Tras conocer que alguien del pasado de Stefan podría ser el próximo objetivo de Damon y Enzo, Stefan, Bonnie y Caroline se dirigen a Carolina del Norte.

Enzo lucha contra lo que le controla, Bonnie está en medio de un peligroso juego, Alaric lucha por traer de vuelta a Damon y a Enzo y la espiral negativa de Damon lo lleva hasta Tyler Lockwood.

Su última misión para encontrar el artefacto misterioso lleva a Damon a Texas donde un violento encontronazo con Peter Maxwell le va a revelar una sorpresa.

Damon podría estar en el punto de no retorno, Stefan toma una decisión desgarradora, Bonnie recibe consejos de Caroline y Matt intenta descifrar una caja de mensajes misteriosa.

Carolina toma medidas drásticas para mantener a su familia a salvo y Stefan se compromete a hacer todo lo que esté en su mano para salvar a los gemelos. Además, Stefan se enfrenta a una decisión que puede cambiarle la vida.

Stefan desea que la Nochebuena con Caroline vaya bien, pero la cosa se tuerce cuando Damon y Sybil irrumpen en la cena. Entretanto, Stefan se enfrenta a una decisión inimaginable.

Stefan y Damon asisten a un grupo de apoyo para controlar la ira en busca de su próxima víctima. Sybil aún sigue viva y Stefan y Damon mantienen su compromiso con Cade.

Stefan y Damon regresan a Mystic Falls por petición de Sybil. Bonnie regresa de París y Stefan, Damon, Caroline, Bonnie y Enzo asisten al concurso Miss Mystic Falls.

Sybil se venga de Damon poniéndolo en un estado catatónico. Caroline y Bonnie entran en la mente de Damon y descubren que Stefan es la clave del destino de Damon.

Cade regresa a Mystic Falls y da encargos adicionales a Damon y Stefan. Caroline y Matt protegen a los habitantes de la ciudad del apetito de Cade por sus almas.

Damon hace un trato con Cade para salvar el alma de Stefan, recuperando el diario Maxwell. Caroline trata de conectar con Stefan antes de que Cade continúe con su plan.

Damon y Alaric se encuentran cara a cara con un viejo enemigo tras conseguir un arma que podría destruir a Cade. Stefan es mantenido cautivo y se ve obligado a enfrentarse a un oscuro secreto de su pasado.

Damon y Stefan deben unir fuerzas contra Cade para salvar el ataúd de Elena. Mientras tanto, Caroline y Alaric lidian con el florecimiento de los poderes mágicos de sus hijas.

Se planea rápidamente una boda para que Damon y Stefan expulsen a un peligroso enemigo. Esta amenaza inminente pone el destino de Mystic Falls en peligro eminente y debe ser destruida.

Con el destino de Mystic Falls en juego, Stefan y Damon deben luchar contra su mayor enemigo en una última batalla.