le predă unui grup de elevi de liceu, folosindu-se de asta ca s-o convingă pe Caroline să găsească un artefact istoric.

Stefan și Damon se întorc la Mystic Falls la rugămintea lui Sybil, cât aceasta încă este în căutarea artefactului. Bonnie se întoarce de la Paris purtând o fiolă cu sângele lui Enzo, ceea ce o face pe Caroline să se întrebe dacă va deveni vampir.

Sybil se răzbună pe Damon aruncându-l într-o stare catatonică. Caroline și Bonnie intră în mintea lui Damon și se întâlnesc acolo cu fețe cunoscute din trecut, și descoperă până la urmă că Stefan este cheia pentru soarta lui Damon.

Cade se întoarce la Mystic Falls și le dă noi misiuni lui Damon și Stefan, fiecare cu consecințe de nebănuit. Chiar și cu tensiuni în creștere în prietenia lor, Caroline și Matt fac tot ce le stă în putință pentru a-i proteja pe localnici de Cade.

Pentru a-i salva sufletul lui Stefan, Damon face o înțelegere cu Cade, pentru a obține jurnalul lui Maxwell. Alaric și Matt refuză să dea jurnalul, pentru că ar putea conține cheia pentru distrugerea lui Cade.

Damon și Alaric ajung față-n față cu un vechi inamic în timp ce obțin o armă care l-ar putea distruge pe Cade. Stefan e ținut captiv de o cunoștință surprinzătoare și e forțat să se confrunte cu un secret întunecat din trecut.

Damon și Stefan trebuie să-și unească forțele împotriva lui Cade, pentru a salva coșciugul Elenei. Între timp, Caroline și Alaric trebuie să gestioneze noile puteri magice ale fiicei lor.

O nuntă este planificată rapid pentru ca Damon și Stefan să momească un inamic periculos. Amenințarea pune soarta orașului Mystic Falls în pericol și trebuie să fie distrusă.

Cu soarta Mystic Falls în cumpănă, Stefan și Damon trebuie să lupte cu cel mai mare inamic, pentru o ultimă bătălie.