Damon, Alaric en Bonnie keren terug naar Mystic Falls op het moment dat Stefan en Caroline een deal sluiten met de Afvalligen. Stefan vraagt iemand uit Brooklyn om hulp.

Damon brengt de deal met de Afvalligen in gevaar. Er zijn drastische maatregelen nodig om Caroline te redden. De toekomstige Caroline kan niet terug naar Mystic Falls.

Damon, Bonnie en Alaric gaan op reis. Caroline ontdekt iets belangrijks over Valeries verleden. Er worden geheimen onthuld die naar de toekomst leiden.

Damon wordt het slachtoffer van een dodelijk chantageplan van Lily. Alaric moet snel handelen in het mortuarium. Tijdens een halloweenfeest worden gasten ontmaskerd.

In de toekomst heeft Bonnie spijt van haar fouten. Damon geeft Valerie belangrijke info over Stefan. De geheime kracht van de Fenikssteen is meer dan slechts dodelijk.

Lily geeft een diner om de vrede te vieren, maar sommige gasten liggen nog met elkaar overhoop. Damon en Stefan zijn het oneens. Bonnies toekomst komt als een schok.

Lily wordt achtervolgd door pijnlijke gebeurtenissen uit de 19e eeuw. Damon en Stefan werken samen om een vijand te doden, maar door Lily moeten ze hun plannen herzien.

Terwijl Julian een feest organiseert voor de meiden, zijn Damon en Stefan bezig met duisterdere plannen, waar Lily eigenlijk liever niet aan mee wil werken.

Een begrafenis zet een domper op de feestdagen. Damon is dronken en jaagt Stefan tegen zich in het harnas. De Fenikssteen heeft een dramatische uitwerking.

Damon kan werkelijkheid niet meer scheiden van fantasie. Hij moet vreselijke gebeurtenissen uit het verleden en heden herleven om Stefan te redden van een pijnlijk lot.

Damon ondervindt zowel echte als imaginaire nawerkingen van de Fenikssteen. Julian wil vrienden worden met de zonen van Lily. Caroline organiseert een babyshower.

Damon gaat het slechte pad op. Terwijl Stefan Damon maar moeilijk kan begrijpen, bedenkt Julian een manier waarop Damon de stress kan tegengaan.

Een meedogenloze vampierjager komt naar Mystic Falls om een oude rekening te vereffenen. Damon probeert te voorkomen dat Bonnie hier het slachtoffer van wordt.

Caroline denkt na over haar toekomst met Alaric en de tweeling. Een oude vriend duikt weer op. Rayna, Alaric en Stefan gaan elk op verschillende missies.

Wanneer Rayna op oorlogspad gaat, legt Matt uit dat er goede en slechte vampiers zijn. Damon neemt een slechte beslissing. Stefan heeft tegenslag in New Orleans.

Rayna's acties hebben voor iedereen gevolgen. Stefan ondergaat een grote transformatie en verandert van locatie. Alaric probeert Stefan te bereiken.

Damon neemt Alaric mee naar Memphis. Een nieuwe kennis geeft Bonnie waardevolle informatie. Enzo neemt drastische maatregelen die een averechts effect kunnen hebben.

Rayna oefent weer macht uit. Enzo en Bonnie hebben weinig keus en overwegen samen te werken met Damon. In Dallas komt het tot een confrontatie tussen Stefan en Alaric.

Bonnies gezondheid gaat bergafwaarts en Stefan ontdekt waarom Matt zo vijandig is. Caroline komt tot een conclusie wanneer ze gaat samenwerken met Alaric.

Door Damons roekeloosheid moeten de anderen hun krachten bundelen. Stefan en Caroline worden gedwongen eens goed na te denken over hun relatie.

Het wordt steeds moeilijker om Bonnie te redden. Stefan vraagt Caroline om een bijzondere gunst. Damons besluit om te helpen wordt zwaar op de proef gesteld.